D-1,4,5-tri-O-trimethylacetyl-2,3-O-(D-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2-ylidene)-myo-inositol | 138480-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: D-1,4,5-tri-O-trimethylacetyl-2,3-O-(D-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2-ylidene)-myo-inositol
• 英文别名: D-1,4,5-tri-O-trimethylacetyl-2,3-O-(D-1,7,7-trimethyl[2.2.1]bicyclohept-2-ylidene)-myo-inositol
• CAS: 138480-20-3
• 化学式: C₃₁H₅₀O₉
• 分子量: 566.733
• InChiKey: QNWLDCXNYMQQDN-KLCATROISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-1,4,5-tri-O-trimethylacetyl-2,3-O-(D-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2-ylidene)-myo-inositol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-deoxy-6-C-(3'-propenyl)-2,3-O-(D-1',7',7'-trimethyl-[2.2.1]-bicyclohept-2′-ylidene)-1,4,5-tris-O-pivaloyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  α-d-甘露糖-(1 → 6)-d-肌醇† C-糖苷的合成

  摘要：

  分枝杆菌细胞壁的脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 成分的二甘露糖基化肌醇假三糖磷脂作为治疗靶点引起了人们的兴趣，因为它对分枝杆菌具有独特性，它在 LAM 生物合成的早期组装以及含有该亚基的寡糖的免疫活性。因此，这种假三糖的类似物 α- D -甘露糖-(1 → 2)-α- D -甘露糖-(1 → 6)- D -肌醇作为机械探针和药物先导物是令人感兴趣的。C-糖苷因其水解稳定性和与O-糖苷的构象差异而受到特别关注。在此，作为C的前奏此pseudotrisaccharide的糖苷类似物，我们描述了合成Ç α-糖苷的d -mannose-（1→6） - d -肌醇肌醇。合成策略的中心是 C1 连接的糖基肌醇，其糖基部分通过氧代碳鎓离子环化在硫缩醛-烯醇醚前体上组装，该前体来源于“糖基”和“糖基”组分。

  DOI：

  10.1039/c3ob41337c
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷 在 吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 28.0h， 生成 D-1,4,5-tri-O-trimethylacetyl-2,3-O-(D-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2-ylidene)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of D - myo - inositol 1,4,5 - trisphosphate and D - myo - inositol 1,4 - bisphosphate

  摘要：

  Readily available selfresolving myo-inositol D-camphor 2,3-monoacetal is converted into the title inositol phosphates by the concise procedures utilizing 1,4,5-selective tris-acylation and 1,4-selective bis-silylation of the starting tetrol in the key steps.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80780-a

文献信息

• The synthesis of homochiral inositol phosphates from myo-inositol
  作者：K.Michał Pietrusiewicz、Grzegorz M. Salamończyk、Karol S. Bruzik、Wanda Wieczorek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88305-8

  日期：1992.1

  conversion of myo-inositol into homochiral inositol phosphates is presented, and is illustrated with total synthesis of myo-inositol 1-phosphate, 2-deoxy-myo-inositol 1-phosphate, myo-inositol 3-phosphate, myo-inositol 4-phosphate, myo-inositol 1,4-bisphosphate, myo-inositol 1,4,5-trisphosphate, and myo-inositol 3,4,5,6-tetrakisphosphate. The syntheses start with selfresolving myo-inositol camphanylidene

  高效转换的一个新的合成方法肌醇肌醇成纯手性肌醇磷酸被呈现，并且与全合成所示肌醇-1-磷酸，2-脱氧肌醇-1-磷酸，肌醇肌醇-3-磷酸，肌肌醇-4-磷酸，肌醇肌醇1,4-二磷酸，肌醇肌醇1,4,5-三磷酸和肌醇肌醇3,4,5,6-四磷酸盐。该合成开始selfresolving肌肌醇camphanylidene顺-monoacetals 2A和2A'分别从母体环糖醇和D-和L-樟脑二甲基缩醛一步获得，并通过沉淀驱动的平衡方便地收获。合成的关键步骤是2a和2a'的选择性单磷酸化，选择性双甲硅烷基化和选择性三酰基化，以及使用二氯磷酸二苄酯和2-二甲氨基-5,6-苯并-1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷来实现单磷酸化和多磷酸化。为了支持立体化学分配，还提出了一种中间体完全保护的肌醇衍生物之一的X射线结构。
• Efficient routes to glucosamine-myo-inositol derivatives, key building blocks in the synthesis of glycosylphosphatidylinositol anchor substances
  作者：Jan Lindberg、Liselotte Öhberg、Per J Garegg、Peter Konradsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01241-8

  日期：2002.2

  Short synthetic routes to protected derivatives of 2-amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-->6)-D-myo-inositol are described. Various 2-azido-2-deoxy-glucosyl donors were synthesized, starting front, D-Glucal or glucosamine hydrochloride. Derivatives of 1,2- and 2,3-D-myo-inositol-camphanylidene acetals were prepared to function as glycosyl acceptors. The subsequent glycosylations produced useful building blocks for the synthesis of GPI-anchor substances. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.