四乙酰核糖 | 144490-03-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 四乙酰核糖
• 中文别名: beta-L-核呋喃糖四乙酸酯；1,2,3,5-四-氧-乙酰基-β-L-呋喃核糖苷
• 英文名称: 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-β-L-ribofuranose
• 英文别名: tetra-O-acetyl-L-ribose；1,2,3,5-Tetra-O-acetyl-beta-L-ribofuranose；[(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 144490-03-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: IHNHAHWGVLXCCI-CYDGBPFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-83 °C
• 沸点：
  385.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）、吡啶（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 氨 、 BSA 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-uridine
  参考文献：
  名称：

  2' - O-甲基-β-1-阿拉伯糖基尿苷的全合成并从青霉菌属sp中重新分配核苷。作为2'- O-甲基-β-1-尿苷

  摘要：

  为了验证从青霉素sp的肉汤中分离出的鲜有报道的天然存在的核苷的结构。（第64），2'-的实用合成ø -甲基- β-升-arabinosyluridine，2'- ø -甲基- α-升-arabinosyluridine，和2'- ö甲基- β-升尿苷被完成。比较其核磁共振（NMR）光谱和物理数据，将其结构重新分配为2' - O-甲基-β - 1-尿苷，而不是先前报道的2' - O-甲基-β - 1-阿拉伯糖基尿苷。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2020.01.018
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-β-L-ribofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 四乙酰核糖
  参考文献：
  名称：

  从d-半乳糖立体定向合成l-核糖和l-核糖苷

  摘要：

  通过温和的反应条件，将廉价的d-半乳糖转化为1-核糖及其衍生物。根据Vorbrüggen的条件对1-核糖基供体进行糖苷化，以高产率得到1-核糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01623-9
• 作为试剂：
  描述：

  苯磺酰氯 在 三氟甲磺酸 、 四乙酰核糖 作用下， 反应 4.0h， 生成 α,β-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-[6-(2,2-diphenylethylamino)-2-(isobutylsulfonylaminomethyl)-9H-purin-9-yl]-tetrahydro-3-furanyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Purine derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，制备该化合物的过程，制备中间体以及包含该化合物的组合物，以及将该化合物用作腺苷A2a受体激动剂的用途。

  公开号：

  US06350735B1

文献信息

• Monocyclic L-Nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06130326A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  Novel monocyclic L-Nucleoside compounds have the general formula ##STR1## Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th1 and Th2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般公式为##STR1##。这些化合物的实施形式被认为在治疗各种疾病方面是有用的，包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。
• Janus-type AT nucleosides: synthesis, solid and solution state structures
  作者：Mei-Ying Pan、Wen Hang、Xiao-Jun Zhao、Hang Zhao、Peng-Chi Deng、Zhi-Hua Xing、Yong Qing、Yang He

  DOI：10.1039/c1ob05577a

  日期：——

  Novel Janus-type nucleoside analogues (1a–d) were synthesized. Their pyrimido[4,5-d]pyrimidine base moiety has one face with a bidentate Watson–Crick donor–acceptor (DA) H-bond array of adenine and the other face with an acceptor–donor (AD) H-bond array of thymine. These nucleosides may self-associate through the self-complementary base pair. Indeed, in the solid state, compound 6d displayed a honeycomb-like supramolecular structure with tetrameric membered cavities formed through the combination of reverse Watson–Crick base pairs and aromatic stacking, in which the solvent molecules were accommodated. The result of temperature-dependent CD studies showed that the free nucleosides can form higher order chiral structures in aqueous solution.

  新型双面型核苷类似物（1a–d）被合成。它们的嘧啶并[4,5-d]嘧啶碱基部分一面具有双齿Watson-Crick供体-受体（DA）氢键排列的腺嘌呤，另一面具有受体-供体（AD）氢键排列的胸腺嘧啶。这些核苷可以通过自身互补的碱基对自我结合。实际上，在固态中，化合物6d显示出蜂窝状的超分子结构，通过反向Watson-Crick碱基对和芳香堆积形成四聚体空腔，其中容纳了溶剂分子。温度依赖的圆二色谱研究结果显示，自由核苷在水溶液中能形成更高阶的 chiral 结构。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING CD73<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION DE CD73
  申请人：PELOTON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019232319A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  Compounds that modulate CD73 activity, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using these compounds for treating diseases associated with CD73 activity are described herein.

  本文描述了调节CD73活性的化合物，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与CD73活性相关疾病的方法。
• A stereospecific synthesis of l-deoxyribose, l-ribose and l-ribosides
  作者：Zhen-Dan Shi、Bing-Hui Yang、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00230-2

  日期：2002.4

  inexpensive d-galactose from the chiral pool, l-deoxyribose, l-ribose and their derivatives were synthesized via mild reaction conditions. During the synthesis of l-deoxyribose, the key deoxygenation of the 2-hydroxy group of 3,5-O-dibenzyl-methyl-l-arabinofuranoside was performed by reduction of the corresponding triflate with tetrabutylammonium borohydride in high yield. During the synthesis of l-ribose, the

  使用来自手性库的廉价d-半乳糖，通过温和的反应条件合成了l-脱氧核糖，L-核糖 href=https://www.molaid.com/MS_126078 target="_blank">核糖及其衍生物。在1-脱氧核糖的合成过程中，通过高产率地用四丁基硼氢化铵还原相应的三氟甲磺酸酯，进行3，5- O-二苄基-甲基-1-阿拉伯呋喃糖苷的2-羟基的关键脱氧。在L-核糖的合成，2-羟基反演在同一衬底中的关键步骤是通过分子内小号进行Ñ 2串联反应。然后根据Vorbrüggen的条件对L-核糖基供体进行糖基化反应，得到L-核糖苷（L-尿苷，L-5-氟尿苷，L-碘尿苷，L-胸苷，L-吡啶，L-腺苷和L-鸟苷）高产。
• M+4 stable isotope labeling of levovirin and M+7 and carbon-14 labeling of levovirin valinate pro-drug
  作者：Steve A. de Keczer、Mohammad R. Masjedizadeh、Shao-Yong Wu、Teresa Lara-Jaime、Kate Comstock、Charles Dvorak、Yu-Ying Liu、Walter Berger

  DOI：10.1002/jlcr.1138

  日期：2006.12

  [M+4]-labeled levovirin 5 (231 mg) was synthesized as an MS reference compound from [M+4] triazole ester 2. [M+7]-labeled levovirin valinate 6 (127 mg) was synthesized as a comparison MS reference compound from [M+6] triazole ester 3. [14C]-Levovirin 7 and [14C]-levovirin valinate 8 were synthesized to support metabolism studies. The synthesis of 7 was accomplished in 33% overall yield (35.4 mCi, 57 mCi/mmol) from Ba14CO3 and 8 was synthesized in 41% yield (12.5 mCi, 57 mCi/mmol) from 7. An efficient metallation/carbonation reaction was developed to synthesize [14C]-triazole ester 4. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  [M+4]标记的levovirin 5（231毫克）作为质谱参考化合物由[M+4]噻唑酯2合成而成。[M+7]标记的levovirin valinate 6（127毫克）作为比较质谱参考化合物由[M+6]噻唑酯3合成。合成[14C] levovirin 7和[14C] levovirin valinate 8是为了支持代谢研究。7的合成总体产率为33%（35.4 mCi，57 mCi/mmol），由Ba14CO3合成，而8的合成产率为41%（12.5 mCi，57 mCi/mmol），由7合成。开发了一种高效的金属化/碳化反应以合成[14C]噻唑酯4。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.