Methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-beta-D-glucopyranosyluronate-(1-4)-1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-azido-D-glucopyranose | 104530-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-beta-D-glucopyranosyluronate-(1-4)-1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-azido-D-glucopyranose
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3-(2-chloroacetyl)oxy-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,6-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-azidooxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 104530-54-3
• 化学式: C₃₅H₄₀ClN₃O₁₅
• 分子量: 778.167
• InChiKey: BJAJUSTXTHWAIC-OEEGIHBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  226.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-beta-D-glucopyranosyluronate-(1-4)-1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-azido-D-glucopyranose 在 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-6-((2R,3S,4R,5R)-4-Acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-6-bromo-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4,5-bis-benzyloxy-3-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以纤维二糖为主要原料合成对抗凝血酶III具有高亲和力的肝素五糖片段

  摘要：

  建立了纤维二糖的区域和立体选择性修饰和转化的方法，并将其用于对抗凝血酶III具有高亲和力的肝素五糖片段的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84054-x
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 硫酸 、 溶剂黄146 吡啶 、 咪唑 、 水 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 Methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-beta-D-glucopyranosyluronate-(1-4)-1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-azido-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  公开了合成因子Xa抗凝剂磺达肝癸钠及其相关化合物的方法。提供了受保护的五糖中间体以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护五糖中间体转化为磺达肝癸钠的工业规模生产的高效和可扩展过程。

  公开号：

  US20130005954A1