2-[2-[(3S)-3-[3-[(E)-2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-[(甲烷磺酰基)氧基]丙基]苯基]-2-丙醇 | 807638-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-[2-[(3S)-3-[3-[(E)-2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-[(甲烷磺酰基)氧基]丙基]苯基]-2-丙醇
• 中文别名: 2-[2-[(3S)-3-[3-[(E)-2-(7-氯-2-喹啉)乙基]苯基-3-[(甲磺酰基)氧基]丙基]苯基]-异丙醇；孟鲁司特杂质12
• 英文名称: 2-[2-[3(S)-[3-[(1E)-2-(7-chloroquinoline-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-methanesulfonyloxypropyl]phenyl]-2-propanol
• 英文别名: 2-(2-(3(S)-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-(methanesulfonyl)oxypropyl)phenyl)-2-propanol；2-(2-(3-(S)-(3-(2-(E)-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-methanesulfonyloxypropyl)phenyl)-2-propanol；2-(3-(S)-(3-(2-(7-chloroquinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-methanesulfonyloxypropyl)phenyl-2-propanol；2-(2-(3(S)-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)-ethenyl)phenyl)-3-methanesulphonyloxypropyl)phenyl)-2-propanol；[(S)-(E)]-[2-[2-[3-[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-methanesulphonyloxy]propyl]phenyl]-2-propanol；(S)-benzenepropanol α-[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-α-methanesulfonate；(S)-1-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-(2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-phenyl)propyl methanesulfonate；2-(2-(3-(S)-(3-((E)-2-(7-chloro-quinolin-2-yl)-ethenyl)-phenyl)-3-methanesulfonyloxypropyl)phenyl)-propan-2-ol；2-(2-(3S)-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)-ethenyl)phenyl)-3-hydroxy-propyl)phenyl-2-propanol methanesulfonate；2-(2-(3S)-(3-(7-chloro-2-quinolinyl)-ethenyl)phenyl)-3-(methanesulfonyloxypropyl)phenyl-2-propanol；(S,E)-1-(3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)vinyl)phenyl)-3-(2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl)propyl methanesulfonate；2-(2-(3(S)-(3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl)phenyl)-3-(methanesulfonyloxy)methylethyl)phenyl)-2-propanol；2-(2-(3-(S)-(3-(2-(7-chloro-2-quinolidyl)-ethenyl)phenyl)-3-methanesulfonyloxypropyl)phenyl)-2-propanol；(E)-2-(2-(3S)-(3-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-(methanesulfonyloxypropyl)phenyl-2-propanol；(E)-2-(3-(S)-(3-(2-(7-chloroquinolinyl)-ethenyl)phenyl)-3-methanesulphonyloxypropyl)phenyl-2-propanol；[(S)-(E)]-[2-[3-[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyI)-ethenyl]-phenyl]-3-methanesulfonyloxypropyl]-phenyl]-2-propanol；[(1S)-1-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]propyl] methanesulfonate
• CAS: 807638-71-7
• 化学式: C₃₀H₃₀ClNO₄S
• 分子量: 536.091
• InChiKey: XRINFBSWQGJTLT-GCSXDFHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  718.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  扩张型心肌病

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[(3S)-3-[3-[(E)-2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-[(甲烷磺酰基)氧基]丙基]苯基]-2-丙醇 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 重水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 Montelukast sodium
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARATION OF MONTELUKAST SODIUM AND PURIFICATION OF DIOL INTERMEDIATE
  [FR] MÉTHODES DE PRÉPARATION DE MONTÉLUKAST DE SODIUM ET DE PURIFICATION D'UN INTERMÉDIAIRE DIOL

  摘要：

  提供一种通过新颖的蒙特鲁卡斯特胺盐制备蒙特鲁卡斯特钠的方法，其中所选的胺来自1-(1-萘基)乙胺，S-甲基-L-半胱氨酸，二烯基胺或其异构体。还提供了一种用卤代烃和腈作为溶剂的纯化2-(2-(3-(S)-(3-(7-氯-2-喹啉基)-乙烯基)苯基)-3-羟基丙基)-苯基-2-丙醇的方法。

