(E)-(ethene-1,2-diyl-1-d)dibenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-(ethene-1,2-diyl-1-d)dibenzene
• 英文别名: trans-α-Deutero-stilben；[(E)-1-deuterio-2-phenylethenyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 181.241
• InChiKey: PJANXHGTPQOBST-SZLHXVQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-二苯乙烯 在 [(1,5-cyclooctadiene)(OH)iridium(I)]2 、 N-(methylsulfonyl)benzamide 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到(E)-(ethene-1,2-diyl-1-d)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  铱配合物催化的D 2 O在乙烯基和亚甲基上的选择性H / D交换

  摘要：

  由羟基铱配合物和N-甲磺酰基苯甲酰胺就地生成的铱催化剂促进了烯烃与D 2 O在乙烯基和亚甲基上的选择性H / D交换。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01721

文献信息

• Visible light-mediated metal-free double bond deuteration of substituted phenylalkenes
  作者：Roman Iakovenko、Jan Hlaváč

  DOI：10.1039/d0gc03081c

  日期：——

  Photoactivated metal free deuteration of a double bond was developed in an environmentally friendly manner.

  双键的光活化金属无氘化反应以环境友好的方式进行了开发。
• Stereodivergent Alkyne Reduction by using Water as the Hydrogen Source
  作者：Santhosh Rao、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/chem.201803147

  日期：2018.9.18

  homogeneous Pd‐catalyzed stereodivergent reduction of alkynes to Z and E alkenes by using H2O as the H2 source is presented. Mediated by a diboron reagent, the transfer hydrogenation has been accomplished to yield the desired geometrical isomer by rational ligand selection. The switchable stereoselectivity achieved using simple phosphine ligands is generally excellent. D2O has also been used as a D2 source

  通过使用H 2 O作为H 2源，提出了炔烃均相Pd催化的立体发散性还原为Z和E烯烃的方法。在乙硼试剂的介导下，已经通过合理的配体选择完成了转移氢化反应，以产生所需的几何异构体。使用简单的膦配体实现的可切换立体选择性通常非常好。D 2 O也已经用作合成相应的氘代烯烃的D 2源。在克级合成的支持下，该反应可以轻松扩大规模，使其也成为商业上制备烯烃的有效方法。机理研究表明H-PdL 2的形成-OAc是导致存在两个涉及H-Pd-B（OR）2和分子H 2作为活性中间体的途径的关键步骤。
• Efficient<i>E</i>-Selective Transfer Semihydrogenation of Alkynes by Means of Ligand-Metal Cooperating Ruthenium Catalyst
  作者：Sanaa Musa、Amrita Ghosh、Luigi Vaccaro、Lutz Ackermann、Dmitri Gelman

  DOI：10.1002/adsc.201500372

  日期：2015.7.6

  transfer semihydrogenation of internal alkynes employing a previously described bifunctional ruthenium‐based PC(sp3)P complex, 20 mol% of sodium formate and nearly stoichiometric formic acid. Semihydrogenation of the terminal alkynes results in the formation of the corresponding styrenes. The mechanism of the reaction includes stepwise transfer of both the hydride and the proton of the formic acid to the

  该手稿描述了使用先前描述的双功能钌基PC（sp 3）P络合物，20 mol％的甲酸钠和接近化学计量的甲酸进行内部炔烃E选择性转移半氢化的有效方案。末端炔烃的半氢化导致形成相应的苯乙烯。该反应的机理包括将氢化物和甲酸的质子逐步转移到底物上。这一事实允许通过简单地施加甲酸/甲酸钠/ D 2来开发用于合成单氘代烯烃的简便方案。以O混合物为氢源。通常已经实现了高产率，选择性和官能团相容性。
• Studies of pyrazines. Part 8. Pyrolysis of 2-alkoxypyrazines; substituent effects and stereospecificity
  作者：Takeo Konakahara、Kenji Sato、Yukio Takagi、Kazuhiko Kuwata

  DOI：10.1039/p29840000641

  日期：——

  ±-threo-2-deuterio-1,2-diphenylethyl) have been pyrolysed to elucidate the substituent effects on the rate and stereospecificity of the reaction. Activation parameters (log A and Ea) for the first eight compounds listed were determined. The reaction was accelerated by α-substitution; this was a combination of both polar and steric effects. The stereospecificity of the reaction was high.

  十二个2-烷氧基吡嗪（R = Pr i，Bu s，1,2-二甲基丙基，1,2,2-三甲基丙基，叔丁基，叔戊基，1,1,2-三甲基丙基，1,1,2,2 -四甲基丙基，辛基，新戊基，±-赤-和±-苏-2-（氘-1,2-二苯乙基）已被热解，以阐明取代基对反应速率和立体特异性的影响。确定了列出的前八种化合物的活化参数（log A和E a）。通过α取代促进了反应。这是极性和空间效应的结合。反应的立体特异性很高。
• Stereo-controlled <i>anti</i>-hydromagnesiation of aryl alkynes by magnesium hydrides
  作者：Bin Wang、Derek Yiren Ong、Yihang Li、Jia Hao Pang、Kohei Watanabe、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/d0sc01773f

  日期：——

  anti-hydromagnesiation of aryl alkynes was established using 1 : 1 molar combination of sodium hydride (NaH) and magnesium iodide (MgI2) without the aid of any transition metal catalysts. The resulting alkenylmagnesium intermediates could be trapped with a series of electrophiles, thus providing facile accesses to stereochemically well-defined functionalized alkenes. Mechanistic studies by experimental

  在不借助任何过渡金属催化剂的情况下，使用氢化钠（NaH）和碘化镁（MgI 2）的1：1摩尔结合物建立了芳基炔烃抗氢放大的简明方案。所得的烯基镁中间体可以被一系列亲电试剂捕获，从而提供了对立体化学上定义明确的官能化烯烃的便捷通道。通过实验和理论方法进行的机理研究表明，从氢化镁（MgH 2）中添加极性氢化物是该过程的原因。