1-(4-(benzyloxy)-3-(hydroxymethyl)phenyl)-2-bromoethanone | 324556-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(benzyloxy)-3-(hydroxymethyl)phenyl)-2-bromoethanone
• 英文别名: 4-benzyloxy-3-hydroxymethyl-α-bromoacetophenone；4-benzyloxy-3-hydroxymethyl-ω-bromoacetophenone；2-Bromo-1-[3-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyphenyl]ethanone
• CAS: 324556-80-1
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₃
• 分子量: 335.197
• InChiKey: QKJCPBMPNBOHJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(benzyloxy)-3-(hydroxymethyl)phenyl)-2-bromoethanone 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium dodecyl-sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 100.67h， 生成 (R)-1-(4-Benzyloxy-3-hydroxymethyl-phenyl)-2-[6-(4-phenyl-butoxy)-hexylamino]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-地巴胺和（R）-（-）-沙美特罗的便捷立体选择合成

  摘要：

  β肾上腺素受体激动剂（[R ）- （ - ） -诺帕明（[R ）- 1和（- [R ）- （ - ） -沙美特罗（[R ） - 2已经在通过biotransformative通路良好的总收率和高对映选择性制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00010-1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-羟甲基苯乙酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 四乙基碘化铵 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-(benzyloxy)-3-(hydroxymethyl)phenyl)-2-bromoethanone
  参考文献：
  名称：

  Goswami, Jonalee; Goswami, Amrit, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 5, p. 469 - 471

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of Linker Length and Composition on Heterobivalent Ligand-Mediated Receptor Cross-Talk between the A₁Adenosine and β₂Adrenergic Receptors
  作者：Nicholas Barlow、Stephen P. Baker、Peter J. Scammells

  DOI：10.1002/cmdc.201300286

  日期：2013.12

  both receptors and found to vary with linker length and composition. With all compounds, affinity and functional potencies were found to have selectivity for the A1AR over the β2AR. In all cases, cAMP accumulation (a β2AR‐mediated response) was mainly observed when the A1AR was blocked or its function decreased by pertussis toxin or chronic agonist treatment. This suggests that heterobivalent compounds

  其具有设计成与所述两个相互作用的一个药效Heterobivalent配体1腺苷受体（A 1 AR）和β 2肾上腺素能受体（β 2制备AR）。更具体地，这些配体包含经由其N键联的腺苷部分6位上的氨基的水杨醇取代的乙醇胺部分中存在的公知的β 2 AR激动剂，沙丁胺醇。这些配体的亲和力在两个受体上都测定，并随接头长度和组成的变化而变化。用的所有化合物，亲和力和功能效力被发现有针对A选择性1在βAR 2AR。在所有情况下，cAMP累积（一个β 2 AR介导的应答）当A，主要观察到1 AR被阻断或它的功能下降百日咳毒素或慢性激动剂治疗。这表明介导相反反应的受体的异二价化合物可能有助于阐明受体串扰的机制，以及这种相互作用（在响应性方面）如何在病理生理条件下发生变化。
• Microbial reduction of ω-bromoacetophenones in the presence of surfactants
  作者：A Goswami、R.L Bezbaruah、J Goswami、N Borthakur、D Dey、A.K Hazarika

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00341-4

  日期：2000.9

  Several omega -bromoacetophenone derivatives 6a-f were reduced to (R)-(-)-2-bromo-1-(phenyl/substituted phenyl) ethanol derivatives 7a-f with whole cell biocatalysts in good yields. The enantiomeric excesses were increased to 95% using an anionic surfactant under an inert atmosphere in an aqueous medium. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.