商陆皂苷甲 | 65497-07-6

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 商陆皂苷甲
• 中文别名: 商陆皂苷A；商陆皂甙
• 英文名称: esculentoside A
• 英文别名: phytolaccoside E；3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1,4)-β-D-xylo-pyranosyl]phytolaccagenin；Olean-12-ene-28,29-dioic acid,3-[(4-O-b-D-glucopyranosyl-b-D-xylopyranosyl)oxy]-2,23-dihydroxy-,29-methyl ester, (2b,3b,4a,20b)-；(2S,4aR,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11S,12aR,14bS)-10-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-11-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-2-methoxycarbonyl-2,6a,6b,9,12a-pentamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 65497-07-6
• 化学式: C₄₂H₆₆O₁₆
• 分子量: 826.976
• InChiKey: ZMXKPCHQLHYTHY-OWRBLJEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  >192°C (dec.)
• 沸点：
  936.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  262
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

作用

商陆皂苷活性成分具备多种药理作用，包括抗炎、免疫增强及抗肿瘤。其中，以商陆皂苷甲的含量最高。

应用

商陆皂苷甲在各种急性或慢性模型中展现出显著的抗炎和抗凋亡效果，并能够抑制肿瘤细胞增殖。该成分可通过抑制炎性因子产生来缓解LPS诱导的急性肺损伤，减少LPS引起的NO释放。此外，作为Nrf2激活剂，商陆皂苷甲还能抑制氧化应激，从而减轻过敏性气道炎症，使其成为潜在的抗氧化剂。

生物活性

Esculentoside A（EsA），是从商陆Phytolacca esculenta根部中分离出的一种三萜皂苷。EsA具有抗炎作用，并对环氧合酶-2 (COX-2) 选择性抑制。此外，它通过抑制NF-ΚB和丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 信号通路来减少LPS诱导的急性肺损伤中的炎症反应。

体外研究

Escarutidoside A（EsA）在浓度为0-10 μM时能降低激活的巨噬细胞中TNF的释放量，持续时间为24小时。

体内研究

Escarutidoside A（EsA）通过腹腔注射给予小鼠（剂量分别为5、10和20 mg/kg；每日一次；连续7天），可显著减少小鼠血清中的TNF、IL-1和IL-6水平。具体实验结果如下：

• 动物模型：BXSB小鼠
• 剂量：20 mg/kg
• 给药方式：腹腔注射（20 mg/kg；每日一次；4周）
• 结果：缓解了LN引起的肾损伤。

化学性质

商陆皂苷甲为白色结晶粉末，易溶于水、热甲醇和乙醇及正丁醇，难溶于丙酮和乙醚等亲脂性溶剂。它来源于商陆Phytolacca acinosa Roxb。

用途

• 商陆皂苷甲具有抗炎、免疫增强以及抗肿瘤作用。
• 可用于含量测定/鉴定/药理实验等。