4-羟基-3-羟甲基苯乙酮 | 39235-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基-3-羟甲基苯乙酮
• 英文名称: 4-hydroxy-3-hydroxymethylacetophenone
• 英文别名: 3-Hydroxymethyl-4-hydroxy-acetophenon；1-(4-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl)ethanone；1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 39235-58-0
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD00819312
• 分子量: 166.177
• InChiKey: VRNWCXMMNFZAJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  381.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-羟甲基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  沙丁胺醇杂质F的合成。

  摘要：

  沙丁胺醇杂质F的非对映异构体混合物的首次合成以7个步骤描述，该方法以4-羟基苯乙酮为起始原料，总收率为15.2％。该合成方法可提供数克量的纯度良好的杂质F，以作参考供应以及进一步的分析和毒理学研究。

  DOI：

  10.1080/10286020.2020.1771700
• 作为产物：
  描述：

  3’-氯甲基-4’-羟基苯乙酮 在 水 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以9.38 g的产率得到4-羟基-3-羟甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  有机金属苄基钠的连续流动制备

  摘要：

  据报道，在 TMEDA 存在下，使用按需生成的 (2-乙基己基)钠对烷基（杂）芳烃进行横向钠化。使用各种亲电子试剂来捕获连续流动以及批量产生的苄基钠物质。使用在线淬火放大连续流金属化。该方法用于多种工业相关化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202203807

文献信息

• 一种适合工业化生产的盐酸沙丁胺醇制备方法
  申请人：安徽恒星制药有限公司

  公开号：CN110963929B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明公开了一种适合工业化生产的盐酸沙丁胺醇制备方法，以4‑羟基‑3‑羟甲基苯乙酮作起始原料，经环氧保护、氧化、还原胺化、脱保护成盐制得盐酸沙丁胺醇。本发明反应全程无溴化过程，避免使用高危试剂，环境污染小、设备要求低、操作简便、反应条件温和、步骤精简、生产成本低，适合工业化生产。
• Facile Approach for the Synthesis of 2,3,4,9-Tetrahydro-1<i>H</i>-xanthen-1-ones and 8,9,10,12-Tetrahydro-11<i>H</i>-benzo[<i>a</i>]xanthen-11-ones via Trapping of <i>o</i>-Quinone Methides
  作者：Vitaly A. Osyanin、Elena A. Ivleva、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1080/00397911.2010.545164

  日期：2012.6.15

  Abstract An efficient, simple synthesis of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1-ones and 8,9,10,12-tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-ones is reported by one-pot condensation of 3-dimethylamino-2-cyclohexen-1-ones with hydroxybenzyl alcohols, phenol, and 2-naphthol Mannich bases or their quaternized derivatives. The mechanism of the reaction is believed to involve the formation of the o-quinone methide

  摘要 2,3,4,9-四氢-1H-xanthene-1-ones 和 8,9,10,12-四氢-11H-benzo[a]xanthene-11-ones 的一种高效、简单的合成方法报道了- 3-二甲氨基-2-环己烯-1-酮与羟基苄醇、苯酚和2-萘酚曼尼希碱或其季铵化衍生物的锅缩合。据信该反应的机理涉及邻醌甲基化物中间体的形成。图形概要
• 二芳基并氧氮杂卓酮类化合物的合成方法
  申请人：洛阳师范学院

  公开号：CN105949143B

  公开（公告）日：2018-03-20

  本发明涉及一种二芳基并氧氮杂卓酮类化合物的合成方法，具体为：取邻羟基芳基甲醇、邻卤芳胺、钌催化剂、铜盐、膦配体、和碱加入到有机溶剂中，加热，反应结束后萃取、蒸干、重结晶即得二芳基并氧氮杂卓酮产物。该方法一步合成二芳基并氧氮杂卓酮类化合物，操作简单，经济高效，反应底物范围广、产率高，应用前景广阔。
• DNA Diagnostics Based on Mass Spectrometry
  申请人：Koster Hubert

  公开号：US20090023150A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Fast and highly accurate mass spectrometry-based processes for detecting a particular nucleic acid sequence in a biological sample are provided. Depending on the sequence to be detected, the processes can be used, for example, to diagnose a genetic disease or chromosomal abnormality; a predisposition to a disease or condition, infection by a pathogenic organism, or for determining identity or heredity.

  提供了快速和高度准确的基于质谱的过程，用于检测生物样本中的特定核酸序列。根据要检测的序列，这些过程可以用于诊断遗传疾病或染色体异常；疾病或状况的易感性，病原体感染，或用于确定身份或遗传。
• DNA diagnostics based on mass spectrometry
  申请人：Koster Hubert

  公开号：US20070202514A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Fast and highly accurate mass spectrometry-based processes for detecting a particular nucleic acid sequence in a biological sample are provided. Depending on the sequence to be detected, the processes can be used, for example, to diagnose a genetic disease or chromosomal abnormality; a predisposition to a disease or condition, infection by a pathogenic organism, or for determining identity or heredity.

  提供了快速且高度准确的基于质谱的过程，用于在生物样本中检测特定的核酸序列。根据要检测的序列，这些过程可以用于诊断遗传病或染色体异常；疾病或状况的易感性，病原体感染，或用于确定身份或遗传。