20-hydroxyecdysone (6E)-oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-hydroxyecdysone (6E)-oxime
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₇
• 分子量: 495.657
• InChiKey: CBQFTGKSOCYQEV-DJJXDUNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  153.97
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-hydroxyecdysone (6E)-oxime 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以61.3 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Semi-Synthetic Ecdysteroid 6-Oxime Derivatives of 20-Hydroxyecdysone Possess Anti-Cryptococcal Activity

  摘要：

  隐球菌病是一种威胁生命的真菌感染，经常发生在艾滋病患者身上。由于有效药物数量有限且抗药性不断增加，该病的治疗受到阻碍；因此，需要寻找新的活性物质。脑膜炎是影响艾滋病患者最严重的感染，因此有效的药物必须能够进入中枢神经系统。蜕皮激素是天然的生物活性分子，具有相当高的同化活性，对人体无毒副作用。这项工作的目的是研究天然类蜕皮激素 20E 及其通过对原始分子进行结构改造而获得的三种半合成衍生物的抗隐球菌活性。我们用微稀释法测定了这些化合物的最小抑菌浓度，并通过流式细胞仪和药物处理细胞的培养证明了它们的杀菌活性。我们采用棋盘滴定法评估了这些化合物与外排转运抑制剂之间的相互作用。20E-EOx 和 20E-ZOx 这两种衍生物抑制了新生隐球菌的生长，最低抑制浓度分别为 2 毫克/毫升和 1 毫克/毫升；这两种化合物都具有杀菌作用。蜕皮激素与维拉帕米的组合产生了相加作用。这项研究证实，对原本非抗菌分子进行结构改造可增强其功效。

  DOI：

  10.3390/microbiolres13040071
• 作为产物：
  描述：

  蜕皮激素 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 336.0h， 以53%的产率得到20-hydroxyecdysone (6E)-oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 20-hydroxyecdysone oxime, its diacetonide, and their 14,15-anhydro derivatives

  摘要：

  20-Hydroxyecdysone oxime, its diacetonide, and the corresponding 14,15-anhydro derivatives were synthesized. Conditions were found for the preparation of the Z- and E-oximes, and their characteristic H-1 and C-13 NMR parameters were determined.

  DOI：

  10.1134/s1070428006090132

文献信息

• Synthesis of 20-hydroxyecdysone oxime, its diacetonide, and their 14,15-anhydro derivatives
  作者：I. V. Galyautdinov、N. A. Ves’kina、S. R. Afon’kina、L. M. Khalilov、V. N. Odinokov

  DOI：10.1134/s1070428006090132

  日期：2006.9

  20-Hydroxyecdysone oxime, its diacetonide, and the corresponding 14,15-anhydro derivatives were synthesized. Conditions were found for the preparation of the Z- and E-oximes, and their characteristic H-1 and C-13 NMR parameters were determined.
• Semi-Synthetic Ecdysteroid 6-Oxime Derivatives of 20-Hydroxyecdysone Possess Anti-Cryptococcal Activity
  作者：Bettina Szerencsés、Mónika Vörös、Kristóf Bagi、Márton B. Háznagy、Attila Hunyadi、Csaba Vágvölgyi、Ilona Pfeiffer、Máté Vágvölgyi

  DOI：10.3390/microbiolres13040071

  日期：——

  Cryptococcosis, a life-threatening fungal infection, frequently occurs in patients suffering from AIDS. The treatment of the disease is hampered by the limited number of the effective drugs and the increasing resistance; therefore, to find new active substances is needed. As meningitis is the most serious infection affecting the AIDS patients, effective drugs have to be capable of entering to the central nervous system. Ecdysteroids are natural bioactive molecules with considerable anabolic activity and without toxic side effects on humans. The aim of this work was to study the anti-cryptococcal activity of a natural ecdysteroid, 20E, and its three semi-synthetic derivatives obtained by structural modification of the original molecule. We established the minimum inhibitory concentration of the compounds with microdilution method and demonstrated their fungicidal activity by flow cytometry and cultivation of the drug-treated cells. The interaction of the compounds with each other and efflux transporter inhibitors was assessed by checkerboard titration method. Two derivatives, 20E-EOx and 20E-ZOx, inhibited the growth of Cryptococcus neoformans with minimum inhibitory concentration 2 mg/mL and 1 mg/mL, respectively; both compounds possess fungicidal effect. A combination of the ecdysteroids with each other and verapamil resulted in additive interaction. This study confirmed that structural modification of an originally non-antimicrobial molecule can enhance its effectiveness.

  隐球菌病是一种威胁生命的真菌感染，经常发生在艾滋病患者身上。由于有效药物数量有限且抗药性不断增加，该病的治疗受到阻碍；因此，需要寻找新的活性物质。脑膜炎是影响艾滋病患者最严重的感染，因此有效的药物必须能够进入中枢神经系统。蜕皮激素是天然的生物活性分子，具有相当高的同化活性，对人体无毒副作用。这项工作的目的是研究天然类蜕皮激素 20E 及其通过对原始分子进行结构改造而获得的三种半合成衍生物的抗隐球菌活性。我们用微稀释法测定了这些化合物的最小抑菌浓度，并通过流式细胞仪和药物处理细胞的培养证明了它们的杀菌活性。我们采用棋盘滴定法评估了这些化合物与外排转运抑制剂之间的相互作用。20E-EOx 和 20E-ZOx 这两种衍生物抑制了新生隐球菌的生长，最低抑制浓度分别为 2 毫克/毫升和 1 毫克/毫升；这两种化合物都具有杀菌作用。蜕皮激素与维拉帕米的组合产生了相加作用。这项研究证实，对原本非抗菌分子进行结构改造可增强其功效。