摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

桧烯 | 3387-41-5

中文名称
桧烯
中文别名
1-异丙基-4-亚甲基双环[3.1.0]己烷;4-蔻烯;1-異丙-4-亞甲雙環[3.1.0]己烷;侧柏烯;桧萜;双环单萜类化合物;10-蔻烯
英文名称
sabinene
英文别名
4-methylene-1-(1-methylethyl)bicyclo[3.1.0]hexane;4(10)-thujene;sabinen;β-sabinene;sabenene;1-isopropyl-4-methylenebicyclo(3,1,0)-hexane;4-methylidene-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexane
桧烯化学式
CAS
3387-41-5
化学式
C10H16
mdl
MFCD00064917
分子量
136.237
InChiKey
NDVASEGYNIMXJL-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    163.7°C
  • 密度:
    0.842 g/mL at 25 °C
  • 闪点:
    37℃
  • 溶解度:
    DMF:20 mg/ml; DMSO:20 mg/ml;乙醇:20 mg/ml;乙醇:PBS (pH 7.2)(1:2): 0.33 mg/ml
  • LogP:
    5.5 at 25℃
  • 保留指数:
    964;975;964;967;963;968;975;992;962;966;967;974;962;964;978;969;956;973;992;966;966;956;960;961;963;963;976;965;962;964;964;955;966;964;964;963;966;957;964;966;957;963;963;964;970;962;962;964;962;957;957;963.84;967;970;964;964;964;967;964;964;971;968;972;972;970;964;964;964;972;958;968;977;970;967;971;962;967;960;972;973;977;968;973;965;966;960;966;957.68;960.31;962.99;965.75;968.57;971.45;974.38;977.34;980.41;983.56;986.74;967;967;960;965;968;975;980.38;986.91;969;973;969;967;959;973;969;960;970;971;966;968;967;968.03;971;974.34;977.45;980.42;983.73;986.93;990.19;967;966;965;967;958;967;969;968;962;969;962;968;970;976;962;969;965;972;966;962;972;970;962;963;972;967;972;994;973;976;984;996;972;983.3;987.8;994.2;973;972;958;974;967;967;973;973;973;977;972;973;968;966;973;966;973;966;969;969;964;964;965;971;964;968;974;975;972;958;958;965;973;963;973;974;963;967;975;986;975;958;970;962;958;973;977;961;971;963;969;958;965;965;977;963;972;970;958;965;967;940;964;964;963;958;965;975;973;968;968;966;968;975;965;966;976;971;969;972;970;972;972;971;981;961;964;968;973;969;958;958;974;957;960;973;974;963;963;967;975;975;970;969;968;961;953;968;964;975;959;960;960;976;970;967;958;968;969;970;960;967;965;967;985;985;972;979;965;963;967;972;958;955;1017.7;962;970;963;971;964;967;978;966;971;1003;971;972;955;958;979;985;969.5;974.3;966;941;961;973;972;959;968;964;954;974;977;968;970;973;963;970;964;963;965;970;972;975;953;972;949;967;958;970;968;964;972;964;964;964;959;970;970;970;973;973;966;972;965;970.1;958;977;969;976;966;958;972;970;957;962;971;968;970;968;972;972;970;963;959;966;958;976;969;970;970;958;967;973;967;969;958;970;973;968;970;960;960;960;958;958;968;981;983;958;973;972;962;958;972;961;963;968;970;970;962;964;967;967;977;964;975;976;971;973;962;964;963;964;968;969;963;963;963;968;966;968;965;964;964;975;976;963;967;969;977;963;963;963;963;964;965

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.1
  • 重原子数:
    10
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.8
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

