(S)-4,5-二羟基-(2E)-戊烯酸 | 64520-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-4,5-二羟基-(2E)-戊烯酸
• 英文名称: (S)-4,5-dihydroxy-(2E)-pentenoic acid
• 英文别名: (E,4S)-4,5-dihydroxypent-2-enoic acid
• CAS: 64520-61-2
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: SFJGIAKWVLUTSD-QPHDTYRISA-N

物化性质

• 沸点：
  422.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,5-二羟基-(2E)-戊烯酸 在 吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.177 g的产率得到(5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ- and δ-Lactone Natural Products by Employing a trans–cis Isomerization/Lactonization Strategy

  摘要：

  4-羟基或/和5-羟基-(2E)-烯酸盐的碱性水解后进行酸处理，得到了相应的(2E)-烯酸，然后未经过进一步纯化直接进行内酯形成反应。粗酸与2,4,6-三氯苯甲酰氯在吡啶中反应，分别生成γ-内酯或δ-内酯，并伴随有反-顺异构化。通过这种方法合成了(±)-(4,5)-反-5-苄氧基-2-己烯-4-内酯（整体产率90%）、(S)-5-羟基-2-戊烯-4-内酯（整体产率86%）、(4S,5R)-5-羟基-2-己烯-4-内酯（整体产率86%）、(4R,5S)-5-羟基-2-己烯-4-内酯（整体产率82%）、(S)-伐索酸（整体产率58%）以及天然产物(5R,7S)-7-羟基-2-辛烯-5-内酯（优蔬内酯：整体产率20%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-01026
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(2,2-二甲基-1,3-二噁戊环-4-基)-反-2-丙烯酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-4,5-二羟基-(2E)-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ- and δ-Lactone Natural Products by Employing a trans–cis Isomerization/Lactonization Strategy

  摘要：

  4-羟基或/和5-羟基-(2E)-烯酸盐的碱性水解后进行酸处理，得到了相应的(2E)-烯酸，然后未经过进一步纯化直接进行内酯形成反应。粗酸与2,4,6-三氯苯甲酰氯在吡啶中反应，分别生成γ-内酯或δ-内酯，并伴随有反-顺异构化。通过这种方法合成了(±)-(4,5)-反-5-苄氧基-2-己烯-4-内酯（整体产率90%）、(S)-5-羟基-2-戊烯-4-内酯（整体产率86%）、(4S,5R)-5-羟基-2-己烯-4-内酯（整体产率86%）、(4R,5S)-5-羟基-2-己烯-4-内酯（整体产率82%）、(S)-伐索酸（整体产率58%）以及天然产物(5R,7S)-7-羟基-2-辛烯-5-内酯（优蔬内酯：整体产率20%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-01026

文献信息

• Synthesis of γ- and δ-Lactone Natural Products by Employing a trans–cis Isomerization/Lactonization Strategy
  作者：Machiko Ono、Keisuke Kato、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.c12-01026

  日期：——

  Alkaline hydrolysis of 4-hydroxy- or/and 5-hydroxy-(2E)-alkenoate followed by acid treatment gave the corresponding (2E)-alkenoic acids which were subjected to lactone formation reaction without further purification. The crude acids were treated with 2,4,6-trichlorobenzoyl chloride in pyridine to afford γ-lactone or δ-lactone, respectively, accompanied by trans–cis isomerization. By this procedure, (±)-(4,5)-trans-5-benzyloxy-2-hexen-4-olide (90% overall yield), (S)-5-hydroxy-2-penten-4-olide (86% overall yield), (4S,5R)-5-hydroxy-2-hexen-4-olide (86% overall yield), (4R,5S)-5-hydroxy-2-hexen-4-olide (82% overall yield), (S)-parasorbic acid (58% overall yield) and natural product, (5R,7S)-7-hydroxy-2-octen-5-olide (euscapholide: 20% overall yield) were synthesized.

  4-羟基或/和5-羟基-(2E)-烯酸盐的碱性水解后进行酸处理，得到了相应的(2E)-烯酸，然后未经过进一步纯化直接进行内酯形成反应。粗酸与2,4,6-三氯苯甲酰氯在吡啶中反应，分别生成γ-内酯或δ-内酯，并伴随有反-顺异构化。通过这种方法合成了(±)-(4,5)-反-5-苄氧基-2-己烯-4-内酯（整体产率90%）、(S)-5-羟基-2-戊烯-4-内酯（整体产率86%）、(4S,5R)-5-羟基-2-己烯-4-内酯（整体产率86%）、(4R,5S)-5-羟基-2-己烯-4-内酯（整体产率82%）、(S)-伐索酸（整体产率58%）以及天然产物(5R,7S)-7-羟基-2-辛烯-5-内酯（优蔬内酯：整体产率20%）。