D-6-O-benzyl-2,3-O-(D-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2-ylidene)-1,4,5-tri-O-trimethyl-acetyl-myo-inositol | 138480-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: D-6-O-benzyl-2,3-O-(D-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2-ylidene)-1,4,5-tri-O-trimethyl-acetyl-myo-inositol
• 英文别名: D-6-O-benzyl-2,3-O-(D-1,7,7-trimethyl[2.2.1]bicyclohept-2-ylidene)-1,4,5-tri-O-trimethyl-acetyl-myo-inositol
• CAS: 138480-21-4
• 化学式: C₃₈H₅₆O₉
• 分子量: 656.857
• InChiKey: URJHHVRJPVJAQV-AAOYJWTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-6-O-benzyl-2,3-O-(D-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2-ylidene)-1,4,5-tri-O-trimethyl-acetyl-myo-inositol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到D-6-O-benzyl-2,3-O-(D-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2-ylidene)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  由肌醇合成手性磷酸肌醇

  摘要：

  高效转换的一个新的合成方法肌醇肌醇成纯手性肌醇磷酸被呈现，并且与全合成所示肌醇-1-磷酸，2-脱氧肌醇-1-磷酸，肌醇肌醇-3-磷酸，肌肌醇-4-磷酸，肌醇肌醇1,4-二磷酸，肌醇肌醇1,4,5-三磷酸和肌醇肌醇3,4,5,6-四磷酸盐。该合成开始selfresolving肌肌醇camphanylidene顺-monoacetals 2A和2A'分别从母体环糖醇和D-和L-樟脑二甲基缩醛一步获得，并通过沉淀驱动的平衡方便地收获。合成的关键步骤是2a和2a'的选择性单磷酸化，选择性双甲硅烷基化和选择性三酰基化，以及使用二氯磷酸二苄酯和2-二甲氨基-5,6-苯并-1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷来实现单磷酸化和多磷酸化。为了支持立体化学分配，还提出了一种中间体完全保护的肌醇衍生物之一的X射线结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88305-8
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 D-6-O-benzyl-2,3-O-(D-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2-ylidene)-1,4,5-tri-O-trimethyl-acetyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of D - myo - inositol 1,4,5 - trisphosphate and D - myo - inositol 1,4 - bisphosphate

  摘要：

  Readily available selfresolving myo-inositol D-camphor 2,3-monoacetal is converted into the title inositol phosphates by the concise procedures utilizing 1,4,5-selective tris-acylation and 1,4-selective bis-silylation of the starting tetrol in the key steps.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80780-a