1-[(1E)-2-(4-ethoxyphenyl)ethenyl]-3,5-dimethoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[(1E)-2-(4-ethoxyphenyl)ethenyl]-3,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: (E)-1-(4-ethoxystyryl)-3,5-dimethoxybenzene；(E)-1-(4-ethoxyphenyl)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-ethene；1-[(E)-2-(4-ethoxyphenyl)ethenyl]-3,5-dimethoxybenzene
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: KDXLDHCWXKUFFD-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1E)-2-(4-ethoxyphenyl)ethenyl]-3,5-dimethoxybenzene 在 四氢吡咯 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新颖的基于白藜芦醇黄酮衍生物：合成和抗炎活性在体外和体内

  摘要：

  为了发现新的抗炎药，设计并合成了总共三十七种新的基于白藜芦醇的黄酮醇衍生物。通过评估其对RAW 264.7巨噬细胞中LPS诱导的NO生成的抑制作用，筛选了所有化合物的抗炎活性。他们的毒性也进行了体外评估。总结了结构-活性关系（SAR），最后发现2-（2,4-二甲氧基-6-（4-甲氧基苯乙烯基）苯基）-3-羟基-4H-铬-4-基团最活跃低毒的脚手架。该化合物可通过IC 50显着降低NO，IL-6和TNF-α的产生在RAW 264.7巨噬细胞中分别为1.35、1.12和1.92μM。初步的机制研究表明，它可以抑制TLR4蛋白的表达，从而激活NF-ĸB细胞信号通路。该化合物的体内抗炎活性可以通过LPS诱导的急性肺损伤（ALI）小鼠模型减轻肺部炎症。我们相信这些发现将进一步支持更有效的急性肺损伤调节抑制剂合理设计的研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.004
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-ethoxystyryl)-3,5-dimethoxybenzene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以74.1 mg的产率得到1-[(1E)-2-(4-ethoxyphenyl)ethenyl]-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  芳烃的立体异构混合物的立体选择性铑催化的异构化

  摘要：

  摘要 用于高比率的合成的新有效的方法ë从烯烃é / Ž与乙烯的混合物2销2在铑催化剂的存在下进行说明。该反应具有温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性和极高的应用潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707166

文献信息

• 一种含有类黄酮的白藜芦醇类衍生物及其制 备方法和用途
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN108558813B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种含有类黄酮的白藜芦醇类衍生物及其制备方法和用途，其中含有类黄酮的白藜芦醇类衍生物的结构由以下通式(1)或通式(2)表示：生物活性测试结果表明本发明含有类黄酮的白藜芦醇类衍生物能够抑制LPS刺激的RAW264.7释放NO。
• Anti-Inflammatory and Antioxidant Conjugates Useful for Treating Metabolic Disorders
  申请人：Mian Alec

  公开号：US20100234452A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention is directed to methods for treating metabolic disorders with compounds that are conjugates. The conjugates of the present invention are comprised of salicylic acid, triflusal, diflusinal, salsalate, IMD-0354, ibuprofen, diclofenac, licofelone, or HTB, and one or more antioxidants.

  本发明涉及使用酯类化合物治疗代谢性疾病的方法。本发明的酯类化合物包括水杨酸、三氟沙利酸、二氟西纳酸、水杨酸盐、IMD-0354、布洛芬、双氯芬酸、利可酮或HTB，以及一种或多种抗氧化剂。
• Anticancer Evaluation of 3,4,5,4'-trans-tetramethoxystilbene (DMU-212) and Its Analogs Against an Extensive Panel of Human Tumor Cell Lines
  作者：Nikhil Madadi、Peter Crooks

  DOI：10.2174/1570180812999150324163710

  日期：2015.6.6

  DMU-212, a methoxylated resveratrol analog, has significant anticancer activity, and selectively targets tumor cells. A library of E-diarylstilbenes structurally related to DMU-212 has been synthesized and evaluated for anticancer activity against a large panel of 45 human cancer cell lines. From this study, DMU-212 (3a) exhibited an average growth inhibitory effect (GI50) of 3.5 M against all the human cancer cell lines in the panel, and was particularly effective against the four cancer cell lines: SNB-75 (CNS), MDA-MB-435 (melanoma), A498 (renal), and MCF7 (breast), with GI50 values of 1.88, 1.04, 0.74 and 1.66 µM, respectively. Also, the 4’-chloro analog of DMU-212, 3d, exhibited 98 and 80 percent growth inhibition against MDA-MB-435 (melanoma) and K-562 (leukemia) cancer cell lines at a concentration of 10 M. Further investigation of DMU-212 and its analogs may provide novel therapeutic avenues for treatment of a variety of human cancers.

