20-Hydroxyecdysone-22-acetate | 22799-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-Hydroxyecdysone-22-acetate
• 英文别名: 20-Hydroxyecdysone 22-acetate；[(2R,3R)-2,6-dihydroxy-6-methyl-2-[(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]heptan-3-yl] acetate
• CAS: 22799-02-6
• 化学式: C₂₉H₄₆O₈
• 分子量: 522.679
• InChiKey: YAIZECBIJHIPCU-FORVDKSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-Hydroxyecdysone-22-acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 Acetic acid (R)-1-[(R)-1-((3S,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-1-hydroxy-ethyl]-4-hydroxy-4-methyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-20-羟基蜕皮酮及其衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  天然蜕皮类固醇2-脱氧20-羟基蜕皮酮（2-D-20-ECD，2-脱氧壳蜕皮酮），2-D-20-ECD 3-乙酸盐（2-脱氧蜕皮甾酮3-乙酸盐），2-D-20- ECD 22-乙酸盐和2-D-20-ECD 22-苯甲酸盐已由20-羟基蜕皮激素部分合成。这些蜕皮甾类的蜕皮激素活性已经使用Musca生物测定法进行了研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00750-8
• 作为产物：
  描述：

  20-hydroxyecdysone 22-acetate 2,3-acetonide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到20-Hydroxyecdysone-22-acetate
  参考文献：
  名称：

  一些次要蜕皮甾类化合物和类似物的20-羟基蜕皮激素的部分部分选择性乙酰化

  摘要：

  20-羟基蜕皮酮的2：3-和20：22-丙酮和2：3：20,22-二烯酮衍生物的选择性乙酰化和随后的保护基的去除导致部分单，双和三价合成20-羟基蜕皮酮的三乙酸酯衍生物。这些乙酸酯衍生物中的一些是次要的天然蜕皮类固醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00635-l