2,4-dimethylhept-6-ene-2,4-diol | 102880-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,4-dimethylhept-6-ene-2,4-diol
• 英文别名: (±)-3,7-dimethyloctane-1,3-diol；3,7-dimethyloctane-1,3-diol；3,7-Dimethyl-octan-1,3-diol；3,7-Dimethyloctane-1,3-diol
• CAS: 102880-60-4
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂
• 分子量: 174.283
• InChiKey: LTCZAAUBVPCAHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-156 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9165 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethylhept-6-ene-2,4-diol 在 sodium sulfate 作用下， 生成 (E)-3,7-dimethyloct-3-enol
  参考文献：
  名称：

  缩水甘油酯1,3-缩水甘油醚和德仁ÜberführunginUngesättigteprimäreAlkohole

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193201501142
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,4-dimethylhept-6-ene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  青霉烯（一种海洋衍生的单萜类化合物）及其各种衍生物的首次全合成和抗菌评估。

  摘要：

  海洋衍生的青霉烯 (±)-1 的首次全合成是通过 6-methylhept-5-en-2-one 的四个步骤实现的，使用 Reformatsky 反应作为构建基本碳骨架的关键步骤。还设计并合成了 1 的总共 24 种新衍生物。它们的结构通过对它们的 1H NMR、13C NMR 和 HRESIMS 数据的分析来表征。其中一些对嗜水气单胞菌、大肠杆菌、藤黄微球菌、金黄色葡萄球菌、鳗弧菌、哈维弧菌和/或副溶血性弧菌显示出显着的抗菌活性，一些对植物病原真菌（Alternaria brasicae、Colletotrichum gloeosporioides 和/或或禾谷镰刀菌）。一些衍生物的抗菌 MIC 值范围为 0.25 至 4 μg/mL，强于阳性对照。值得注意的是，化合物 3b 和 10 对植物病原真菌禾谷镰刀菌（MIC 0.25 μg/mL）和致病菌大肠杆菌（MIC 1 μg/mL）显示

  DOI：

  10.3390/md12063352

文献信息

• Reactions of organic compounds in adsorbed monolayers. I. Ozonation of 3,7-dimethyloctyl acetate
  作者：ALJ Beckwith、CL Bodkin、T Duong

  DOI：10.1071/ch9772177

  日期：——

  Oxidation with ozone of 3,7-dimethyloctyl acetate (7) adsorbed on silica gel, alumina or barium sulphate proceeds in good yield and affords mainly the 7-hydroxy compound (8) and the 7-nor-ketone (9). Minor products include the 3-alcohol (10) and the 3,7-diol (11). The reaction involves interaction of gaseous ozone with the adsorbed organic substrate. The relative yields of the various products are related to the substrate loading. The results show that the very high regioselectivity exhibited by the reaction when conducted under suitable experimental conditions may be attributed to the mutual steric effect of one molecule upon the other in the adsorbed monolayer.

  用臭氧氧化 用臭氧氧化吸附在硅胶、氧化铝或硫酸钡上的 3,7-二甲基辛基乙酸酯 (7) 在硅胶、氧化铝或硫酸钡上吸附的 3,7-二甲基乙酸乙酯（7）经臭氧氧化后，产量很高，主要生成 7-羟基化合物（8 和 7-正酮（9）。次要产物包括 3-醇（10）和 3,7-二醇 (11)。反应涉及气态臭氧与吸附的有机底物之间的相互作用。 吸附的有机底物相互作用。各种产物的相对产量 与底物负载有关。结果表明 在合适的实验条件下进行时，该反应表现出极高的区域选择性。 实验条件下，反应表现出极高的区域选择性，这可能是由于在单质分子中一个分子对另一个分子的相互立体效应 分子对吸附单层中另一分子的相互立体效应。
• 1,3-Diol Synthesis via Controlled, Radical-Mediated C−H Functionalization
  作者：Ke Chen、Jeremy M. Richter、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja802491q

  日期：2008.6.1

  The invention of a method for the synthesis of 1,3-diols from the corresponding alcohols is described, via controlled, radical-mediated C-H functionalization. The sequence described herein entails near quantitative conversion to the corresponding trifluoroethyl carbamate, followed by a variant of the Hofmann-Löffler-Freytag reaction, cyclization, and hydrolysis to provide the 1,3-diols. In addition

  描述了通过受控的自由基介导的 CH 官能化从相应的醇合成 1,3-二醇的方法的发明。本文所述的序列需要近乎定量地转化为相应的氨基甲酸三氟乙酯，然后是 Hofmann-Löffler-Freytag 反应的变体、环化和水解以提供 1,3-二醇。除了本文提供的 10 个实例之外，这种定向氧官能化还促进了四种天然产物的合成。该方法被证明与其他已知的 CH 氧化是正交的。最后，这个序列是高效、实用、廉价且可扩展的。
• 抗细菌单萜化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院海洋研究所

  公开号：CN104803840B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及医药行业，具体讲是单萜类化合物及其制备方法和用途。本发明通过化学合成方法，合成结构新颖的单萜类化合物1～3，如图（I）所示，经实验表明此类化合物具有抗菌活性，可用于抑菌剂的制备。
• Dai, Peng; Dussault, Patrick H.; Trullinger, Tony K., Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2851 - 2852
  作者：Dai, Peng、Dussault, Patrick H.、Trullinger, Tony K.

  DOI：——

  日期：——
• Lebedewa; Kucharewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2782,2785;engl.Ausg.S.2806,2808
  作者：Lebedewa、Kucharewa

  DOI：——

  日期：——