α-(4-methoxyphenyl)-m,m-dimethoxycinnamic acid | 959961-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-(4-methoxyphenyl)-m,m-dimethoxycinnamic acid
• 英文别名: 2-(4-methoxy-phenyl)-3t-(3.5-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid；2-(4-Methoxy-phenyl)-3t-(3.5-dimethoxy-phenyl)-acrylsaeure；(E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 959961-16-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: KQXBDRWLUZRRSB-LICLKQGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(4-methoxyphenyl)-m,m-dimethoxycinnamic acid 在 喹啉 、 铜 作用下， 反应 4.0h， 以70.6%的产率得到顺式白藜芦醇三甲醚
  参考文献：
  名称：

  通过珀金反应有效合成白藜芦醇和羟基衍生物：去甲基化过程中的顺反异构化

  摘要：

  两种反式多酚芪，白藜芦醇和 3,4,4',5- 反式四羟基芪，通过 Perkin 反应从 4-甲氧基苯乙酸和甲氧基化苯甲醛分三步制备。在 AlI3 和乙腈的存在下，在去甲基化过程中发生了有趣的顺反异构化，得到白藜芦醇和 3,4,4',5-反式四羟基芪，总产率分别为 51% 和 48%。

  DOI：

  10.3184/030823407x266234
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酰氯 在 乙酸酐 、 钯 、 xylene 作用下， 生成 α-(4-methoxyphenyl)-m,m-dimethoxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Kromp, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 189,192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A re-investigation of resveratrol synthesis by Perkins reaction. Application to the synthesis of aryl cinnamic acids
  作者：Guy Solladié、Yacine Pasturel-Jacopé、Jean Maignan

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00405-8

  日期：2003.4

  A re-investigation of resveratrol synthesis by Perkins reaction allowed to improve this method and to determine the configuration of the intermediates. The results were applied to the synthesis of several aryl cinnamic acids for biological evaluation.

  通过珀金斯反应对白藜芦醇合成的重新研究可以改进该方法并确定中间体的构型。该结果被用于几种芳基肉桂酸的合成，以进行生物学评估。
• Hydroxyl Substitutional Effect on Selective Synthesis of <i>cis, trans</i> Stilbenes and 3-Arylcoumarins Through Perkin Condensation
  作者：Chun-Fen Xiao、Yong Zou、Jian-Li Du、Hong-Yi Sun、Xian-Ke Liu

  DOI：10.1080/00397911.2010.538889

  日期：2012.5.1

  The substitutional effect in the selective synthesis of cis, trans stilbenes and 3-arylcoumarins has been described. The regio- and geometrical selectivity for synthesis of stilbene derivatives under the Perkin strategy strongly depends on the presence or absence of hydroxyl group as well as their positions in the phenyl ring. As a result, practical synthetic strategies were established for preparing various natural stilbenes including combretastatin A-4, pterostilbene, and resveratrol with satisfactory yields (49.2-63.7%).
• Takaoka, 1940, vol. <III> 3, p. 1,11
  作者：Takaoka

  DOI：——

  日期：——
• Spaeth; Kromp, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 189,192
  作者：Spaeth、Kromp

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis of Resveratrol and a Hydroxyl Derivative via the Perkin Reaction: <i>cis</i> to <i>trans</i> Isomerisation in a Demethylation Process
  作者：Guoxing Li、Yong Zou、Xuejing Zhang

  DOI：10.3184/030823407x266234

  日期：2007.11

  Two trans polyphenolic stilbenes, Resveratrol and 3,4,4′,5- trans-tetrahydroxystilbene, were prepared in three steps from 4-methoxy phenylacetic acid and methoxylated benzaldehydes via a Perkin reaction. An interesting cis to trans isomerisation occured in the demethylation process in the presence of AlI3 and acetonitrile to give resveratrol and 3,4,4′,5-trans-tetrahydroxystilbene with overall yields

  两种反式多酚芪，白藜芦醇和 3,4,4',5- 反式四羟基芪，通过 Perkin 反应从 4-甲氧基苯乙酸和甲氧基化苯甲醛分三步制备。在 AlI3 和乙腈的存在下，在去甲基化过程中发生了有趣的顺反异构化，得到白藜芦醇和 3,4,4',5-反式四羟基芪，总产率分别为 51% 和 48%。