(3S)-3-[3-[(1E)-2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-4,5-二氢-2-苯并氧杂卓-1(3H)-酮 | 1100617-38-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 中文名称: (3S)-3-[3-[(1E)-2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-4,5-二氢-2-苯并氧杂卓-1(3H)-酮
• 英文名称: (3S)-3-[3-[(E)-2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-4,5-dihydro-3H-benzo[c]oxepin-1-one
• 英文别名: (3S)-3-[3-[(1E)-2-(7-Chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-4,5-dihydro-2-benzoxepin-1(3H)-one；(3S)-3-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-4,5-dihydro-3H-2-benzoxepin-1-one
• CAS: 1100617-38-6
• 化学式: C₂₇H₂₀ClNO₂
• 分子量: 425.914
• InChiKey: QARHRYVEXSEWAF-FQKQOIFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇、

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[3-[(1E)-2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-4,5-二氢-2-苯并氧杂卓-1(3H)-酮 、 甲基氯化镁 在 lanthanum(III) chloride 、 lithium chloride 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[2-[3(S)-[3-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediate for the production of an intermediate in the production of montelukast

  摘要：

  这种三级醇α-[3-[(1E)2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯丙醇，其(αS)-对映体是蒙特鲁卡斯特生产中的中间体，通过在乙醚溶剂中在镧三氯化物和氯化锂存在下，将公式的新内酯与甲基镁卤化物反应制备而成。内酯II可通过在不存在镧系化合物的情况下，将相应的羟基酯与格氏试剂反应制备。

  公开号：

  EP2014650A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基氯化镁 、 [S-(E)]-2-[3-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯甲酸甲酯 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (3S)-3-[3-[(1E)-2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-4,5-二氢-2-苯并氧杂卓-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediate for the production of an intermediate in the production of montelukast

  摘要：

  这种三级醇α-[3-[(1E)2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯丙醇，其(αS)-对映体是蒙特鲁卡斯特生产中的中间体，通过在乙醚溶剂中在镧三氯化物和氯化锂存在下，将公式的新内酯与甲基镁卤化物反应制备而成。内酯II可通过在不存在镧系化合物的情况下，将相应的羟基酯与格氏试剂反应制备。

  公开号：

  EP2014650A1

文献信息

• PROCESS AND INTERMEDIATE FOR THE PRODUCTION OF A TERTIARY ALCOHOL AS AN INTERMEDIATE IN THE SYNTHESIS OF MONTELUKAST
  申请人：Lonza Ltd

  公开号：EP2178841B1

  公开（公告）日：2011-11-02
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATE FOR THE PRODUCTION OF A TERTIARY ALCOHOL AS AN INTERMEDIATE IN THE SYNTHESIS OF MONTELUKAST<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRE DE FABRICATION D'UN ALCOOL TERTIAIRE COMME INTERMÉDIAIRE DANS LA SYNTHÈSE DU MONTÉLUKAST
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2009010230A2

  公开（公告）日：2009-01-22

  The tertiary alcohol α-[3-[(1E)-2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-2-(1-hydroxy- 1-methylethyl)benzenepropanol, the (αS)-enantioner of which is an intermediate in the production of montelukast, is produced by reacting the novel lactone of formula (II) with a methylmagnesium halide in an ethereal solvent in the presence of lanthanum trichloride and lithium chloride. The lactone II can be prepared by reacting a corresponding hydroxyester with a Grignard reagent in the absence of a lanthanoid compound or with a strong base.