ADMET

毒理性
  • 在妊娠和哺乳期间的影响
◉ 母乳喂养期间使用总结:肉豆蔻(Myristica fragrans)种子含有肉豆蔻酸、三肉豆蔻素、脂肪酸甘油酯和一种被认为引起肉豆蔻中毒的精油,含有肉豆蔻醚、黄樟醚、丁香酚、莎夫勒。马士加是一种由肉豆蔻种子的干燥外皮制成的类似香料。肉豆蔻没有特定的与哺乳有关的用途。目前没有关于肉豆蔻的任何成分排入母乳的数据,也没有关于哺乳期母亲或婴儿使用肉豆蔻的安全性和有效性的信息。美国食品药品监督管理局将肉豆蔻、马士加及其油“普遍认为是安全的”(GRAS)作为食品成分。高剂量的肉豆蔻(例如,一勺)可导致中毒,包括抗胆碱能症状。抗胆碱药可能会减少泌乳。体外研究发现,肉豆蔻可能具有抗孕酮活性,这也理论上可能影响泌乳。在哺乳期间应避免摄入高于食物调味剂中含量的肉豆蔻和马士加。 膳食补充剂不需要美国食品药品监督管理局的广泛市场前批准。制造商负责确保安全性,但在市场销售前不需要证明膳食补充剂的安全性和有效性。膳食补充剂可能含有多种成分,标签和实际成分或其含量之间经常发现差异。制造商可以与独立组织签订合同,以验证产品的质量或其成分,但这并不证明产品的安全或有效性。由于上述问题,一个产品的临床测试结果可能不适用于其他产品。有关膳食补充剂的更详细信息可以在LactMed网站的其它地方找到。 ◉ 对母乳喂养婴儿的影响:截至修订日期,没有找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响:截至修订日期,没有找到相关的已发布信息。
◉ Summary of Use during Lactation:Nutmeg (Myristica fragrans) seeds contain myristic acid, trymiristin, fatty acid glycerides and an essential oil, thought to be responsible for nutmeg intoxication, containing myristicin, elemicin, eugenol, safrole. Mace is a similar spice made from the dried covering of the nutmeg seed. Nutmeg has no specific lactation-related uses. No data exist on the excretion of any components of nutmeg into breastmilk or on the safety and efficacy of nutmeg in nursing mothers or infants. Nutmeg, mace and their oils are "generally recognized as safe" (GRAS) as food ingredients by the U.S. Food and Drug Administration. High doses (e.g., a spoonful) of nutmeg can cause intoxication that includes anticholinergic symptoms. Anticholinergics may reduce lactation. In vitro studies found that nutmeg may have antiprogesterone activity, which also theoretically could affect lactation. Nutmeg and mace in amounts higher than those found in foods as a flavoring should be avoided during breastfeeding. Dietary supplements do not require extensive pre-marketing approval from the U.S. Food and Drug Administration. Manufacturers are responsible to ensure the safety, but do not need to prove the safety and effectiveness of dietary supplements before they are marketed. Dietary supplements may contain multiple ingredients, and differences are often found between labeled and actual ingredients or their amounts. A manufacturer may contract with an independent organization to verify the quality of a product or its ingredients, but that does not certify the safety or effectiveness of a product. Because of the above issues, clinical testing results on one product may not be applicable to other products. More detailed information about dietary supplements is available elsewhere on the LactMed Web site. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.
来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

  • 危险等级:
    3.2
  • 危险类别码:
    R10
  • 危险品运输编号:
    UN 1993
  • 包装等级:
    III
  • 危险类别:
    3.2
  • 安全说明:
    S16
  • WGK Germany:
    3
  • 危险性防范说明:
    P261,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H225,H315,H319,H335
  • 储存条件:
    室温

SDS

SDS:06e090d25634c73c93a3055fa0a12012
查看

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Sabinene
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Methylidene-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性(一次接触) (类别 3)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施,防止静电放电。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触:立即除去/脱掉所有沾污的衣物,用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触,用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出,取出隐形眼镜,然后继续冲洗.
P312 如感觉不适,呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如觉皮肤刺激:求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激:求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服,清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时: 用干的砂子,干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温,存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Methylidene-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexane
别名
: C10H16
分子式
: 136.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Thuj-4(10)-ene
<=100%
化学文摘登记号(CAS 3387-41-5
No.) 222-212-4
EC-编号

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全,可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出,用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来,并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。-严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能防毒面具(US)或ABEK型
(EN
14387)防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式,则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
163 - 164 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
37 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.842 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (Thuj-4(10)-ene)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (Thuj-4(10)-ene)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (Thuj-4(10)-ene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物(是/否): 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

桧烯简介

桧烯是一种单萜类化合物,广泛存在于鼠尾草、阳荷和全叶青兰等多种植物的挥发油中。可通过超临界萃取或水蒸气蒸馏提取植物挥发油,并采用溶剂提取及薄层层析法分离纯化。此外,也可以通过生物发酵或化学合成得到。

