(E)-1-bromo-1,2-diphenylethene | 14447-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-bromo-1,2-diphenylethene
• 英文别名: (E)-(1-bromoethene-1,2-diyl)dibenzene；1-bromo-1,2-diphenylethene；(E)-α-bromostilbene；(E)-bromostilbene；(1-bromoethene-1,2-diyl)dibenzene；[(E)-1-bromo-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 14447-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₁Br
• 分子量: 259.145
• InChiKey: WATOIJDGHUTRRF-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C
• 沸点：
  76-78 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-1,2-diphenylethene 在 乙醚 、 水 、 溴 作用下， 生成 2-溴-2-苯基乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  Limpricht; Schwanert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1870, vol. 155, p. 62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-1,2-diphenylethenyl]-methoxyphosphinic acid 在 (biscollidine)bromine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31%的产率得到(E)-1-bromo-1,2-diphenylethene
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和膦酸单酯的卤代磷酸化

  摘要：

  α，β-烯键和炔属膦酸单酯与（双可力丁）碘（I）或（双可力丁）溴（I）六氟磷酸盐的反应通过无先例的去磷酸化反应导致α，β-不饱和卤化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.089

文献信息

• A novel method for bromodecarboxylation of α,β-unsaturated carboxylic acids using catalytic sodium nitrite
  作者：Vikas N. Telvekar、Balaram S. Takale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.101

  日期：2011.5

  A first novel synthetic utility of catalytic sodium nitrite in combination with aqueous HBr, for bromo decarboxylation of α,β-unsaturated carboxylic acid is described. α,β-Unsaturated carboxylic acid compounds successfully converted into corresponding bromo compounds. The advantages of this protocol are shorter reaction time and moderate to good yields.

  描述了催化亚硝酸钠与HBr水溶液结合用于α，β-不饱和羧酸的溴脱羧的第一个新颖的合成用途。α，β-不饱和羧酸化合物成功转化为相应的溴化合物。该方案的优点是反应时间更短，产率中等至良好。
• Nucleophile-Selective Cross-Coupling Reactions with Vinyl and Alkynyl Bromides on a Dinucleophilic Aromatic Substrate
  作者：Lu-Ying He、Mathias Schulz-Senft、Birk Thiedemann、Julian Linshoeft、Paul J. Gates、Anne Staubitz

  DOI：10.1002/ejoc.201500138

  日期：2015.4

  A nucleophile-selective cross-coupling reaction on an aromatic compound bearing two metal groups, Bpin and SnMe3, has been developed. Previously, only aryl bromides and iodides could be used as electrophilic components, but in this work, the scope could be extended to vinyl and alkynyl bromides as electrophiles. This means that the roles typical in Sonogashira couplings or Heck reactions of the aromatic

  已经开发了对带有两个金属基团 Bpin 和 SnMe3 的芳香族化合物的亲核试剂选择性交叉偶联反应。以前，只有芳基溴化物和碘化物可以用作亲电组分，但在这项工作中，范围可以扩展到乙烯基和炔基溴化物作为亲电试剂。这意味着芳香环的 Sonogashira 偶联或 Heck 反应中作为与乙烯基和炔基金属物种的介电偶联的典型作用被颠倒了，这为有机合成提供了一种新工具。第一个反应的亲核位点是甲锡烷基，随后，铃木-宫浦交叉偶联反应可以在同一分子上发生。
• 4-<i>Endo</i>-<i>T</i><i>rig</i> Cyclization Processes Using Bis(collidine)bromine(I) Hexafluorophosphate as Reagent:  Preparation of 2-Oxetanones, 2-Azetidinones, and Oxetanes
  作者：Fadi Homsi、Gérard Rousseau

  DOI：10.1021/jo9810361

  日期：1999.1.1

  Reaction in methylene chloride of bis(collidine)bromine(I) hexafluorophosphate with alpha,beta-unsaturated acids and alpha,beta-unsaturated N-sulfonamides was found to lead diastereospecifically to the corresponding 2-oxetanones and 2-azetidinones in moderate yields (23-60%), by an almost unknown 4-endo cyclization. This process allow the synthesis of these interesting classes of products in one step

  发现六氟磷酸双（可力丁）溴（I）在二氯甲烷中与α，β-不饱和酸和α，β-不饱和N-磺酰胺的反应以中等收率非对映特异性地导致相应的2-氧杂环丁烷和2-氮杂环丁烷酮（23 -60％），几乎是未知的4内环化。该方法允许一步一步从普通底物合成这些有趣的产品类别。类似地，肉桂醇的反应通过相同的环化步骤导致了氧杂环丁烷（20-36％）；在醇官能团的α中存在宝石-二甲基基团似乎是有益的。
• Regioselective Synthesis of Vinyl Halides, Vinyl Sulfones, and Alkynes: A Tandem Intermolecular Nucleophilic and Electrophilic Vinylation of Tosylhydrazones
  作者：Devi Prasan Ojha、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol503114n

  日期：2015.1.2

  in tandem at the carbene center to install an electrophile and a nucleophile on the same carbon. This metal-free concept, which is unprecedented, has been illustrated by regioselective synthesis of a variety of vinyl halides, vinyl sulfones, and alkyne derivatives.

  重氮物质以分子间方式被两个独立的离子物质串联在卡宾中心，从而在同一碳上安装了亲电子试剂和亲核试剂。这种无金属的概念是前所未有的，已通过多种乙烯基卤化物，乙烯基砜和炔烃衍生物的区域选择性合成得到了说明。
• Catalytic Hunsdiecker Reaction and One-Pot Catalytic Hunsdiecker–Heck Strategy: Synthesis of α,β-Unsaturated Aromatic Halides, α-(Dihalomethyl)benzenemethanols, 5-Aryl-2,4-pentadienoic acids, Dienoates and Dienamides
  作者：Dinabandhu Naskar、Sujit Roy

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01035-2

  日期：2000.3

  The reaction of α,β-unsaturated aromatic (or heteroaromatic) carboxylic acids with N-halosuccinimides (1 equiv.) and catalytic tetrabutylammonium trifluoroacetate (0.2 equiv.) in dichloroethane results in facile halodecarboxylation affording the corresponding (E)-halides in good to excellent yields. A similar reaction, but with 2 equiv. of N-halosuccinimides in acetonitrile-water (1:1 v/v) results

  α，β-不饱和芳族（或杂芳族）羧酸与N-卤代琥珀酰亚胺（1当量）和催化四丁基三氟乙酸铵（0.2当量）在二氯乙烷中的反应导致容易的卤代羧化，从而得到相应的（E）-卤化物优异的产量。类似的反应，但具有2当量。的N在乙腈-水中（1-1：1 v / v）中的-卤代琥珀酰亚胺导致相应的α-（二卤代甲基）苯甲醇的排他性形成。此外，已开发出一种结合了Hunsdiecker催化反应（在二氯乙烷中使用三氟乙酸四丁基铵）和Heck偶联（使用乙酸钯/三乙胺/三苯基锑/二氯乙烷）的一锅法，用于合成5-芳基-2,4-戊二烯酸，酯和酰胺，产率中等至良好。通过上述途径合成了天然产物胡椒碱和哌瓜胺。机理和理论研究（通过AM1计算）对当前的卤代羧化反应的机理提供了有用的见解，表明离子途径涉及卤离子跨碳-碳双键的攻击，