(7-bromo-2-oxo-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)acetic acid | 1396795-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (7-bromo-2-oxo-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(7-Bromo-2-oxobenzo[D]oxazol-3(2H)-YL)acetic acid；2-(7-bromo-2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)acetic acid
• CAS: 1396795-87-1
• 化学式: C₉H₆BrNO₄
• 分子量: 272.055
• InChiKey: ZEYQBYLXIKDSBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-bromo-2-oxo-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)acetic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-methyl-2-(2-oxo-7-phenyl-1,3-benzoxazol-3-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑酮衍生物作为18 kDa转运蛋白（TSPO）配体的设计，合成和结构-活性关系

  摘要：

  选择性的18 kDa转运蛋白（TSPO）配体有望成为对精神疾病具有广泛作用且副作用较少的治疗剂。我们设计了新颖的苯并恶唑酮衍生物，并研究了在酰胺部分和C-5位置具有多个取代基的一系列化合物的结构-活性关系（SAR）。尽管许多合成的化合物显示出高的TSPO结合亲和力，但这些化合物的药物样性质较差。这些化合物的药代动力学特性的进一步优化导致发现化合物74，该化合物在大鼠Vogel冲突模型中表现出抗焦虑作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.023
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (7-bromo-2-oxo-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)acetate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(7-bromo-2-oxo-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑酮衍生物作为18 kDa转运蛋白（TSPO）配体的设计，合成和结构-活性关系

  摘要：

  选择性的18 kDa转运蛋白（TSPO）配体有望成为对精神疾病具有广泛作用且副作用较少的治疗剂。我们设计了新颖的苯并恶唑酮衍生物，并研究了在酰胺部分和C-5位置具有多个取代基的一系列化合物的结构-活性关系（SAR）。尽管许多合成的化合物显示出高的TSPO结合亲和力，但这些化合物的药物样性质较差。这些化合物的药代动力学特性的进一步优化导致发现化合物74，该化合物在大鼠Vogel冲突模型中表现出抗焦虑作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.023

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationships of novel benzoxazolone derivatives as 18kDa translocator protein (TSPO) ligands
  作者：Takayuki Fukaya、Toru Kodo、Takeo Ishiyama、Hiroyoshi Kakuyama、Hiroyuki Nishikawa、Satoko Baba、Shuji Masumoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.023

  日期：2012.9

  Selective 18 kDa translocator protein (TSPO) ligands are expected to be therapeutic agents with a wide spectrum of action on psychiatric disorders and fewer side effects. We designed novel benzoxazolone derivatives and examined the structure–activity relationship (SAR) of a series of compounds with various substituents at the amide part and C-5 position. Although a number of the synthesized compounds

  选择性的18 kDa转运蛋白（TSPO）配体有望成为对精神疾病具有广泛作用且副作用较少的治疗剂。我们设计了新颖的苯并恶唑酮衍生物，并研究了在酰胺部分和C-5位置具有多个取代基的一系列化合物的结构-活性关系（SAR）。尽管许多合成的化合物显示出高的TSPO结合亲和力，但这些化合物的药物样性质较差。这些化合物的药代动力学特性的进一步优化导致发现化合物74，该化合物在大鼠Vogel冲突模型中表现出抗焦虑作用。