生物活性

桧烯不仅可用作香料添加剂,还在探索作为下一代飞机燃料的成分。它具有重要的高密度燃料前体性质,有望在航空燃料中发挥作用。近年来,桧烯因其在医药、食品和能源领域的广泛用途而受到了越来越多的关注。该化合物的主要特性是消炎作用,特别适用于缓解慢性炎症,且精油中的沙宾烯可以增强其抗发炎效果。

合成方法

合成桧烯的方法如下:将5 mol % IMesCuCl (13.6 mg) 催化剂加入到含有0.2 mmol 1,1-二取代环氧化物的无水甲苯溶液中。随后,在加热回流条件下反应数小时,并通过注射泵以约2小时的时间向反应体系滴加0.3 mmol DAM,之后密封反应容器并继续在回流状态下搅拌反应2小时。反应完成后,加入饱和NH4Cl水溶液(1 mL)淬灭反应,用二氯甲烷进行三次萃取。接着,将有机层合并,通过盐水洗涤和无水Na2SO4干燥后过滤。最后,在减压条件下浓缩所得残余物,并经硅胶柱色谱分离纯化即可得到目标产物分子桧烯。

图 桧烯的合成路线

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    桧烯 生成 (4-hydroxy-4-propan-2-ylcyclohexen-1-yl)methyl nitrate
    参考文献:
    名称:
    JAY, KLAUS;STIEGLITZ, LUDWIG, CHEMOSPHERE, 19,(1989) N2, C. 1939-1950
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    香叶基氯 在 sodium tungstate 、 recombinant terpene synthases TPS4-B73 from Zea mays 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 sodium fluoride 、 magnesium chloride 作用下, 以 乙腈正戊烷 为溶剂, 反应 0.33h, 生成 桧烯
    参考文献:
    名称:
    Isotope sensitive branching and kinetic isotope effects to analyse multiproduct terpenoid synthases from Zea mays
    摘要:
    氘包围的碳正离子支持多产物萜类合酶的分支点分析。
    DOI:
    10.1039/c4cc10395e
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Biotransformations of Terpenes by Fungi from Amazonian<i>Citrus</i>Plants
    作者:Maria Gabriela Moreno Rueda、Alessandra Guerrini、Pier Paolo Giovannini、Alessandro Medici、Alessandro Grandini、Gianni Sacchetti、Paola Pedrini
    DOI:10.1002/cbdv.201300112
    日期:2013.10
    The biotransformations of (RS)-linalool (1), (S)-citronellal (2), and sabinene (3) with fungi isolated from the epicarp of fruits of Citrus genus of the Amazonian forest (i.e., C. limon, C. aurantifolia, C. aurantium, and C. paradisiaca) are reported. The more active strains have been characterized, and they belong to the genus Penicillium and Fusarium. Different biotransformation products have been
    (RS)-芳樟醇(1),(S)-香茅醛(2)和sa香烯(3)的生物转化是从亚马逊森林柑橘类水果的果皮(即C. limon,C.报道了桔梗,极光梭菌和天堂梭状芽胞杆菌。已经鉴定了更具活性的菌株,它们属于青霉属和镰刀菌属。取决于真菌和底物,已经获得了不同的生物转化产物。(RS)-Linalool(1)与镰刀菌属(Fusarium sp。)一起提供了(E)-和(Z)-呋喃萘酚氧化物(分别为7和8,分别为39和37%的产率)。(1D2),6-甲基庚-5-烯-2-酮(4; 49%)与藤蔓镰刀菌和1-甲基-1-(4-甲基戊基)环氧乙烷甲醇(6; 42%)与同心镰刀菌。(S)-香茅醛(2)得到镰刀菌属物种的(S)-香茅酚(12; 36-76%)和(S)-香茅酸(11; 5-43%),而非对映异构体对薄荷脑3,与青霉一起获得了作为主要产物的8-二醇13和14(产率分别为20%和50%)。最后,镰刀菌属物种和P
  • Toluene as a novel carrier of xanthates—preparation, use and surrogate of S-tri- and di-chloromethyl xanthates
    作者:Raphaël Dumeunier、Annika Huber
    DOI:10.1016/j.tetlet.2014.06.030
    日期:2014.7
    Toluene has been identified as a novel carrier of xanthates. Their corresponding fragmentative precursors proved to behave efficiently in radical group transfer reactions. As examples, unprecedented S-tri/di-chloromethyl xanthates could be prepared, isolated and further used in radical additions to olefins. Their precursors (de-aromatized toluene upon which is grafted, at one end, a tri/di-chloromethyl-group