  DMU-212，一种甲氧基化的白藜芦醇类似物，具有显著的抗癌活性，并选择性地靶向肿瘤细胞。已经合成了一系列结构上与DMU-212相关的E-二芳烯烃，并评估其对45种人类癌细胞系的抗癌活性。在这项研究中，DMU-212 (3a) 对所有人类癌细胞系的平均生长抑制效果（GI50）为3.5 μM，对四种癌细胞系表现出特别有效的效果：SNB-75（中枢神经系统）、MDA-MB-435（黑色素瘤）、A498（肾脏）和MCF7（乳腺），其GI50值分别为1.88、1.04、0.74和1.66 μM。此外，DMU-212的4'-氯类似物3d在10 μM浓度下对MDA-MB-435（黑色素瘤）和K-562（白血病）癌细胞系表现出98%和80%的生长抑制。对DMU-212及其类似物的进一步研究可能为治疗各种人类癌症提供新颖的治疗途径。
• Discovery of pterostilbene analogs as novel NLRP3 inflammasome inhibitors for potential treatment of DSS-induced colitis in mice
  作者：Banfeng Ruan、Minghui Rong、Zibei Ming、Ke Wang、Xiaohan Liu、Lijun Deng、Xingxing Zhang、Kun Xu、Cheng Shi、Tongfei Gao、Xinhua Liu、Liuzeng Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106429

  日期：2023.4

  anti-depressant, and anti-tumor effects. In this study, we aim to reduce in vivo and in vitro toxicity of compound 32 (preliminary work) and maintain its biological activity. A series of novel pterostilbene derivatives (D1-D43) were designed and synthesized, and their anti-inflammatory activities were screened. All compounds were screened to evaluate their inhibitory effect on LPS/Nigericin-induced

  紫檀芪骨架是一种很有前途的化学支架，具有抗炎、抗抑郁和抗肿瘤作用。在本研究中，我们旨在降低化合物 32 的体内和体外毒性（初步工作）并保持其生物活性。设计合成了一系列新的紫檀芪衍生物（D1 - D43），并筛选了它们的抗炎活性。筛选所有化合物以评估它们对 LPS/Nigericin 诱导的 IL-1β 产生和细胞焦亡的抑制作用。推导出构效关系，最终得到1-(( E )-4-(2-乙氧基乙氧基)苯乙烯基)-3,5-二甲氧基-2-(( E )-2-硝基乙烯基)苯( D22) 被发现是一种具有最有效抑制功效的低毒化合物（针对 IL-1β：IC 50 =2.41 μM）。初步机制研究表明，化合物D22可能通过靶向NLRP3蛋白影响NLRP3炎性小体的组装，从而抑制NLRP3炎性小体的激活。体内抗炎活性表明化合物D22对DSS诱导的小鼠急性结肠炎模型具有显着的治疗作用。
• New stilbene derivatives and their use as aryl hydrocarbon receptor ligand antagonists
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP1418164A1

  公开（公告）日：2004-05-12

  The invention relate to stilbene derivatives having formula I wherein R3, R4 and R5 and R3', R4' and R5' are identical or different and represent H, OH, O-alkoxy or hal, said alkoxy group being a C1-C6 alkoxy and "hal" being F, Cl or CF3, with the proviso that one of R4', R3 and R5 or R4, R3' and R5' does not represent OH, OCH3 or OCH2 CH3 when the two other subtituents are both OH, OCH3, OCH2CH3, respectively, and the symmetrical derivatives. Use of said stilbene derivatives particularly as pharmaceutical compositions and food additives.

  本发明涉及具有式 I 的二苯乙烯衍生物 其中 R3、R4 和 R5 以及 R3'、R4'和 R5'相同或不同，代表 H、OH、O-烷氧基或 hal，所述烷氧基为 C1-C6 烷氧基，"hal "为 F、Cl 或 CF3，但 R4'、R3 和 R5 或 R4、R3'和 R5'中的一个不代表 OH、OCH3 或 OCH2CH3，而另外两个副基团分别为 OH、OCH3 或 OCH2CH3、 以及对称衍生物。 所述二苯乙烯衍生物的用途，特别是用作药物组合物和食品添加剂。