[S-(E)]-2-[3-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯甲酸甲酯 | 181139-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: [S-(E)]-2-[3-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯甲酸甲酯
• 中文别名: 2-[3-(s)-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯甲酸甲酯；2-[(3S)-3-[3-[(1E)-2-(7-氯-2-喹啉基乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]-苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl-[(E)]-2-[3(S)-[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-hydroxypropyl] benzoate
• 英文别名: methyl 2-[(3S)-3-{3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl}-3-hydroxypropyl]benzoate；(S)-Methyl 2-(3-(3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)vinyl)phenyl)-3-hydroxypropyl)benzoate；methyl 2-[(3S)-3-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-hydroxypropyl]benzoate
• CAS: 181139-72-0
• 化学式: C₂₈H₂₄ClNO₃
• 分子量: 457.956
• InChiKey: KPCSDMZEMDMWKQ-SPNSGGJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  644.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [S-(E)]-2-[3-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯甲酸甲酯 在 cerium(III) chloride 、 水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 以100%的产率得到2-[2-[3(S)-[3-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  WO2008/9970

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-[3-(3-bromo-phenyl)-3-oxo-propenyl]-benzoate 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 硫酸 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 [S-(E)]-2-[3-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/35086

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR SYNTHESIZING DIOL (VIII)-AN INTERMEDIATE OF MONTELUKAST SODIUM<br/>[FR] PROCEDE POUR SYNTHETISER UN DIOL (VIII), INTERMEDIAIRE DU SODIUM DE MONTELUKAST
  申请人：MOREPEN LAB LTD

  公开号：WO2006021974A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  A process comprises preparing benzaldehyde of formula I in a conventional manner, reacting the said benzaldehyde I with Grignard reagent in water miscible etheral solvent to precipitate the alcohol of formula (II) by addition of ammonium salt and water followed by isolating the alcohol thus precipitated by any known methods and then oxidizing directly under 'Swern's conditions' to get a ketone of formula m, enolizing the said ketone in presence of a mild base such as alkali metal alkoxide and then reacting it with dialkyl carbonate under conditions effective to yield a β- ketoester of formula IV, benzylating the said β-ketoester so obtained in the preceding step to form the benzoate of formula V in presence of mild inorganic base followed by decarboxylating the said benzoate to a mixture of a ketoester of formula VI and its corresponding acid of formula VIA in the presence of acidic conditions, alkylating the acid VIA present in the mixture in the preceding step to obtain ketoester of formula VI and purifying it if so desired, asymmetrically reducing the ketoester of formula VI, to a chiral alcohol of formula VII using (-) diisopinocamphenylchloroborane (-DIPC1) in presence of less than 4 times v/w aprotic solvent and optionally in presence of Lewis base with respect to the said ketoester of formula VI, treating the said chiral alcohol VII with cerium halo salt, and alkylmagnesium halide followed by isolating the title compound using hyflow supercel and ammonium chloride to get the intermediate diol of formula VIII. Atemately, the said alcohol to Heck coupling with methyl-2-iodobenzoate in presence of Lewis base, acetonitrile, and palladium acetate to yield ketoester (VI), which is converted to diol (VIII) as described herein above.

  该过程包括以传统方式制备化学式I的苯甲醛，将所述苯甲醛I与格氏试剂在水溶性醚溶剂中反应，通过加入铵盐和水使醇II沉淀，随后通过任何已知方法分离沉淀的醇，然后在“Swern条件”下直接氧化以得到化学式m的酮，使所述酮在存在弱碱（如碱金属碱）的情况下烯醇化，然后在条件下与二烷基碳酸酯反应以产生化学式IV的β-酮酯，将在前一步骤中获得的β-酮酯苄化以在温和无机碱存在下形成化学式V的苯甲酸酯，随后在酸性条件下将所述苯甲酸酯脱羧为化学式VI的酮酯和其对应酸化学式VIA的混合物，将在前一步骤中存在的酸VIA烷化以获得化学式VI的酮酯，并在必要时纯化，将化学式VI的酮酯不对称还原为手性醇化学式VII，使用(-)二异萜基氯硼烷(-DIPC1)在少于4倍体积/重量的无极性溶剂和可能在存在于所述化学式VI的酮酯相对于Lewis碱的情况下，用铈卤盐和烷基镁卤化物处理所述手性醇VII，随后使用hyflow supercel和氯化铵分离标题化合物以获得化学式VIII的中间二醇。或者，将所述醇与甲基-2-碘苯酸甲酯在Lewis碱、乙腈和乙酸钯存在下进行Heck偶联反应，得到酮酯(VI)，然后将其转化为所述化学式VIII的二醇，如上所述。
• Process for the Preparation of Montelukast and its Salts
  申请人：Chava Satyanarayana

