(2S,3S,4S,5R,6R)-6-((2R,3S,4R,5R)-4-Acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-6-bromo-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4,5-bis-benzyloxy-3-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 104195-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-((2R,3S,4R,5R)-4-Acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-6-bromo-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4,5-bis-benzyloxy-3-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 104195-24-6
• 化学式: C₃₃H₃₇BrClN₃O₁₃
• 分子量: 799.026
• InChiKey: FNSHQEXTWSPCDR-VMRNNFNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  200.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-6-((2R,3S,4R,5R)-4-Acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-6-bromo-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4,5-bis-benzyloxy-3-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 、 (2R,3S,4S,5R,6R)-6-((2R,3S,4R,5R,6R)-2-Acetoxymethyl-5-azido-4,6-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-benzoyloxy-4-benzyloxy-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以纤维二糖为主要原料合成对抗凝血酶III具有高亲和力的肝素五糖片段

  摘要：

  建立了纤维二糖的区域和立体选择性修饰和转化的方法，并将其用于对抗凝血酶III具有高亲和力的肝素五糖片段的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84054-x
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2,3-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-glucopyranose 在 溴化钛(IV) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-6-((2R,3S,4R,5R)-4-Acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-6-bromo-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4,5-bis-benzyloxy-3-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以纤维二糖为主要原料合成对抗凝血酶III具有高亲和力的肝素五糖片段

  摘要：

  建立了纤维二糖的区域和立体选择性修饰和转化的方法，并将其用于对抗凝血酶III具有高亲和力的肝素五糖片段的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84054-x