4'-isopropoxy-3,5-dimethoxystilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4'-isopropoxy-3,5-dimethoxystilbene
• 英文别名: (E)-3,5-dimethoxy-4'-isopropoxy stilbene；(E)-3,5-dimethoxy-4'-isopropyloxy-stilbene；1,3-dimethoxy-5-[(E)-2-(4-propan-2-yloxyphenyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: VTSDGHVIWZGLDO-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-isopropoxy-3,5-dimethoxystilbene 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以39%的产率得到紫檀芪
  参考文献：
  名称：

  Modified approach for preparing (E)-stilbenes related to resveratrol, and evaluation of their potential immunobiological effects

  摘要：

  白藜芦醇及其密切相关的蒽醌类化合物属于研究最为深入的生物活性化合物之一。这种兴趣引发了几次尝试以便利的合成方式制备这类化合物。我们的方法允许获得大量的甲氧基蒽醌类化合物，仅形成E-异构体（使用Wittig-Horner合成作为关键步骤），随后通过三溴化硼进行去甲基化。羟甲氧基蒽醌类化合物（例如蓝莓素）采用异丙基保护制备，后来通过三氯化硼进行选择性去保护。该方法适用于大量制备这类化合物。在体外条件下测试了所获得的蒽醌衍生物对脂多糖和干扰素-γ引发的免疫生物学反应的影响。具体而言，研究了一氧化氮（NO）的产生，并评估了分子结构与免疫生物学活性之间的关系。

  DOI：

  10.1135/cccc2009531
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-isopropyloxyphenyl)ethylidene]-N'-tosylhydrazine 在 Triton X₁₀₀ potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以55.6%的产率得到4'-isopropoxy-3,5-dimethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  WO2008/12321

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel Process For The Synthesis Of (E)-Stilbene Derivatives Which Makes It Possible To Obtain Resveratrol And Piceatannol
  申请人：Schouteeten Alain

  公开号：US20100004483A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  A subject-matter of the present invention is a novel process for the synthesis of (E)-stilbene derivatives targeted at obtaining in particular resveratrol and piceatannol.

  本发明的主题是一种新型的合成（E）-亚苄基衍生物的方法，其特别针对获得白藜芦醇和柿皮素。
• Process for the synthesis of (E)-stilbene derivatives which makes it possible to obtain resveratrol and piceatannol
  申请人：Clariant Specialty Fine Chemicals (France)

  公开号：US08101804B2

  公开（公告）日：2012-01-24

  A subject-matter of the present invention is a novel process for the synthesis of (E)-stilbene derivatives targeted at obtaining in particular resveratrol and piceatannol.

  本发明的主题是一种用于合成(E)-stilbene衍生物的新工艺，特别是用于获得白藜芦醇和花旗松醇。
• NOVEL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (E)-STILBENE DERIVATIVES WHICH MAKES IT POSSIBLE TO OBTAIN RESVERATROL AND PICEATANNOL
  申请人：Clariant Specialty Fine Chemicals (France)

  公开号：EP2049459B1

  公开（公告）日：2013-10-02
• Novel process for the synthesis of (E)-Stilbene derivatives which makes it possible to obtain resveratrol and piceatannol
  申请人：Clariant Specialty Fine Chemicals (France)

  公开号：EP2202215B1

  公开（公告）日：2013-10-02
• US8101804B2
  申请人：——

  公开号：US8101804B2

  公开（公告）日：2012-01-24