  公开号：

  WO2012077133A1
• 作为产物：
  描述：

  [S-(E)]-2-[3-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯甲酸甲酯 在 cerium(III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-[2-[(3S)-3-[3-[(E)-2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-[(甲烷磺酰基)氧基]丙基]苯基]-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Sunil Kumar; Anjaneyulu; Hima Bindu, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 10, p. 4536 - 4546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the Preparation of Montelukast and its Salts
  申请人：Chava Satyanarayana

  公开号：US20090143590A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 1-[[[(1R)-1-[3[(1E)-2-(7chloro-2-quinolinyl) ethenyl] phenyl]-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl) phenyl] propyl] thio] methyl] cyclopropaneacetic acid (Formula-1) and its salts using Methyl 2-[(3S)-[3-[(2E)-(7-chloro quinolin-2-yl) ethenyl] phenyl]-3-halopropyl] benzoate (Formula-2)

  该发明涉及一种改进的制备1-[[[(1R)-1-[3[(1E)-2-(7氯-2-喹啉基) 乙烯基] 苯基]-3-[2-(1-羟基-1-甲基乙基) 苯基] 丙基] 硫] 甲基] 环丙酸（Formula-1）及其盐的方法，使用甲基2-[(3S)-[3-[(2E)-(7-氯喹啉-2-基) 乙烯基] 苯基]-3-卤代丙基] 苯甲酸酯（Formula-2）。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF MONTELUKAST SODIUM SALT<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE SEL DE MONTELUKAST SODIQUE
  申请人：MACLEODS PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009138993A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to a process for the preparation of montelukast sodium salt. The process includes (a) reacting 2-(2-(3-(S)-(3-(7-chloro-2- quinolinyl)-ethenyl) phenyl)-3-hydroxypropyl)- phenyl-2-propanol of Formula (II) with diphenyl chloro phosphate to get a compound of Formula III; (b) condensing the compound of Formula III with a compound of Formula IV to get compound of Formula V; (c) and converting the compound of Formula V to montelukast sodium of Formula (I).

  本发明涉及一种制备蒙特卢卡司钠盐的过程。该过程包括(a) 将公式（II）的2-(2-(3-(S)-(3-(7-氯-2-喹啉基)-乙烯基)苯基)-3-羟基丙基)-苯基-2-丙醇与二苯基氯磷酸酯反应，得到公式III的化合物；(b) 将公式III的化合物与公式IV的化合物缩合，得到公式V的化合物；(c) 将公式V的化合物转化为公式（I）的蒙特卢卡司钠。
• 一种孟鲁司特钠的合成工艺
  申请人：哈尔滨珍宝制药有限公司

  公开号：CN109503476A

  公开（公告）日：2019-03-22

  一种孟鲁司特钠的合成工艺，涉及药物合成领域，其采用双羟基前体的甲磺酰基衍生物，与巯基羧酸化合物、二环己胺在催化剂的作用下反应，得到铵盐，将铵盐转化成孟鲁司特钠。与直接合成孟鲁司特钠相比，合成铵盐的反应不仅转化率更高，而且易于分离，纯度较高，利于得到高纯度的孟鲁司特钠。该合成工艺的合成路线简单，操作方便，对设备要求不高，可以实现孟鲁司特钠的规模化生产。
• Process for the Preparation of Leukotriene Receptor Antagonist (Montelukast Sodium)
  申请人：Ray Uttam Kumar

  公开号：US20090326232A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to an improved process for the preparation of [R-(E)]-1-[[[1-[3-[2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]propyl]thio]methyl]-cyclopropaneacetic acid, monosodium salt of Formula (I).

  本发明涉及一种改进的制备[R-(E)]-1-[[[1-[3-[2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]苯基]-3-[2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯基]丙基]硫基]甲基]-环丙基乙酸的单钠盐的方法。
• PROCESS FOR PREPARING MONTELUKAST SODIUM CONTAINING CONTROLLED LEVELS OF IMPURITIES
  申请人：Brand Michael

  公开号：US20080188664A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention is directed to a process of preparing montelukast or a salt thereof with minimal amounts of impurities, such as a dehydration impurity (compound (VI)) or a cyclic ether impurity (compound (VIII)).

  本发明涉及一种制备蒙特卢卡斯特或其盐的方法，该方法可在最小量的杂质存在下进行，例如脱水杂质（化合物（VI））或环醚杂质（化合物（VIII））。