5-((4-溴-2-氯苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸 | 606144-04-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-((4-溴-2-氯苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸
• 中文别名: 6-(4-溴-2-氯苯基氨基)-7-氟-3-甲基苯并[D]咪唑-5-甲酸；6-(4-溴-2-氯苯基氨基)-7-氟-3-甲基-苯并咪唑-5-羧酸
• 英文名称: 5-[(4-bromo-2-chlorophenyl)amino]-4-fluoro-1-methyl-1H-benzimidazole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 5-((4-Bromo-2-chlorophenyl)amino)-4-fluoro-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylic acid；6-(4-bromo-2-chloroanilino)-7-fluoro-3-methylbenzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 606144-04-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClFN₃O₂
• 分子量: 398.619
• InChiKey: XAAPQRFIXGDKPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-溴-2-氯苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸 在 lithium aluminium deuteride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 6-(4-bromo-2-chlorophenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid (2-hydroxyethoxy-1,1,2,2-d4)amide
  参考文献：
  名称：

  一种取代的苯并咪唑化合物及包含该化合物 的组合物

  摘要：

  本发明提供了一种取代的苯并咪唑类化合物及包含该化合物的组合物及其用途，所述取代的苯并咪唑类化合物为如式(I)所示的化合物，或其药学上可接受的盐、前药、水合物或溶剂化合物、多晶型、立体异构体或同位素变体。本发明化合物可用于治疗和/或预防MEK导致的相关疾病，例如过度增殖性疾病、胰腺炎、肾疾病、胚细胞移植、与血管发生或血管形成有关的疾病。

  公开号：

  CN109438362B
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,3-二氟-5-硝基苯甲酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 5-((4-溴-2-氯苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种取代的苯并咪唑化合物及包含该化合物 的组合物

  摘要：

  本发明提供了一种取代的苯并咪唑类化合物及包含该化合物的组合物及其用途，所述取代的苯并咪唑类化合物为如式(I)所示的化合物，或其药学上可接受的盐、前药、水合物或溶剂化合物、多晶型、立体异构体或同位素变体。本发明化合物可用于治疗和/或预防MEK导致的相关疾病，例如过度增殖性疾病、胰腺炎、肾疾病、胚细胞移植、与血管发生或血管形成有关的疾病。

  公开号：

  CN109438362B

文献信息

• N3 alkylated benzimidazole derivatives as MEK inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040116710A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Disclosed are compounds of the formula I 1 and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein W, R 1 , R 2 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are as defined in the specification. Such compounds are MEK inhibitors and useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer and inflammation, in mammals. Also disclosed is a method of using such compounds in the treatment of hyperproliferative diseases in mammals, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  公开了公式I1的化合物以及药用可接受的盐和前药，其中W，R1，R2，R7，R8，R9和R10如说明书所定义。这类化合物是MEK抑制剂，可用于治疗哺乳动物中的过度增殖性疾病，如癌症和炎症。还公开了一种使用这些化合物治疗哺乳动物中过度增殖性疾病的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• SUBSTITUTED HYDANTOINS
  申请人：Chen Shaoqing

  公开号：US20090170920A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to compounds of the formula methods for the preparation thereof, and methods for their use. The compounds are useful in treating diseases characterized by the hyperactivity of MEK. Accordingly the compounds are useful in the treatment of diseases, such as cancer, cognitive and CNS disorders, and inflammatory/autoimmune diseases.

  本发明涉及公式方法的化合物的制备方法，以及它们的使用方法。这些化合物在治疗以MEK过度活跃为特征的疾病方面很有用。因此，这些化合物在治疗疾病，如癌症、认知和中枢神经系统紊乱，以及炎症/自身免疫疾病方面很有用。
• [EN] QUINAZOLINE INHIBITORS OF ACTIVATING MUTANT FORMS OF EPIDERMAL GROWTH FACTOR RECEPTOR<br/>[FR] INHIBITEURS QUINAZOLINE DE L'ACTIVATION DES FORMES MUTANTES DU RÉCEPTEUR DE CROISSANCE ÉPIDERMIQUE (EGFR)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2014135876A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  The invention relates to compounds of formula(I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: Formula (I) which possess inhibitory activity against activating mutant forms of EGFR,and are accordingly useful for their anti-cancer activity and in methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments of use in the production of an anti- cancer effect in a warm-blooded animal such as man.

  该发明涉及公式(I)的化合物，或其药用可接受的盐：公式(I)具有对EGFR激活突变形式的抑制活性，因此对其抗癌活性以及对人体或动物身体的治疗方法具有用处。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们在制造用于在温血动物（如人类）中产生抗癌效果的药物中的用途。
• 制备司美替尼的方法
  申请人：武汉九州钰民医药科技有限公司

  公开号：CN112679438A

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明涉及一种制备MEK1/2抑制剂司美替尼的方法，本发明的合成路线经三步反应合成得到司美替尼，其合成方法的后处理均无需柱层析分离，反应产物直接析出干燥即可。利用本发明所述的合成制备方法，其能够快速、有效地制备获得司美替尼。
• 司美替尼的合成方法
  申请人：武汉九州钰民医药科技有限公司

  公开号：CN112759552A

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明涉及一种司美替尼的合成方法。本发明创新性的采用二乙氧基甲烷作为关环反应物，将关环反应和甲基化两步反应合并在一步，不仅产率很高，减少了反应步数。本发明的合成路线经三步反应合成得到司美替尼，其合成方法的后处理均无需柱层析分离，反应产物直接析出干燥即可。