(22R)-2beta,3beta,20,22,25-五羟基-5beta-胆甾-8,14-二烯-6-酮 | 22612-27-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (22R)-2beta,3beta,20,22,25-五羟基-5beta-胆甾-8,14-二烯-6-酮
• 英文名称: Podecdysone B
• 英文别名: (2S,3R,5R,10S,13R,17S)-2,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R,3R)-2,3,6-trihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,7,11,12,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 22612-27-7
• 化学式: C₂₇H₄₂O₆
• 分子量: 462.627
• InChiKey: AEFMTBQZWMUASH-IILZZRPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性 Podecdysone B 是一种植物蜕皮激素（Phytoecdysone），从露水草中分离得到。

靶点 IC50: Phytoecdysone

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蜕皮激素 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以37%的产率得到(22R)-2beta,3beta,20,22,25-五羟基-5beta-胆甾-8,14-二烯-6-酮
  参考文献：
  名称：

  来自 Pfaffia iresinoides 的三种蜕皮甾体糖苷

  摘要：

  摘要 来自生药‘巴西人参’、黄柏的根、三种新的蜕皮甾体苷、蜕皮甾酮25-O-β-d-glucop

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80422-9

文献信息

• Diversity-oriented synthesis through gamma radiolysis: Preparation of unusual ecdysteroid derivatives activating Akt and AMPK in skeletal muscle cells
  作者：Halima Meriem Issaadi、Zoltán Béni、Tünde Tóth、Miklós Dékány、Tusty-Jiuan Hsieh、György Tibor Balogh、Attila Hunyadi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104951

  日期：2021.7

  beneficial, non-hormonal bioactivities in mammals including humans. Gamma irradiations of aqueous solutions of 20E were conducted either in N2- or N2O-saturated solutions. Centrifugal partition chromatography was used to fractionate crude resulting irradiated materials using a biphasic solvent system composed of tert-butyl alcohol - ethyl acetate - water (0.45:0.9:1, v/v/v) in ascending mode. Subsequently

  伽马射线辐射是诱导生物活性化合物化学转化的一种独特方式。在本研究中，我们采用这种方法以多样性为导向合成 20-羟基蜕皮激素 (20E) 的类似物，这是一种丰富的蜕皮甾体，在包括人类在内的哺乳动物中具有一系列有益的非激素生物活性。20E水溶液的伽马辐射在N 2 -或N 2 O-饱和溶液中进行。离心分配色谱法用于使用由叔丁醇组成的双相溶剂系统来分级粗得到的辐照材料。- 丁醇 - 乙酸乙酯 - 水（0.45:0.9:1，v/v/v）在上升模式。随后，产物通过RP-HPLC纯化。分离出 14 种蜕皮甾体，包括 5 种新化合物，并通过一维和二维 NMR 和 HRMS 阐明了它们的结构。化合物2 - 4，7，9，12和15是为它们增加C2C12的AKT-和AMPK磷酸化的能力进行测试鼠骨骼肌管体外。这些化合物对 Akt 的活性与其母体化合物相似。Stachysterone B ( 7 ) 和一种新的环重排化合物
• Transformation of 20-Hydroxyecdysone Acetonides into Podecdysone B
  作者：V. N. Odinokov、I. V. Galyautdinov、D. V. Nedopekin、N. A. Ves'kina、L. M. Khalilov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000003183.84168.79

  日期：2003.7

  Hydrogenation of 20-hydroxyecdysone 2,3:20,22-diacetonide and 20,22-acetonide over palladium catalyst yields podecdysone B 20,22-acetonide. Acid hydrolysis of the latter affords podecdysone B which is a natural phytoecdysteroid.
• NISHIMOTO, NOBUSHIGE;SHIOBARA, YOSHINORI;INOUE, SHUN-SUKE;FUJINO, MASUMI;+, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 6, C. 1665-1668
  作者：NISHIMOTO, NOBUSHIGE、SHIOBARA, YOSHINORI、INOUE, SHUN-SUKE、FUJINO, MASUMI、+

  DOI：——

  日期：——
• Three ecdysteroid glycosides from Pfaffia iresinoides
  作者：Nobushige Nishimoto、Yoshinori Shiobara、Shun-suke Inoue、Masumi Fujino、Tsunematsu Takemoto、Cheow Lin Yeoh、Fernando de Oliveira、Gokithi Akisue、Maria Kubota Akisue、Goro Hashimoto

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80422-9

  日期：1988.1

  Abstract From the crude drug ‘Brazil ginseng’, the roots of Pfaffia iresinoides , three new ecdysteroid glycosides, ecdysterone 25- O -β- d -glucop

  摘要 来自生药‘巴西人参’、黄柏的根、三种新的蜕皮甾体苷、蜕皮甾酮25-O-β-d-glucop