    甲苯已被确定为黄药的新型载体。事实证明,它们相应的片段化前体在自由基基团转移反应中可有效发挥作用。作为实例,可以制备,分离和进一步用于烯烃的自由基加成中空前的S-三/二氯甲基黄原酸酯。它们的前体(去芳香化的甲苯,其一端接有三/二氯甲基,而另一端接有二硫代羰基)也可直接用于两个基团向烯烃的转移。因此,通过前体的自由基引发的断裂而重新芳香化损失的甲苯给黄原酸酯的化学带来了新的机会,在此以新的S -tri /二氯甲基黄原酸酯的分子间加成为例。
  • Dealkenylative Alkenylation: Formal σ‐Bond Metathesis of Olefins
    作者:Manisha Swain、Gusein Sadykhov、Ruoxi Wang、Ohyun Kwon
    DOI:10.1002/anie.202005267
    日期:2020.9.28
    unexplored area for C−C bond formation. Herein 64 examples of β‐alkylated styrene derivatives, synthesized through the reactions of readily accessible feedstock olefins with β‐nitrostyrenes by ozone/FeII‐mediated radical substitutions, are reported. These reactions proceed with good efficiencies and high stereoselectivities under mild reaction conditions and tolerate an array of functional groups. Also demonstrated
    烯烃C(sp 3)-C(sp 2)键的脱烯基烯基化作用一直是C-C键形成的未知区域。本文报道了64个β-烷基化苯乙烯衍生物的例子,这些例子是通过容易获得的原料烯烃与β-硝基苯乙烯通过臭氧/ Fe II介导的自由基取代反应而合成的。在温和的反应条件下,这些反应具有良好的效率和较高的立体选择性,并且可以耐受一系列官能团。还证明了该策略通过产品的几种合成转化以及天然产物异吗啡丁和药物(E)-美丹尼丁的合成的适用性。
  • Ozonides of mono-, bi- and tricyclic terpenes
    作者:Karl Griesbaum、Michael Hilß、Joachim Bosch
    DOI:10.1016/0040-4020(96)00936-2
    日期:1996.11
    epoxy ozonide 5. Ozonolyses of (−)-β-pinene (15), (+)-sabinene (20) and (+)-aromadendrene (23) gave two diastereomers, each, of the corresponding ozonides 16, 21 and 24, respectively. Ozonolysis of camphene (26) gave a very labile ozonide 27, while ozonolysis of (−)-α-pinene (12) gave no ozonide. Ozonolysis of (+)-limonene (1) in the presence of formaldehyde gave a cross-ozonide (4), derived from ozone
    (+)-柠檬烯的臭氧分解(1)通过臭氧在内部双键和两个非对映异构的二氮唑酮(3)的作用下提供了单臭化物2。在聚乙烯上进行1的臭氧分解,得到重氮3,在硅胶上进行臭氧的分解,得到环氧的臭氧化物5。( - ) - β蒎烯(的Ozonolyses 15),(+) -桧(20)和(+) -香橙烯(23),得到相应的臭氧化物的两种非对映,每个,16,21和24分别。camp烯的臭氧分解(26)产生非常不稳定的ozonide 27,而(-)-α-pine烯(12)未给予臭氧化物。在甲醛存在下对(+)-柠檬烯(1)进行臭氧分解,得到了一个交叉的臭氧化物(4),其源自内部双键的臭氧裂解,并且在乙醛存在下也对(-)-β-pine烯进行臭氧分解。得到交叉臭氧化物(17)。
  • Asymmetric Synthesis of Oxygenated Monoterpenoids of Importance for Bark Beetle Ecology
    作者:Suresh Ganji、Fredric G. Svensson、C. Rikard Unelius
    DOI:10.1021/acs.jnatprod.0c00669
    日期:2020.11.25
    Herein we report the asymmetric syntheses of a number of oxygenated terpenoids that are of importance in the chemical ecology of bark beetles. These are pinocamphones, isopinocamphones, pinocarvones, and 4-thujanols (= sabinene hydrates). The camphones were synthesized from isopinocampheol, the pinocarvones from β-pinene, and the thujanols from sabinene. The NMR spectroscopic data, specific rotations
    在此,我们报告了许多含氧萜类化合物的不对称合成,这些萜类化合物在树皮甲虫的化学生态学中具有重要意义。它们是松蒎酮、异松蒎酮、松香芹酮和 4-侧柏烯醇(= 桧烯水合物)。樟脑由异松蒎酚合成,松香芹酮由β-蒎烯合成,侧柏酚由桧烯合成。还报道了其立体异构体在手性 GC 相(β-环糊精)上的 NMR 光谱数据、比旋光度和洗脱顺序。这使得能够轻松合成纯化合物,用于生物活性研究和混合天然样品中立体异构体的鉴定。
查看更多

