(3R,4S,5S)-4-(Benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate | 1300589-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-4-(Benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate
• 英文别名: [(3R,4S,5S)-2-acetyloxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1300589-59-6
• 化学式: C₄₀H₄₆O₈Si
• 分子量: 682.886
• InChiKey: HUTHAPONKRBECK-GXTDHJJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-4-(Benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 sodium azide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三丁基膦 、 三氟甲烷磺酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 甲胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  BRIDGED ARTIFICIAL NUCLEOSIDE AND NUCLEOTIDE

  摘要：

  本发明的目的是提供一种新型分子用于反义疗法，该分子在体内不易受核酸酶降解，并且对目标mRNA具有高结合亲和力和特异性，能够有效调节特定基因的表达。本发明的新型人工核苷酸在2′,4′-BNA/LNA的桥接结构中引入了酰胺键。含有2′,4′-桥接人工核苷酸的寡核苷酸与已知的2′,4′-BNA/LNA具有相当的单链RNA结合亲和力，并且比LNA具有更高的核酸酶抗性。特别地，由于其比S-oligo对单链RNA的结合亲和力更强，预计将被应用于核酸药物。

  公开号：

  US20120208991A1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-双-O-异丙亚基-alpha-D-呋喃半乳糖 在 咪唑 、 sodium periodate 、 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (3R,4S,5S)-4-(Benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  糖和核苷类似物的合成及其抗癌和镇痛潜力的评价

  摘要：

  糖和核苷的化学修饰在生产具有更高选择性和功效的化合物方面有着悠久的历史。在这项研究中，由 α- d-葡萄糖通过总共 21 个步骤合成了几种修饰糖 (2-3 )和核糖核苷类似物 ( 4-8 ) 。在乙酸诱导的小鼠扭体试验中测试了化合物的外周抗伤害特性，其中化合物2、7和8显示扭伤次数分别显着减少了 56%、62% 和 63%。还通过台盼蓝染料排除试验和细胞计数试剂盒 8 (CCK-8) 测定法测试了这些化合物对人 HeLa 细胞系的细胞毒性潜力。化合物6表现出显着的细胞毒活性，IC 50值为 54 µg/mL。分子对接模拟显示化合物2、7和8对环氧合酶 1 ( COX-1) 和环氧合酶 2 (COX-2) 酶具有相当的结合亲和力。此外，桥接核苷类似物7和8也有效抑制腺苷激酶，这表明其抗伤害作用背后的替代机制途径。细胞毒性化合物6与抗癌药物靶点人胞苷脱氨酶、原癌基因酪氨酸蛋白激酶 Src、人胸苷激酶

  DOI：

  10.3390/molecules27113499

文献信息

• NEW MODIFIED NUCLEIC ACID
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2915815B1

  公开（公告）日：2018-01-17