竹节香附素A | 89412-79-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 竹节香附素A
• 中文别名: 竹叶香附素A；银莲花素A
• 英文名称: raddeanin A
• 英文别名: (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2S,3R,4S,5S)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 89412-79-3
• 化学式: C₄₇H₇₆O₁₆
• 分子量: 897.111
• InChiKey: VQQGPFFHGWNIGX-PPCHTBMASA-N

物化性质

• 熔点：
  242～244℃
• 沸点：
  967.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36
• 溶解度：
  甲醇（微量）、吡啶（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

制备方法与用途

生物活性

Raddeanin A 是从竹节香附中提取的天然三萜皂苷，展现出抗癌活性。它通过 ROS/JNK 和 NF-κB 信号通路对人类骨肉瘤产生抗癌效应。

靶点

Target	Value
HDAC

化学性质

Raddeanin A 溶于水，来源于银莲花（竹节香附）Anemone raddeana Regel 的根茎。

用途

Raddeanin A 是两头尖植物中的一种三萜皂苷，具有良好的体外抗肿瘤活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl oleanolate 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-3″,4″,6″-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到竹节香附素A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Raddeanin A, a Triterpene Saponin Isolated from <i>Anemone raddeana</i>

  摘要：

  首先，合成了一种具有细胞毒性的齐墩果酸类三萜皂甙 Raddeanin A，它是从 Anemone raddeana REGEL 中分离出来的。以齐墩果酸为原料，以阿拉伯糖基、葡萄糖基和鼠李糖基三氯乙酰亚氨酸为供体，采用逐步糖基化的方法进行合成。通过 1H-NMR、13C-NMR、IR、MS 和元素分析确认了 Raddeanin A 的化学结构，阐明其结构为 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside oleanolic acid。生物活性测试表明，在低浓度范围内，Raddeanin A 对组蛋白去乙酰化酶（HDACs）具有中等程度的抑制活性，这表明 Raddeanin A 的 HDACs 抑制活性可能是其细胞毒性的原因之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00138

文献信息

• Triterpenoid saponins from Anemone raddeana
  作者：Fu Li、Cui-Rong Sun、Bin Chen、Li-Sheng Ding、Ming-Kui Wang

  DOI：10.1016/j.phytol.2012.01.007

  日期：2012.6

  Three new triterpenoid saponins, named raddeanoside R20 (1), raddeanoside R21 (2) and raddeanoside R22 (3), were isolated from the water soluble part of Anemone raddeana. The chemical structures of these new compounds were elucidated by chemical and spectroscopic methods.

  从银莲花的水溶性部分中分离出三种新的三萜皂苷，名为raddeanoside R 20（1），raddeanoside R 21（2）和raddeanoside R 22（3）。通过化学和光谱方法阐明了这些新化合物的化学结构。
• Saponins from Chinese folk medicine, "zhu jie xiang fu," Anemone raddeana Regel.
  作者：Feng-E WU、Kazuo KOIKE、Taichi OHMOTO、Wei-Xin CHEN

  DOI：10.1248/cpb.37.2445

  日期：——

  From the Chinese folk medicine "Zhu jie xian fu" (roots of Anemone raddeana REGEL, Ranunculaceae), two new oleanane-type glycosides, named reddeanosides R8 (1) and R9 (2), were isolated. The structures of 1 and 2 were determined as 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl oleanolic acid 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside and 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl 27-hydroxyolenolic acid 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside, respectively.

  从中药“朱雀仙福”（毛茛科植物瑞德氏银莲花根）中分离出两种新的齐墩果烷型糖苷，分别命名为瑞德苷R8（1）和R9（2）。1和2的结构分别为3-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯吡喃糖基齐墩果酸28-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→4)-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷和3-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯吡喃糖基27-羟基齐墩果酸28-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→4)-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷。