(Z、E)-Α-法尼烯 | 26560-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (Z、E)-Α-法尼烯
• 英文名称: (3Z,6E)-α-farnesene
• 英文别名: (Z,E)-α-farnesene；(Z,E)-alpha-Farnesene；(3Z,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,3,6,10-tetraene
• CAS: 26560-14-5
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: CXENHBSYCFFKJS-OXYODPPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.812±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.734 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  <25°C
• 保留指数：
  1486;1477;1482;1470;1477;1478;1483;1484;1491;1483;1480;1496;1486;1492;1480;1492

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z、E)-Α-法尼烯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2,6,10-三甲基十二烷
  参考文献：
  名称：

  Hydrocarbon components of the trail pheromone of the red imported fire ant, Solenopsis Invicta

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90401-0
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-醇,2-环丙基- 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.75h， 生成 (Z、E)-Α-法尼烯
  参考文献：
  名称：

  （Z，E）-和（Z，Z）-α-法尼烯和-纯正芳烯的合成

  摘要：

  从甲基环丙基酮和6-甲基庚基5-en-烯基化合物的六个阶段中，合成了蚂蚁物质（Z，E）-α-法呢烯及其异构体（Z，Z）-α-法呢烯，总收率为34％。通过Wittig缩合反应生成2个。通过相同的方法，以相对较差的收率制备了相应的蚂蚁的（Z，E）-α-法莫烯及其（Z，Z）异构体的混合物，并且未完全表征。证实了两种昆虫材料的同分异构鉴定。

  DOI：

  10.1039/p19850000399

文献信息

• Characterization of Vinyl-Substituted, Carbon−Carbon Double Bonds by GC/FT-IR Analysis
  作者：Aleš Svatoš、Athula B. Attygalle

  DOI：10.1021/ac960890u

  日期：1997.5.1

  of carbon-carbon double bonds conjugated with a vinyl group. Cis and trans isomers of unsubstituted 1,3-alkadienes can be differentiated on the basis of the differences observed in the 900-1000 cm-1 region (spectra of cis isomers show two bands at 993 and 906 cm-1, while those of trans compounds show three absorptions at 998, 949, and 902 cm-1) and the 1590-1650 cm-1 region (the C=C stretch bands are

  气相红外光谱可以确定与乙烯基共轭的碳-碳双键的立体化学。未取代的1,3-链二烯的顺式和反式异构体可以根据在900-1000 cm-1区域观察到的差异进行区分（顺式异构体的光谱在993和906 cm-1处显示两个条带，化合物在998、949和902 cm-1处和1590-1650 cm-1处显示三个吸收（对于顺式化合物，在1595和1642 cm-1处以及在1604和1650 cm-处观察到C = C拉伸带）反式化合物为1）。带有CH 2 ＝ CHC（CH 3）＝ CHCH 2-和CH 2 ＝ CHC（＝ CH 2）-CH 2-结构部分的化合物，称为α-和β-型化合物，经常作为天然产物遇到。对于带有α型基团的化合物，三取代双键的顺式/反式构型可以确定。这两个组在= CH2拉伸振动下在3095-3091 cm-1处吸收是常见的。但是，由于存在两个= CH2基团，β型化合物的谱带相对强度要高得多
• [EN] PROCESS FOR MAKING A CONJUGATED DIENE FROM AN ALLYL ALCOHOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN DIÈNE CONJUGUÉ À PARTIR D'UN ALCOOL D'ALLYLE
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2021255052A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  An in-situ method for making a conjugated diene from an allyl alcohol comprising the conversion of the allyl alcohol to an allyl carbonate, allyl ester or allyl formate with concomitant or subsequent conversion of the allyl carbonate, allyl ester or allyl formate to the conjugated diene; the products obtained by said method, and the uses of said products.

  一种从烯丙醇制备共轭二烯的原位方法，包括将烯丙醇转化为烯丙碳酸酯、烯丙酯或烯丙甲酸酯，同时或随后将烯丙碳酸酯、烯丙酯或烯丙甲酸酯转化为共轭二烯；所述方法获得的产物以及所述产物的用途。
• Templating effects in aristolochene synthase catalysis: elimination versus cyclisation
  作者：Juan A. Faraldos、Verónica González、Michael Senske、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1039/c1ob06184d

  日期：——

  Analysis of the products generated by mutants of aristolochene synthase from P. roqueforti (PR-AS) revealed the prominent structural role played by the aliphatic residue Leu 108 in maintaining the productive conformation of farnesyl diphosphate to ensure C1–C10 (σ-bond) ring-closure and hence (+)-aristolochene production.

  通过分析藜芦属植物马兜铃烯合成酶（PR-AS）突变体产生的产物，发现脂肪族残基 Leu 108 在维持二磷酸法呢基的生产构象以确保 C1-C10（σ-键）环闭合从而产生 (+)- 马兜铃烯方面发挥着重要的结构作用。
• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-Trisubstituted Alkenes via Propyne Bromoboration and Tandem Pd-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Chao Wang、Tomas Tobrman、Zhaoqing Xu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol901566e

  日期：2009.9.17

  Contrary to all previous reports, bromoboration of propyne with BBr3 proceeds in >= 98% syn-selectivity to produce (Z)-2-bromo-1-propenyldibromoborane (1). Although 1 is readily prone to stereoisomerization, it can be converted to the pinacolboronate (2) of >= 98% isomeric purity by treatment with pinacol, which may then be subjected to Negishi coupling to give trisubstituted (Z)-alkenylpinacolboronates (3) containing various R groups in 73-90% yields. Iodinolysis of 3 affords alkenyl iodides (4) in 80-90% yields. All alkenes isolated and identified are >= 98% Z
• <i>Anti-</i>Carbometalation of Homopropargyl Alcohols and Their Higher Homologues via Non-Chelation-Controlled <i>Syn</i>-Carbometalation and Chelation-Controlled Isomerization
  作者：Shengming Ma、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/jo9622688

  日期：1997.2.1

表征谱图