蜕皮激素 | 3604-87-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 蜕皮激素
• 中文别名: α-蜕皮素；alpha-蜕皮激素；(2b,3b,5b,22R)-2,3,14,22,25-五羟基胆甾-7-烯-6-酮；脱皮甾酮；脱皮激素；蜕皮甾酮
• 英文名称: ecdysone
• 英文别名: α-ecdysone；(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17-[(2S,3R)-3,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 3604-87-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O₆
• mdl: MFCD00042683
• 分子量: 464.643
• InChiKey: UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N

物化性质

• 熔点：
  242°C
• 比旋光度：
  20578 +62°
• 沸点：
  488.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0493 (rough estimate)
• 溶解度：
  甲醇（微溶，加热）
• LogP：
  0.870 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2937290090
• RTECS号：
  FZ8170000

制备方法与用途

概述

蜕皮甾酮（ecdysterone，β-ecdysone）是一种属于昆虫生长代谢调节激素的类固醇物质。最初由昆虫学家在1954年从蚕蛹中分离出250毫克蜕皮酮（ecdysone），并在多种植物中发现了类似物质。人们发现，蜕皮甾酮不仅在动物界有较高的分布，而且在植物界的分布更为广泛，资源丰富。例如牛膝、川牛膝、桑叶、白毛夏枯草、泽泻、罗汉松、紫杉、乌毛蕨及紫箕等均含有其类似物。

对于蜕皮酮作用机制的研究使人们认识到甾体物质是通过改变遗传活性，影响遗传信息的转录而发挥作用。随后数年间，蜕皮酮的结构被确定下来。此后，蜕皮激素尤其是蜕皮甾酮的药理作用开始引起人们的广泛研究兴趣，并发现它对高等动物同样也表现出较强的药理活性。

作用

1. 促进核酸及蛋白质合成
   蜕皮甾酮的研究最初是关于其同化作用。

2. 对糖代谢的影响
   蜕皮甾酮影响哺乳动物的糖代谢，这通过cAMP—蛋白激酶系统介导。

3. 促进脂类代谢
   蜕皮甾酮对脂代谢的调节作用与其对cAMP—蛋白激酶系统的作用相关。

4. 免疫调节作用
   蜕皮甾酮抑制大鼠腹膜腔肥大细胞组胺释放，这可能与其抑制胞内贮存钙动员有关。

5. 对中枢神经系统的影响
   作为昆虫生长代谢调节激素，蜕皮甾酮在高等动物中具有广泛的药理作用，并且毒副作用小，在植物界中的分布也十分广泛。深入研究其药理作用不仅可以为许多中药的作用机制提供依据。

制备

一种从植物中提取蜕皮甾酮的方法如下：

• 将所需植物材料处理后，进行萃取。
• 进行粗提和纯化步骤，得到蜕皮甾酮的初步产品。
• 最终通过特定方法进一步纯化，获得高纯度蜕皮甾酮。

体内与体外研究 体外研究

1. 凋亡分析

   • 细胞系：肾小管间质细胞（IMCD）
   • 浓度：100 nM
   • 培养时间：48小时
   • 结果：导致肾小管细胞凋亡。

2. Western Blot 分析

   • 细胞系：IMCD细胞
   • 浓度：10, 100 nM
   • 培养时间：48小时
   • 结果：诱导a-平滑肌肌动蛋白（SMA）表达，呈剂量依赖性。

体内研究

1. 肾功能影响
   蜕皮甾酮在6 µg/g/day剂量下经腹腔注射14天，明显损害了雄性C57BL/6小鼠（10周龄）的肾脏功能。表现为血尿素氮（BUN）水平显著增加和α-SMA肾内表达增强。蜕皮甾酮导致一种依赖MR的肾病效应。

用途

蜕皮甾酮可促进细胞生长，刺激真皮细胞分裂，并对人体有促进蛋白质合成的作用。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	26-hydroxyecdysone	52717-49-4	C27H44O7	480.642
  ——	2,22-dideoxyecdysone	41408-38-2	C27H44O4	432.644

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	26-hydroxyecdysone	52717-49-4	C27H44O7	480.642
  25-脱氧蜕皮甾酮	25-Deoxyecdysone	22005-50-1	C27H44O5	448.643
  蜕皮激素	20-Hydroxyecdysone	5289-74-7	C27H44O7	480.642
  ——	Coronatasterone	5289-74-7	C27H44O7	480.642
  20,26-二羟基蜕皮激素	20,26-dihydroxyecdysone	19458-46-9	C27H44O8	496.642
  3-去氢蜕皮激素	3-Dehydroecdyson	39750-00-0	C27H42O6	462.627
  ——	Ecdysone palmitate	——	C43H74O7	703.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蜕皮激素 在 ecdysone 20-monooxygenase 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 蜕皮激素
  参考文献：
  名称：

  蜕皮激素 20-单加氧酶，一种来自菠菜、菠菜的细胞色素 P450 酶

  摘要：

  从 25 天龄菠菜的第一片叶子中分离出的微粒体制剂催化蜕皮激素的羟基化，产生昆虫蜕皮激素 20-羟基蜕皮激素。羟基化依赖于 NADPH 和分子氧，并被一氧化碳抑制。一氧化碳抑制是部分可逆的白光。菊芋 NADPH-细胞色素 P450 还原酶的多克隆抗体抑制羟基化反应以及菠菜微粒体 NADPH 细胞色素 c 还原酶。这些结果共同确定了作为菠菜中细胞色素 P450 依赖性反应的蜕皮激素羟基化，已知菠菜可合成大量植物蜕皮激素。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00094-5
• 作为产物：
  描述：

  ecdysone 2,3,22-triacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 蜕皮激素
  参考文献：
  名称：

  Nakano, Kimiko; Murakami, Kotaro; Nohara, Toshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 5, p. 1445 - 1451

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• THIENYLPYRIDYLCARBOXAMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20110105564A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Novel thienylpyridylcarboxamides of the formula (I) The present application is also directed to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  新型噻吩基吡啶基羧酰胺的化学式（I） 本申请还涉及多种制备这些化合物的方法，以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还有新颖的中间体及其制备。
• N-ARYLAMIDINE-SUBSTITUTED TRIFLUOROETHYL SULFIDE DERIVATIVES AS ACARICIDES AND INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20140315898A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to novel N-arylamide-substituted trifluoroethyl sulfide derivatives of the formula (I) in which X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 , R 3 , n have the meanings given in the description—to their use as acaricides and insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation

  本发明涉及公式（I）中的新型N-芳酰胺取代三氟乙基硫醚衍生物，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、n的含义如描述所示—它们作为杀螨剂和杀虫剂用于控制动物害虫，并涉及其制备的过程和中间体。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。