1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 67546-20-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-Anhydro-2-azido-2-deoxy-beta-D-glucopyranose；(1R,2S,3R,4R,5R)-4-azido-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol
• CAS: 67546-20-7
• 化学式: C₆H₉N₃O₄
• 分子量: 187.155
• InChiKey: HUGTZKVAMGZNKH-QZABAPFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 四丁基溴化铵 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧Α-D-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  公开了合成因子Xa抗凝剂磺达肝癸钠及其相关化合物的方法。提供了受保护的五糖中间体以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护五糖中间体转化为磺达肝癸钠的工业规模生产的高效和可扩展过程。

  公开号：

  US20130005954A1
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 硫酸 、 溶剂黄146 氢溴酸 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  公开了合成因子Xa抗凝剂磺达肝癸钠及其相关化合物的方法。提供了受保护的五糖中间体以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护五糖中间体转化为磺达肝癸钠的工业规模生产的高效和可扩展过程。

  公开号：

  US20130005954A1

文献信息

• Total Synthesis of Anticoagulant Pentasaccharide Fondaparinux
  作者：Tiehai Li、Hui Ye、Xuefeng Cao、Jiajia Wang、Yonghui Liu、Lifei Zhou、Qiang Liu、Wenjun Wang、Jie Shen、Wei Zhao、Peng Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201400019

  日期：2014.5

  The anticoagulant pentasaccharide fondaparinux was synthesized using an improved and optimized synthetic strategy including a convergent [3+2] coupling approach, orthogonal protecting groups and various glycosyl donors. The new methods of glycosylation were also used for controlling the stereochemical configuration and improving the yield of the glycosylation. In addition, HPLC and NMR methods to monitor

  抗凝五糖磺达肝素是使用改进和优化的合成策略合成的，包括收敛的[3 + 2]偶联方法，正交保护基和各种糖基供体。糖基化的新方法也用于控制立体化学构型和提高糖基化的产率。另外，采用HPLC和NMR方法监测磺达肝素的全合成过程。这项工作在相关文献的基础上为磺达肝素的合成和分析提供了详尽的阐述，并为肝素样低聚糖的合成提供了丰富的信息。
• Facile Preparation of 3,4-Di-<i>O</i>-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose and Some Derivatives Thereof: Useful Precursors for Oligosaccharide Synthesis
  作者：Falguni Dasgupta、Per J. Garegg

  DOI：10.1055/s-1988-27658

  日期：——

  A facile, virtually one-pot synthesis of the title compound and also some of its derivatives is based on regioselective 2-substitutions of 1,6-anhydro-ß-D-mannopyranose using stannylidene activation. The compounds thus prepared are useful precursors in the synthesis of glycoprotein-type oligosaccharides.

  一种简单的几乎一锅法合成标题化合物及其一些衍生物，基于使用锡烯激活的区域选择性2取代1,6-脱水-β-D-甘露糖吡喃糖。这样制备的化合物是合成糖蛋白型寡糖的有用前体。
• Investigation of the Hydrogen Bonding Properties of a Series of Monosaccharides in Aqueous Media by 1H NMR and IR Spectroscopy
  作者：Joanne Hawley、Nick Bampos、Nuria Aboitiz、Jesus Jiménez-Barbero、Manuela López de la Paz、Jeremy K. M. Sanders、Pedro Carmona、Cristina Vicent

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1925::aid-ejoc1925>3.0.co;2-9

  日期：2002.6

  possibility of establishing cooperative hydrogen bonds involving the phosphate group. The data presented here indicate that the 1,3-cis-diaxial-type configuration in sugar diols and amino alcohols produces an intramolecular six-membered-ring hydrogen bond that survives in water and, moreover, offers the possibility to establish cooperative intermolecular hydrogen bonds. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451

  已经建立了一种基于 1H NMR 和 IR 实验的技术，用于表征水性介质中一系列氨基、酰胺和铵糖衍生物的分子内氢键。已经研究了三组分子，分别代表酰胺（4、5 和 6）、胺（7 和 8）和铵盐（氯化物 9 和 10，以及磷酸盐 11 和 12），它们的官能团相对构型不同评估这些基团的性质和立体化学对糖的氢键特征的影响。将水溶液中推导出的特征与先前在非极性溶剂中获得的特征进行比较。还制备了胺 7 和 8（11 和 12）的磷酸盐，以评估 OH 基团对磷酸盐反离子结合的影响，以及建立涉及磷酸基团的合作氢键的可能性。这里提供的数据表明，糖二醇和氨基醇中的 1,3-顺式双轴型构型产生了一个在水中存在的分子内六元环氢键，此外，还提供了建立合作分子间氢键的可能性. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• An expeditious and stereocontrolled preparation of 2-azido-2-deoxy-β-<scp>D</scp>-glucopyranose derivatives from<scp>D</scp>-glucal
  作者：Denis Tailler、Jean-Claude Jacquinet、Anne-Marie Noirot、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/p19920003163

  日期：——

  1,6-Anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose has been prepared by a two-step procedure from D-glucal and transformed into precursors useful in the synthesis of oligosaccharides.

  由D-葡糖通过两步法制备了1，6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-β - D-吡喃葡萄糖，并将其转化成可用于合成寡糖的前体。
• Synthesis of S-linked thiooligosaccharide analogues of Nod factors: synthesis of new protected thiodisaccharide and thiotrisaccharide intermediates
  作者：Latino Loureiro Morais、Khalil Bennis、Isabelle Ripoche、Liang Liao、France-Isabelle Auzanneau、Jacques Gelas

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00149-6

  日期：2003.6

  influence of our protecting group strategy, the glycosylation of 1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside (7) with two trichloroacetimidate glycosyl donors carrying an azido group at C-2 and either benzyl or benzoyl protecting groups on O-3 and O-4 was first attempted under catalysis with BF(3).Et(2)O in toluene. While glycosylation with the benzoylated glycosyl donor gave only a poor

  我们正在研究结瘤因子的硫代类似物的合成，该结节因子对几丁质酶的降解具有抗性。为了研究我们保护基策略的影响，将1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）与两个带有叠氮基的三氯乙酰亚氨酸糖基供体进行糖基化首先在BF（3）.Et（2）O的甲苯催化下，尝试在C-2上的C2和O-3和O-4上的苄基或苯甲酰基保护基团进行尝试。虽然用苯甲酰化的糖基供体进行糖基化仅产生较差的二糖（27％），但与苄基化的供体的类似反应以良好的收率（77％）给出了相应的二糖。尽管两种产物均以异头混合物形式获得，但苄基化的供体导致改善的立体选择性，有利于所需的β-端基异构体（α：β3：7）。基于这些结果，通过7与6-O-乙酰基-4-S-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-β-D的偶联反应合成了一种新型的硫代三糖还新合成了-（吡喃葡萄糖基）-2-叠氮基-3-O-苄基-2-