2,3:5,6-di-O-isopentylidene-α-D-mannofuranose | 1393085-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopentylidene-α-D-mannofuranose
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-diethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 1393085-97-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆
• 分子量: 316.395
• InChiKey: VVABRWSOGMZUED-DGTMBMJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopentylidene-α-D-mannofuranose 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 磷酸 、 10% Pd/C 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 四氯化钛 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 193.92h， 生成 磷酸奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  org/10.1016/j.tetlet.2012.08.143

  摘要：

  DOI：

  org/10.1016/j.tetlet.2012.08.143
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 、 3-戊酮 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以1.14 g的产率得到2,3:5,6-di-O-isopentylidene-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  二氧戊环型碳水化合物的高效合成和区域选择性氢解

  摘要：

  碳水化合物，廉价的手性来源，对于许多手性生物活性化合物的合成非常有用。我们选择合成苄基α- d -mannofuranosides和d -lyxofuranosides与二氧戊环型，2,3- ö -isopentylidene和2,3- ö从-亚苄基缩醛d甘露糖。有趣的是，我们发现了使用两种催化剂Cu（OTf）2 / BH 3 ·THF和TiCl 4 / Et 3裂解二氧戊环型的新知识。SiH。结果表明，亚苄基乙缩醛开环的区域选择性受相邻的羟基（OH）的影响，而不受乙缩醛中心的立体化学的影响。可以在四氢呋喃中用Cu（OTf）2 / BH 3 ·THF裂解在5位含有OH的底物，专门提供2 - O-苄基-3-羟基化合物。当基材在位置6带有OH基团时，使用二氯甲烷中的TiCl 4 / Et 3 SiH给出相似的图案。如果底物在5或6位缺少OH基，则反应不会进行或选择性低。我们的发现对于碳水化合物合成的二氧戊环型开环非常有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.068

文献信息

• A concise and practical synthesis of oseltamivir phosphate(Tamiflu) from d-mannose
  作者：Nutthawat Chuanopparat、Ngampong Kongkathip、Boonsong Kongkathip

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.065

  日期：2012.8

  A short and practical synthesis of oseltamivir phosphate was accomplished in 11 steps from inexpensive and abundant starting material, D-mannose. This synthetic route featured an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction as the key step to furnish the cyclohexene ring product. The hydroxyl group was converted stereo specifically into an amino group by oxidation to the ketone and reductive amination whereas the second amino group was introduced by azide substitution of a hydroxyl group. This synthesis provided an economical and practical alternative for the synthesis of Tamiflu. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient synthesis and regioselective hydrogenolysis of dioxolane-type of carbohydrates
  作者：Boonsong Kongkathip、Nutthawat Chuanopparat、Ngampong Kongkathip

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.068

  日期：2016.6

  regioselectivity of the benzylidene acetal ring opening was affected by the adjacent hydroxy (OH) group and was not directed by the stereochemistry of the acetal center. The substrates containing OH groups at position 5 can be cleaved by Cu(OTf)2/BH3·THF in tetrahydrofuran to exclusively provide the 2-O-benzyl-3-hydroxy compounds. When the substrates bore the OH group at position 6, using TiCl4/Et3SiH in dichloromethane

  碳水化合物，廉价的手性来源，对于许多手性生物活性化合物的合成非常有用。我们选择合成苄基α- d -mannofuranosides和d -lyxofuranosides与二氧戊环型，2,3- ö -isopentylidene和2,3- ö从-亚苄基缩醛d甘露糖。有趣的是，我们发现了使用两种催化剂Cu（OTf）2 / BH 3 ·THF和TiCl 4 / Et 3裂解二氧戊环型的新知识。SiH。结果表明，亚苄基乙缩醛开环的区域选择性受相邻的羟基（OH）的影响，而不受乙缩醛中心的立体化学的影响。可以在四氢呋喃中用Cu（OTf）2 / BH 3 ·THF裂解在5位含有OH的底物，专门提供2 - O-苄基-3-羟基化合物。当基材在位置6带有OH基团时，使用二氯甲烷中的TiCl 4 / Et 3 SiH给出相似的图案。如果底物在5或6位缺少OH基，则反应不会进行或选择性低。我们的发现对于碳水化合物合成的二氧戊环型开环非常有用。
• org/10.1016/j.tetlet.2012.08.143
  作者：Chuanopparat, Nutthawat、Kongkathip, Ngampong、Kongkathip, Boonsong

  DOI：org/10.1016/j.tetlet.2012.08.143

  日期：——