1,3-二甲氧基-5-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]苯 | 400608-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲氧基-5-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]苯
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: Benzene, 1,3-dimethoxy-5-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]-；1,3-dimethoxy-5-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 400608-31-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: GOPIJZBYBMAVGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-5-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]苯 在 nickel(II) iodide 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三溴化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 19.03h， 生成 白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  一种实现电子选择性炔烃半加氢的简单镍催化剂

  摘要：

  立体选择性炔烃半氢化是制备烯烃的有吸引力的方法，烯烃是合成的关键组成部分。对于最具原子经济性的还原剂二氢（H 2 ），仅公开了少数用于具有挑战性的E-选择性炔烃半氢化的催化剂，每种催化剂都具有独特的底物范围特征。在这里，我们表明，市售的镍催化剂促进了多种取代内炔的E-选择性炔烃半氢化。这产生了一个简单且广泛适用的整体方案，用于使用 H 2立体选择性地访问E-烯烃，这可以作为通用的合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201903850
• 作为产物：
  描述：

  1-[(三甲基硅基)乙炔]-3,5-二甲氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1,3-二甲氧基-5-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  An organometallic analogue of combretastatin A-4 and its apoptosis-inducing effects on lymphoma, leukemia and other tumor cells in vitro

  摘要：

  二芳烷基羰基复合物NAHO27在低μM浓度下通过线粒体途径选择性地诱导癌细胞凋亡。它对耐药细胞也有活性，与长春新碱有很强的协同作用。

  DOI：

  10.1039/d2md00144f

文献信息

• Synthesis of Indanones and Spiroindanones by Diastereoselective Annulation Based on a Hydrogen Autotransfer Strategy
  作者：Yate Chen、Zhengtian Ding、Yiming Wang、Wenfeng Liu、Wangqing Kong

  DOI：10.1002/anie.202013792

  日期：2021.3

  significant indanones and spiroindanone pyrrolidine derivatives in good yields with excellent regio‐ and diastereoselectivity. Preliminary mechanistic studies have shown that indanones are formed by the cyclization of o‐bromoaryl aldehydes and alkynes to form indenol intermediates, followed by hydrogen autotransfer.

  描述了前所未有的镍催化炔和邻溴代芳基醛的多米诺还原环化反应。该反应具有广泛的底物范围，可耐受各种官能团，可直接获得具有生物学意义的茚满酮和螺并茚满酮吡咯烷衍生物，并具有良好的收率和优异的区域选择性和非对映选择性。初步的机理研究表明，茚满酮是由邻溴代芳基醛和炔烃环化形成茚满中间体而形成的，然后氢自动转移。
• Copper-catalysed, diboron-mediated <i>cis</i>-dideuterated semihydrogenation of alkynes with heavy water
  作者：Xiaowei Han、Jiefeng Hu、Cheng Chen、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1039/c9cc03213d

  日期：——

  efficiently mediate the transfer of two D atoms from heavy water directly onto alkynes through copper-catalysed cis-selective semihydrogenation. Avoiding the use of costly and flammable D2 gas, this safe and practical process can proceed with excellent chemoselectivity and stereoselectivity. Utilizing the present method as the key step, the formal asymmetric total synthesis of d2-deuterium-labeled cis-combretastatin

  将氘原子结合到有机分子中的方法对制药业来说很有价值。在这里，我们发现二硼试剂可以通过铜催化的顺式选择性半氢化作用有效地介导两个D原子从重水直接转移到炔烃上。避免使用昂贵且易燃的D 2气体，该安全实用的过程可以进行出色的化学选择性和立体选择性。使用本方法作为关键步骤，证明了d2-氘标记的顺式-combretastatin A4的形式不对称全合成。机理研究表明，炔烃的单硼化是该半氢化过程的关键步骤。
• Methods for treating subjects infected with a herpes virus or neisseria gonorrheae
  申请人：——

  公开号：US20020103262A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The present invention provides a method of inhibiting the formation of infectious herpes virus particles, particularly infectious herpes simplex virus (HSV) particles, in a host cell. The method involves administering an effective amount of a hydroxylated tolan, particularly a polyhydroxylated tolan, to a herpes virus infected host cell. The present invention also provides a method of treating a herpes virus infection, particularly an HSV infection. The method comprises administering a topical composition comprising a therapeutically effective amount of a hydroxylated tolan to a herpes virus-infected site. The present invention also relates to a topical composition for treating a herpes virus infection selected from the group consisting of an HSV infection, a cytomegalovirus infection, and a varicella zoster virus infection. The present invention also provides a method of treating a subject infected with Neisseria gonorrhea.

  本发明提供了一种抑制感染性疱疹病毒颗粒形成的方法，特别是在宿主细胞中抑制感染性单纯疱疹病毒（HSV）颗粒的方法。该方法涉及向感染疱疹病毒的宿主细胞中投入有效量的羟基化托兰，特别是多羟基化托兰。本发明还提供了一种治疗疱疹病毒感染，特别是HSV感染的方法。该方法包括向疱疹病毒感染部位投入含有治疗有效量羟基化托兰的局部组合物。本发明还涉及一种用于治疗疱疹病毒感染的局部组合物，所述感染可以是HSV感染、巨细胞病毒感染或水痘带状疱疹病毒感染。本发明还提供了一种治疗被淋病奈瑟氏菌感染的受试者的方法。
• An approach to the synthesis of dimeric resveratrol natural products via a palladium-catalyzed domino reaction
  作者：Jenna L. Jeffrey、Richmond Sarpong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.067

  日期：2009.4

  A route for the rapid assembly of the carbon framework of several resveratrol natural products is presented. A palladium-catalyzed domino reaction of bromostilbene derivative 6 and tolane 7, involving two sequential Heck coupling reactions, provides access to the benzofulvene-based core of various resveratrol-derived natural products. The carbon skeleton of pallidol and its congeners is achieved by

  介绍了几种白藜芦醇天然产物碳骨架的快速组装途径。溴芪衍生物6和甲苯烷7的钯催化多米诺反应，涉及两个连续的 Heck 偶联反应，提供了对各种白藜芦醇衍生天然产物的苯并富烯核心的访问。pallidol 及其同系物的碳骨架是通过路易斯酸诱导的 Nazarov 型氧化环化9 实现的。
• One-Pot Preparation of Arylalkynes by a Tandem Catalytic Iodination of Arenes and Palladium-Catalyzed Coupling of Iodoarenes with Terminal Alkynes
  作者：Shun Wan、Sunewang R. Wang、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/jo060424x

  日期：2006.5.1

  Iodination of activated arenes by air-oxidation is carried out in the presence of catalytic bismuth salts at room temperature. Subsequently, the formed iodoarenes react with terminal alkynes to give arylalkynes under a selected palladium-catalyzed coupling condition in the same pot.

  在室温下，在催化铋盐存在下，通过空气氧化对活化的芳烃进行碘化。随后，形成的碘代芳烃与末端炔烃反应，在同一罐中在选定的钯催化的偶联条件下生成芳基炔烃。