  公开号：US20090143590A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 1-[[[(1R)-1-[3[(1E)-2-(7chloro-2-quinolinyl) ethenyl] phenyl]-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl) phenyl] propyl] thio] methyl] cyclopropaneacetic acid (Formula-1) and its salts using Methyl 2-[(3S)-[3-[(2E)-(7-chloro quinolin-2-yl) ethenyl] phenyl]-3-halopropyl] benzoate (Formula-2)

  该发明涉及一种改进的制备1-[[[(1R)-1-[3[(1E)-2-(7氯-2-喹啉基) 乙烯基] 苯基]-3-[2-(1-羟基-1-甲基乙基) 苯基] 丙基] 硫] 甲基] 环丙酸（Formula-1）及其盐的方法，使用甲基2-[(3S)-[3-[(2E)-(7-氯喹啉-2-基) 乙烯基] 苯基]-3-卤代丙基] 苯甲酸酯（Formula-2）。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING A LEUKOTRIENE ANTAGONIST AND AN INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ANTAGONISTE DES LEUCOTRIÈNES ET D'UN INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI
  申请人：MOEHS IBERICA SL

  公开号：WO2009016191A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Dicyclohexylamine salt of formula (IIa) or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, including a hydrate, and its process for preparation. Process for the preparation of montelukast of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, including a hydrate, comprising the conversion of a salt of formula (IIa) into its form of free acid, followed by reaction with a compound of formula (III) CH3MgX, wherein X is halogen, in a suitable solvent, optionally in the presence of a Lewis acid.

  公式（IIa）的二环己胺盐或其药用可接受的溶剂结晶体，包括水合物，以及其制备方法。一种制备公式（I）的蒙特卢卡斯特或其药用可接受的盐，或其药用可接受的溶剂结晶体，包括水合物的方法，包括将公式（IIa）的盐转化为其游离酸形式，然后与公式（III）CH3MgX的化合物反应，其中X为卤素，在合适的溶剂中，可选地在Lewis酸的存在下进行。
• [EN] BIARYL DIPHOSPHINE LIGANDS, INTERMEDIATES OF THE SAME AND THEIR USE IN ASYMMETRIC CATALYSIS<br/>[FR] LIGANDS BIARYLES DIPHOSPHINES, INTERMÉDIAIRES ET UTILISATION DANS LA CATALYSE ASYMÉTRIQUE
  申请人：KANATA CHEMICAL TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2012031358A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present disclosure relates to biaryl diphosphine ligands of the formula (B), processes for the production of the ligands and the use of the ligands in metal catalysts for asymmetric synthesis. The disclosure also relates to intermediates used for the production of the biaryl diphosphine ligand. (Formula (B))

  本公开涉及公式（B）的联苯二膦配体，制备该配体的方法以及在金属催化剂中用于不对称合成的配体的使用。该公开还涉及用于生产联苯二膦配体的中间体。（公式（B））
• 孟鲁司特钠中间体及其制备方法和应用
  申请人：山东百诺医药股份有限公司

  公开号：CN106831863B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明涉及具有以下通式(Ⅲ)的一系列新化合物及其制备方法。本发明也涉及通式(Ⅲ)的新化合物在孟鲁司特钠合成中的应用。通式(Ⅲ)化合物是孟鲁司特钠合成过程中的关键中间体，对于合成最终目标化合物起到了至关重要的作用，化学性质稳定，制备过程反应条件温和，产率高，且光学纯度高，适合大规模生产。