1-[2-[(3S)-3-[3-[(1E)-2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯基]乙酸酯 | 184764-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-[2-[(3S)-3-[3-[(1E)-2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯基]乙酸酯
• 中文别名: 孟鲁司特(3S)羟基甲酮
• 英文名称: [S-(E)]-1-[2-[3-[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]-phenyl]-3-hydroxypropyl]phenyl]ethanone
• 英文别名: (S)-(E)-1-(2-(1-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-hydroxypropyl)phenyl)ethanone；1-[2-[(3S)-3-[3-[(1E)-2-(7-Chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-hydroxypropyl]phenyl]acetate；1-[2-[(3S)-3-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-hydroxypropyl]phenyl]ethanone
• CAS: 184764-13-4
• 化学式: C₂₈H₂₄ClNO₂
• 分子量: 441.957
• InChiKey: NZSTWJFMJOWIJY-CWBDRXANSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-83°C
• 沸点：
  637.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[(3S)-3-[3-[(1E)-2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯基]乙酸酯 在 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Montelukast sodium
  参考文献：
  名称：

  孟鲁司特钠中间体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及具有以下通式(Ⅲ)的一系列新化合物及其制备方法。本发明也涉及通式(Ⅲ)的新化合物在孟鲁司特钠合成中的应用。通式(Ⅲ)化合物是孟鲁司特钠合成过程中的关键中间体，对于合成最终目标化合物起到了至关重要的作用，化学性质稳定，制备过程反应条件温和，产率高，且光学纯度高，适合大规模生产。

  公开号：

  CN106831863B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-[3-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-氧代丙基]苯甲酸甲酯 在 cerium(III) chloride 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[2-[(3S)-3-[3-[(1E)-2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Sunil Kumar; Anjaneyulu; Hima Bindu, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 10, p. 4536 - 4546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING A LEUKOTRIENE ANTAGONIST AND AN INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ANTAGONISTE DES LEUCOTRIÈNES ET D'UN INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI
  申请人：MOEHS IBERICA SL

  公开号：WO2009016191A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Dicyclohexylamine salt of formula (IIa) or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, including a hydrate, and its process for preparation. Process for the preparation of montelukast of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, including a hydrate, comprising the conversion of a salt of formula (IIa) into its form of free acid, followed by reaction with a compound of formula (III) CH3MgX, wherein X is halogen, in a suitable solvent, optionally in the presence of a Lewis acid.

  公式（IIa）的二环己胺盐或其药用可接受的溶剂结晶体，包括水合物，以及其制备方法。一种制备公式（I）的蒙特卢卡斯特或其药用可接受的盐，或其药用可接受的溶剂结晶体，包括水合物的方法，包括将公式（IIa）的盐转化为其游离酸形式，然后与公式（III）CH3MgX的化合物反应，其中X为卤素，在合适的溶剂中，可选地在Lewis酸的存在下进行。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF MONTELUKAST SODIUM<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE MONTÉLUKAST SODIQUE
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2012020271A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention relates to a process for the synthesis of Montelukast sodium of formula I the chemical name of which is [(R)-(E)]-1-[[[1-[3-[2-(7-chloro-2- quinolinyl)ethenyl]phenyl] -3 - [2-( 1 -hydroxy- 1 -methylethyl)phenyl]propyl] thio]methyl] - -cyclopropaneacetic acid sodium salt. The present invention further provides compounds of general formulae V, VI, VIb and VIII as new intermediates.

  本发明涉及一种用于合成Montelukast钠的过程，其化学名称为[(R)-(E)]-1-[[[1-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-[2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯基]丙基]硫基]甲基]- -环丙烷乙酸钠盐的化学式I。本发明还提供了通式V、VI、VIb和VIII的新中间体化合物。
• Insights into the Cerium Chloride-Catalyzed Grignard Addition to Esters
  作者：David A. Conlon、Daniel Kumke、Charles Moeder、Michelle Hardiman、Gerri Hutson、Laura Sailer

  DOI：10.1002/adsc.200404075

  日期：2004.9

  Addition of methylmagnesium chloride to ester 1 in the presence of cerium chloride gave significantly better yields of the tertiary alcohol 2 than the reaction performed in the absence of cerium chloride. The beneficial effect of added cerium chloride is postulated to be due to suppression of the enolization of the ketone intermediate. The use of properly “activated” anhydrous cerium chloride which

  与在不存在氯化铈的情况下进行的反应相比，在存在氯化铈的情况下将甲基氯化镁添加至酯1产生的叔醇2的产率明显更高。假定添加氯化铈的有益效果是由于抑制了酮中间体的烯醇化。人们发现使用关键的方法是使用适当的“活化”无水氯化铈，以生成碱性较低，亲核性较强的物质，以克服这种不良反应。活化的氯化铈被鉴定为已知的七配位四氢呋喃溶剂化物[CeCl（μ-Cl）2（THF）2 ] n。还鉴定了非活性晶体形式，并描述了形成活性形式的关键参数。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARATION OF MONTELUKAST SODIUM AND PURIFICATION OF DIOL INTERMEDIATE<br/>[FR] MÉTHODES DE PRÉPARATION DE MONTÉLUKAST DE SODIUM ET DE PURIFICATION D'UN INTERMÉDIAIRE DIOL
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2012077133A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  A process for preparation of montelukast sodium through novel montelukast amine salts is provided, wherein the amine is selected from 1- (l-naphthyl)ethylamine, S-methyl-L-cysteine, diallylamine or isomers thereof. A process for purification of 2-(2-(3-(S)-(3-(7-chloro-2-quinolinyl)-ethenyl)phenyl)-3-hydroxylpropyl)-phenyl-2-propanol is also provided, which uses a halogenated hydrocarbon and a nitrile as solvent.

  提供一种通过新颖的蒙特鲁卡斯特胺盐制备蒙特鲁卡斯特钠的方法，其中所选的胺来自1-(1-萘基)乙胺，S-甲基-L-半胱氨酸，二烯基胺或其异构体。还提供了一种用卤代烃和腈作为溶剂的纯化2-(2-(3-(S)-(3-(7-氯-2-喹啉基)-乙烯基)苯基)-3-羟基丙基)-苯基-2-丙醇的方法。
• Process for the preparation of montelukast, and intermediates therefor
  申请人：Pathi Srinivas Laxminarayan

  公开号：US20100081688A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The invention relates to processes for making montelukast and to intermediates for use in the process, in particular compounds of formulas 2-7: L=OAc, OTs, OTf5OMs; where X=Cl, Br, I.

  本发明涉及用于制备蒙特卢卡斯特的过程以及用于该过程的中间体，具体而言是公式2-7的化合物：L=OAc、OTs、OTf5OMs；其中X=Cl、Br、I。