3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 186967-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 3-O-Acetyl-1,6-anhydro-2-Azido-2-deoxy-4TBDMS-beta-D-glucopyranose；[(1R,2S,3R,4R,5R)-4-azido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] acetate
• CAS: 186967-38-4
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₅Si
• 分子量: 343.455
• InChiKey: NMSRSKBJEMUHOM-SYLRKERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 水 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-beta-D-glucopyranosyluronate-(1-4)-1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-azido-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  公开了合成因子Xa抗凝剂磺达肝癸钠及其相关化合物的方法。提供了受保护的五糖中间体以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护五糖中间体转化为磺达肝癸钠的工业规模生产的高效和可扩展过程。

  公开号：

  US20130005954A1
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 硫酸 、 溶剂黄146 吡啶 、 咪唑 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  公开了合成因子Xa抗凝剂磺达肝癸钠及其相关化合物的方法。提供了受保护的五糖中间体以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护五糖中间体转化为磺达肝癸钠的工业规模生产的高效和可扩展过程。

  公开号：

  US20130005954A1

文献信息

• Total Synthesis of Anticoagulant Pentasaccharide Fondaparinux
  作者：Tiehai Li、Hui Ye、Xuefeng Cao、Jiajia Wang、Yonghui Liu、Lifei Zhou、Qiang Liu、Wenjun Wang、Jie Shen、Wei Zhao、Peng Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201400019

  日期：2014.5

  The anticoagulant pentasaccharide fondaparinux was synthesized using an improved and optimized synthetic strategy including a convergent [3+2] coupling approach, orthogonal protecting groups and various glycosyl donors. The new methods of glycosylation were also used for controlling the stereochemical configuration and improving the yield of the glycosylation. In addition, HPLC and NMR methods to monitor

  抗凝五糖磺达肝素是使用改进和优化的合成策略合成的，包括收敛的[3 + 2]偶联方法，正交保护基和各种糖基供体。糖基化的新方法也用于控制立体化学构型和提高糖基化的产率。另外，采用HPLC和NMR方法监测磺达肝素的全合成过程。这项工作在相关文献的基础上为磺达肝素的合成和分析提供了详尽的阐述，并为肝素样低聚糖的合成提供了丰富的信息。
• Synthesis of 5-Thio-<scp>l</scp>-fucose-Containing Disaccharides, as Sequence-Specific Inhibitors, and 2‘-Fucosyllactose, as a Substrate of α-<scp>l</scp>-Fucosidases
  作者：Masayuki Izumi、Osamu Tsuruta、Satoru Harayama、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1021/jo961725h

  日期：1997.2.1

  Four 5-thio-L-fucose-containing disaccharides having alpha(1-->6), alpha(1-->3), alpha(1-->4)GlcNAc, and alpha(1-->2-Gal linkages (compounds 1-4, respectively) were synthesized as potential alpha-L-fucosidase inhibitors. The glycosylation reactions using 2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate as a glycosyl donor and BF3 . OEt(2) as a catalyst gave mainly alpha-linked disaccharides. Only alpha(1-->2)-linked disaccharide 4 showed inhibitory activity (K-i = 0.21 mM) against Bacillus alpha-L-fucosidase which hydrolyzes the Fuc alpha(1-->2) linkage specifically. The results suggested that sequence specificity of an enzyme could be estimated from the inhibitory activities of the compounds 1-4. In contrast, every disaccharide showed inhibitory activity (K-i = 30-91 mu M) against bovine epididymis alpha-L-fucosidase.
• Boeckel, C. A. A. van; Aelst, S. F. van; Beetz, T., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 9, p. 415 - 416
  作者：Boeckel, C. A. A. van、Aelst, S. F. van、Beetz, T.

  DOI：——

  日期：——