(1R,2R,4R,5a'S,6'R,7'S,7a'R,10a'S,10b'S)-2',2',4',4'-tetraisopropyl-1,7,7-trimethylhexahydrospiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,9'-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepine]-6',7'-diyl dibenzoate | 142534-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4R,5a'S,6'R,7'S,7a'R,10a'S,10b'S)-2',2',4',4'-tetraisopropyl-1,7,7-trimethylhexahydrospiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,9'-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepine]-6',7'-diyl dibenzoate
• CAS: 142534-51-8；142630-97-5
• 化学式: C₄₂H₆₀O₉Si₂
• 分子量: 765.104
• InChiKey: IAUDZNGDDNEJTJ-BSBYVTQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R,5a'S,6'R,7'S,7a'R,10a'S,10b'S)-2',2',4',4'-tetraisopropyl-1,7,7-trimethylhexahydrospiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,9'-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepine]-6',7'-diyl dibenzoate 在 吡啶 、 咪唑 、 mercaptoethyl alcohol 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 1D-2,5,6-tris(methoxymethylene)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯和区域特异性保护的肌醇的有效和系统合成

  摘要：

  各种对映体纯的和区域特异性保护的肌醇的有效和系统合成已经开发出来，这些肌醇可以很容易地用作大多数天然和非天然肌醇衍生物的前体。关键策略是使用樟脑作为保护基团和手性助剂，并在各个步骤中进行区域特异性控制。非对映体纯 1 ~-2,3-O(l'R,2'R,4'R-1',7',7'-trimethyl(2.2.1) bicyclohept-2'-ylidene)-myo-inositol (la)通过用D-樟脑二甲基乙缩醛使肌醇缩醛化然后从甲醇中结晶以3 1%的产率获得。在路线 A 中，四醇 1a 与叔丁基二苯基甲硅烷基氯 (TBDPS-C1) 的甲硅烷基化仅提供 1-OTBDPS-4,5,6-三醇 7，其充当关键中间体。其他试剂的进一步保护，彻底或区域特异性，结合选择性脱保护步骤，导致受保护的肌醇在 1-, 5-, 6-, 1,4-, 43-, 5,6-, 1, 4,5-和 1,4,6-位。在路线

  DOI：

  10.1021/ja00042a011
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 、 1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 、 2,2-二甲氧基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (1R,2R,4R,5a'S,6'R,7'S,7a'R,10a'S,10b'S)-2',2',4',4'-tetraisopropyl-1,7,7-trimethylhexahydrospiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,9'-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepine]-6',7'-diyl dibenzoate 、 (1R,2R,4R,5a'S,6'R,7'S,7a'R,10a'S,10b'S)-2',2',4',4'-tetraisopropyl-1,7,7-trimethylhexahydrospiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,9'-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepine]-6',7'-diyl dibenzoate 、 (1S,2R,4S,5a'S,6'R,7'R,7a'S,10a'S,10b'S)-2',2',4',4'-tetraisopropyl-1,7,7-trimethylhexahydrospiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,9'-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepine]-6',7'-diol 、 1D-1,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxanedi-1,3-yl)-2,3-O-(D-1',7',7'-trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2'-ylidene)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯和区域特异性保护的肌醇的有效和系统合成

  摘要：

  各种对映体纯的和区域特异性保护的肌醇的有效和系统合成已经开发出来，这些肌醇可以很容易地用作大多数天然和非天然肌醇衍生物的前体。关键策略是使用樟脑作为保护基团和手性助剂，并在各个步骤中进行区域特异性控制。非对映体纯 1 ~-2,3-O(l'R,2'R,4'R-1',7',7'-trimethyl(2.2.1) bicyclohept-2'-ylidene)-myo-inositol (la)通过用D-樟脑二甲基乙缩醛使肌醇缩醛化然后从甲醇中结晶以3 1%的产率获得。在路线 A 中，四醇 1a 与叔丁基二苯基甲硅烷基氯 (TBDPS-C1) 的甲硅烷基化仅提供 1-OTBDPS-4,5,6-三醇 7，其充当关键中间体。其他试剂的进一步保护，彻底或区域特异性，结合选择性脱保护步骤，导致受保护的肌醇在 1-, 5-, 6-, 1,4-, 43-, 5,6-, 1, 4,5-和 1,4,6-位。在路线

  DOI：

  10.1021/ja00042a011