tri-tert-butyl 2,2',2''-(10-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate | 825625-07-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tri-tert-butyl 2,2',2''-(10-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate
• 英文别名: 1,4,7-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-10-((ethoxycarbonyl)methyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；Ethyl 2-[4,7,10-tris[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate
• CAS: 825625-07-8
• 化学式: C₃₀H₅₆N₄O₈
• 分子量: 600.797
• InChiKey: UKJZYJSSLSOQEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >140 °C (decomp)
• 沸点：
  614.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸三叔丁酯	1,4,7-tris-tert-butoxycarbonylmethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane	122555-91-3	C26H50N4O6	514.706
  ——	1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1-acetic acid ethyl ester	468743-81-9	C12H26N4O2	258.364

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	tri-tert-butyl 2,2’,2’’-(10-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacy-cyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate	173308-18-4	C29H54N4O8	586.77
  1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸三叔丁酯	1,4,7-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-10-acetic acid	137076-54-1	C28H52N4O8	572.743
  2-氨基乙基单酰胺-DOTA-TRIS(T-BU酯)	tri-tert-butyl 2,2',2''-(10-(2-((2-aminoethyl)amino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate	173308-19-5	C30H58N6O7	614.827
  ——	4,7,10-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1-acetohydrazide	914915-09-6	C28H54N6O7	586.773

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-tert-butyl 2,2',2''-(10-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate 在 氢氧化钾 作用下， 反应 24.0h， 以59%的产率得到1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸三叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  1-Benzyl-1,4,7,10-四氮杂环十二烷和 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1-乙酸乙酯的新合成路线，金属编码 DOTA 亲和标签的重要起始材料

  摘要：

  描述了合成 1-苄基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 (6) 和 1,4,7,10- 四氮杂环十二烷-1-乙酸乙酯 (11) 的两种改进路线以及 1 -{2-[4-(马来酰亚胺-N-丙基乙酰胺丁基)氨基]-2-氧乙基}-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-4,7,10-三乙酸(17)及其Y、Ho、Tm , 和 Lu 络合物。新化合物的 1H 和 13C NMR 谱以及中间体 4-苄基-1,7-双(对甲苯磺酰基)二亚乙基三胺 (3) 和 1,4,7-tris 的单晶 X 射线结构分析(对甲苯磺酰基)二亚乙基三胺(7)进行了报道和讨论。17 的稀土配合物已通过 1 H NMR 光谱和 MALDI-TOF 质谱进行表征。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0313
• 作为产物：
  描述：

  轮环藤宁 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 tri-tert-butyl 2,2',2''-(10-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate
  参考文献：
  名称：

  氟化环糊精和芳基偶氮唑官能化的DOTA金属配合物的光响应基质化学性质和弛豫时间

  摘要：

  氟-环糊精的纵向（T 1）和横向弛豫时间的光响应调制已经通过在水溶液中由芳基吡唑改性的金属配合物进行主客体配合而实现。这种超分子概念可以潜在地应用于19 F磁共振成像（MRI）造影剂的开发。

  DOI：

  10.1039/d0ob02482a

文献信息

• 신규한 가돌리늄계 화합물, 이를 함유하는 염증성 질환의 치료 또는 예방용 약제학적 조성물, 및 MRI 조영 조성물
  申请人：Kyungpook National University Industry-Academic Cooperation Foundation 경북대학교 산학협력단(220040016844) BRN ▼504-82-09678

  公开号：KR20210068973A

  公开（公告）日：2021-06-10

  본 발명은 하기 화학식 1의 가돌리늄계 화합물에 관한 것이다. [화학식 1] 상기 화학식 1에서 RosA는 로즈마린산에서 유래된 부분이다. 본 발명에 따른 화합물은 염증성 질환을 치료 또는 예방하기 위한 조성물, 및/또는 염증성 질환이나 퇴행성 뇌질환을 진단하기 위한 MRI 조영 조성물에 사용될 수 있다.

  This invention relates to a gadolinium compound of the following chemical formula 1. [Chemical Formula 1] In the above chemical formula 1, RosA is derived from rosmarinic acid. Compounds according to the present invention can be used in compositions for treating or preventing inflammatory diseases, and/or as MRI contrast agents for diagnosing inflammatory or degenerative brain diseases.
• Novel Heterobimetallic Radiotheranostic: Preparation, Activity, and Biodistribution
  作者：Louis Adriaenssens、Qiang Liu、Fanny Chaux-Picquet、Semra Tasan、Michel Picquet、Franck Denat、Pierre Le Gendre、Fernanda Marques、Célia Fernandes、Filipa Mendes、Lurdes Gano、Maria Paula Cabral Campello、Ewen Bodio