表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
查看更多图谱数据,请前往“摩熵化学”平台
mass
查看更多图谱数据,请前往“摩熵化学”平台
ir
查看更多图谱数据,请前往“摩熵化学”平台
  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
查看更多图谱数据,请前往“摩熵化学”平台
Assign
Shift(ppm)
查看更多图谱数据,请前往“摩熵化学”平台
测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
查看更多图谱数据,请前往“摩熵化学”平台

同类化合物

(5β,6α,8α,10α,13α)-6-羟基-15-氧代黄-9(11),16-二烯-18-油酸 (3S,3aR,8aR)-3,8a-二羟基-5-异丙基-3,8-二甲基-2,3,3a,4,5,8a-六氢-1H-天青-6-酮 (2Z)-2-(羟甲基)丁-2-烯酸乙酯 (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-甲基9-(苯甲酰氧基)-2-(呋喃-3-基)-十二烷基-6a,10b-二甲基-4,10-dioxo-1H-苯并[f]异亚甲基-7-羧酸盐 (+)顺式,反式-脱落酸-d6 龙舌兰皂苷乙酯 龙脑香醇酮 龙脑烯醛 龙脑7-O-[Β-D-呋喃芹菜糖基-(1→6)]-Β-D-吡喃葡萄糖苷 龙牙楤木皂甙VII 龙吉甙元 齿孔醇 齐墩果醛 齐墩果酸苄酯 齐墩果酸甲酯 齐墩果酸乙酯 齐墩果酸3-O-alpha-L-吡喃鼠李糖基(1-3)-beta-D-吡喃木糖基(1-3)-alpha-L-吡喃鼠李糖基(1-2)-alpha-L-阿拉伯糖吡喃糖苷 齐墩果酸 beta-D-葡萄糖酯 齐墩果酸 beta-D-吡喃葡萄糖基酯 齐墩果酸 3-乙酸酯 齐墩果酸 3-O-beta-D-葡吡喃糖基 (1→2)-alpha-L-吡喃阿拉伯糖苷 齐墩果酸 齐墩果-12-烯-3b,6b-二醇 齐墩果-12-烯-3,24-二醇 齐墩果-12-烯-3,21,23-三醇,(3b,4b,21a)-(9CI) 齐墩果-12-烯-3,11-二酮 齐墩果-12-烯-2α,3β,28-三醇 齐墩果-12-烯-29-酸,3,22-二羟基-11-羰基-,g-内酯,(3b,20b,22b)- 齐墩果-12-烯-28-酸,3-[(6-脱氧-4-O-b-D-吡喃木糖基-a-L-吡喃鼠李糖基)氧代]-,(3b)-(9CI) 鼠特灵 鼠尾草酸醌 鼠尾草酸 鼠尾草酚酮 鼠尾草苦内脂 黑蚁素 黑蔓醇酯B 黑蔓醇酯A 黑蔓酮酯D 黑海常春藤皂苷A1 黑檀醇 黑果茜草萜 B 黑五味子酸 黏黴酮 黏帚霉酸 黄黄质 黄钟花醌 黄质醛 黄褐毛忍冬皂苷A 黄蝉花素 黄蝉花定