methyl (±)-3-hydroxy-3,7-dimethyloctanoate | 908816-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (±)-3-hydroxy-3,7-dimethyloctanoate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-3,7-dimethyloctanoate
• CAS: 908816-86-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: UBMCXCOBSWZHTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl (±)-3-hydroxy-3,7-dimethyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  青霉烯（一种海洋衍生的单萜类化合物）及其各种衍生物的首次全合成和抗菌评估。

  摘要：

  海洋衍生的青霉烯 (±)-1 的首次全合成是通过 6-methylhept-5-en-2-one 的四个步骤实现的，使用 Reformatsky 反应作为构建基本碳骨架的关键步骤。还设计并合成了 1 的总共 24 种新衍生物。它们的结构通过对它们的 1H NMR、13C NMR 和 HRESIMS 数据的分析来表征。其中一些对嗜水气单胞菌、大肠杆菌、藤黄微球菌、金黄色葡萄球菌、鳗弧菌、哈维弧菌和/或副溶血性弧菌显示出显着的抗菌活性，一些对植物病原真菌（Alternaria brasicae、Colletotrichum gloeosporioides 和/或或禾谷镰刀菌）。一些衍生物的抗菌 MIC 值范围为 0.25 至 4 μg/mL，强于阳性对照。值得注意的是，化合物 3b 和 10 对植物病原真菌禾谷镰刀菌（MIC 0.25 μg/mL）和致病菌大肠杆菌（MIC 1 μg/mL）显示

  DOI：

  10.3390/md12063352

文献信息

• 一种抗海洋弧菌单萜衍生物及其制备方法和 应用
  申请人：中国科学院海洋研究所

  公开号：CN104803853B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明涉及单萜衍生物，具体的说是一种抗海洋弧菌单萜衍生物及其制备方法和应用。单萜衍生物如结构式一所示，其中，R为CH3、‑CH2CH3或CH3CO‑。本发明涉及的衍生物对海洋弧菌有抑制活性，可用于制备抗弧菌药物或制剂。
• First Total Syntheses and Antimicrobial Evaluation of Penicimonoterpene, a Marine-Derived Monoterpenoid, and Its Various Derivatives
  作者：Jian-Chun Zhao、Xiao-Ming Li、James Gloer、Bin-Gui Wang

  DOI：10.3390/md12063352

  日期：——

  the derivatives exhibited antimicrobial MIC values ranging from 0.25 to 4 μg/mL, which were stronger than those of the positive control. Notably, Compounds 3b and 10 showed extremely high selectively against plant-pathogenic fungus F. graminearum (MIC 0.25 μg/mL) and pathogenic bacteria E. coli (MIC 1 μg/mL), implying their potential as antimicrobial agents. SAR analysis of 1 and its derivatives indicated

  海洋衍生的青霉烯 (±)-1 的首次全合成是通过 6-methylhept-5-en-2-one 的四个步骤实现的，使用 Reformatsky 反应作为构建基本碳骨架的关键步骤。还设计并合成了 1 的总共 24 种新衍生物。它们的结构通过对它们的 1H NMR、13C NMR 和 HRESIMS 数据的分析来表征。其中一些对嗜水气单胞菌、大肠杆菌、藤黄微球菌、金黄色葡萄球菌、鳗弧菌、哈维弧菌和/或副溶血性弧菌显示出显着的抗菌活性，一些对植物病原真菌（Alternaria brasicae、Colletotrichum gloeosporioides 和/或或禾谷镰刀菌）。一些衍生物的抗菌 MIC 值范围为 0.25 至 4 μg/mL，强于阳性对照。值得注意的是，化合物 3b 和 10 对植物病原真菌禾谷镰刀菌（MIC 0.25 μg/mL）和致病菌大肠杆菌（MIC 1 μg/mL）显示