(20R,22R)-25-hydroxy-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-5β-cholesta-7,14-dien-6-one | 544409-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R,22R)-25-hydroxy-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-5β-cholesta-7,14-dien-6-one
• 英文别名: stachysterone B 2,3;20,22-diacetonide；stachysterone B diacetonide；14,15-anhydro-20-hydroxyecdysone 2,3:20,22-diacetonide；stachisterone B 2,3:20,22-diacetonide；(1R,2R,4S,8R,10R,17S,18R)-17-[(4R,5R)-5-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,6,6,18-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-12,14-dien-11-one
• CAS: 544409-57-6
• 化学式: C₃₃H₅₀O₆
• 分子量: 542.756
• InChiKey: SGRMGMQDZAYBRV-FLYDNCENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R,22R)-25-hydroxy-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-5β-cholesta-7,14-dien-6-one 在 甲醇 、 sodium 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 3.5h， 以93%的产率得到(20R,22R)-25-hydroxy-2β,3β:20,22-diisopropylidenedioxy-5β,8α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7,8α-dihydro-14α-deoxyecdysteroids

  摘要：

  A Pd-C-catalyzed hydrogenation in methanol and in the presence of sodium methylate is a simple, convenient and high yielding reduction method to convert the 7,14-dien-6-one ecdysteroids to their corresponding 7,8 alpha-dihydro-14 alpha-deoxyecdysteroids. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.02.027
• 作为产物：
  描述：

  蜕皮激素 在 吡啶 、 phosphomolybdic acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.86h， 生成 (20R,22R)-25-hydroxy-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-5β-cholesta-7,14-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Trifluoroacetylation of the 25(OH) -group with subsequent dehydration of the 14(OH)-group takes place in the reaction of 20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide and 2,3:20,22-diacetonide with trifluoroacetic anhydride in the presence of pyridine. Dehydration of the 14(OH)-group gives rise to stachisterone B derivatives, which are hydrolyzed to give the phytoecdysteroid stachisterone B.

  DOI：

  10.1023/a:1022433423370

文献信息

• Synthesis and <i>in vitro</i> evaluation of the antitumor potential and chemo-sensitizing activity of fluorinated ecdysteroid derivatives
  作者：J. Csábi、A. Martins、I. Sinka、A. Csorba、J. Molnár、I. Zupkó、G. Tóth、L. M. V. Tillekeratne、A. Hunyadi

  DOI：10.1039/c6md00431h

  日期：——

  the chemo-sensitizing activity of apolar ecdysteroid derivatives on cancer cell lines of various origin and sensitivity to chemotherapeutics. Herein we report the preparation of three fluorinated derivatives and a dehydrated byproduct from 20-hydroxyecdysone 2,3;20,22-diacetonide (1) through diethylaminosulfur trifluoride (DAST)-mediated fluorination. Complete NMR assignment of the products is provided

  像ABCB1转运蛋白一样，外排泵在各种肿瘤（尤其是癌症干细胞）的化学耐药性中起重要作用。我们以前曾报道过非极性蜕皮甾类衍生物对各种来源的癌细胞系的化学增敏活性以及对化学疗法的敏感性。在本文中，我们报道了通过二乙基氨基三氟化硫（DAST）介导的氟化反应，从20-羟基蜕皮激素2,3; 20,22-二烯酮（1）制备三种氟化衍生物和脱水副产物的方法。提供了产品的完整NMR归属。体外对四种人类乳腺癌细胞系，神经母细胞瘤和小鼠淋巴瘤细胞系及其表达人类ABCB1外排转运蛋白的对应物进行了生物活性测试。氟化增加了化合物的ABCB1抑制作用，但对其有限的抗增殖作用几乎没有影响，但是，通过Δ14,15双键显着增强了氟化作用。化合物5是一种新型的14,25-二氟类似物1，与亲本化合物相比，对阿霉素具有更高的化学致敏活性。