  DOI：10.1002/cmdc.201300494

  日期：2014.7

  The resulting heterobimetallic complex exhibits favorable solubility and stability properties in biologically relevant media. It also shows in vitro cytotoxicity in line with that expected for this type of metallodrug, and is nontoxic to the organism as a whole. As a proof of concept, initial studies in healthy mice were performed to obtain information about the uptake, biodistribution, and excretion

  提出了一种新颖的Ru II（芳烃）治疗学复合物。它基于带有三芳基膦的1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸大环，并且可以通过使用153 Sm原子的γ辐射进行体内追踪。值得注意的是，尽管存在其他易于发生金属配位的官能团，但异二位配体可以在磷原子上用钌选择性地金属化。随后用放射性核素标记，例如153然后可以轻松执行Sm。所得的异双金属配合物在生物学相关的介质中显示出有利的溶解性和稳定性。它还显示出与此类金属药物预期的体外细胞毒性，并且对整个生物体无毒。作为概念的证明，在健康小鼠中进行了初步研究，以获得有关放射性标记复合物的摄取，生物分布和排泄的信息。
• DOTA-Branched Organic Frameworks as Giant and Potent Metal Chelators
  作者：Chengjie Sun、Hongyu Lin、Xuanqing Gong、Zhaoxuan Yang、Yan Mo、Xiaoyuan Chen、Jinhao Gao

  DOI：10.1021/jacs.9b09269

  日期：2020.1.8

  corresponding polynu-clear complexes containing Gd3+, Tb3+, or both show superior imaging properties, excellent feasibility for peripheral modi-fication, and unusual kinetic stability. This work can be easily extended to the fabrication of diverse homo-multinuclear complexes and core/shell hetero-multinuclear complexes with multifunctional properties. We expect that this new type of giant molecules and

  多核配合物作为临床使用的金属制剂引起了广泛关注。在本文中，我们将 DOTA 作为功能单元和构建连接点，通过逐层组织 DOTA，构建了一系列具有多个螯合孔的 DOTA 分支有机框架（DBOF）。这些巨大的螯合剂得到了很好的表征，揭示了它们的纳米尺寸和柔软的结构。进一步的实验表明，与传统的小型 DOTA 螯合剂相比，它们可以有效地保持丰富的金属离子，并具有更高的动力学稳定性。它们相应的含有 Gd3+、Tb3+ 或两者的多核复合物显示出优异的成像特性、出色的周边修饰可行性和异常的动力学稳定性。这项工作可以很容易地扩展到具有多功能特性的各种同多核配合物和核/壳异质多核配合物的制造。我们期望这种新型巨分子和配体分支策略将为设计和构建用于生物医学应用的高性能和稳定性的下一代多金属试剂开辟一条新途径。
• [EN] RADIODRUG FOR DIAGNOSTIC/THERAPEUTIC USE IN NUCLEAR MEDICINE AND RADIO-GUIDED MEDICINE<br/>[FR] RADIOMÉDICAMENT POUR UNE UTILISATION DIAGNOSTIQUE/THÉRAPEUTIQUE EN MÉDECINE NUCLÉAIRE ET EN MÉDECINE GUIDÉE PAR RADIO
  申请人：UNIV DEGLI STUDI ROMA LA SAPIENZA

  公开号：WO2020144586A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  Radio-drug suitable for performing radio-guided surgery, imaging diagnostics, radio-metabolic therapy.

  放射性药物适用于进行放射引导手术、影像诊断和放射代谢疗法。
• Facile synthesis of 1-(acetic acid)-4,7,10-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane: a reactive precursor chelating agent
  作者：Cong Li、Paul Winnard、Zaver M. Bhujwalla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.198

  日期：2009.6

  imaging. This compound is commercially available but the extremely high cost seriously limits its wide utilization. Thus, we sought a convenient and inexpensive synthesis of DOTA-Tris-tBu ester that is readily adapted for use in any laboratory. The synthetic approach described here is straightforward and has an overall yield of 92%. Significantly, the product can be purified conveniently without using of

  1-(Acetic acid)-4,7,10-tris( tert -butoxycarbonylmethyl )-1,4,7,10-tetraazacyclododecane（DOTA-Tris- t Bu 酯或1）是镧系离子的前体螯合剂，可以用各种功能部分或大分子有效标记，以改善用于分子成像的造影剂的靶向特异性、细胞内递送、生物相容性和药代动力学。该化合物市售可得，但极高的成本严重限制了其广泛应用。因此，我们寻求一种方便且廉价的 DOTA-Tris- t合成方法。适合任何实验室使用的丁酯。这里描述的合成方法很简单，总产率为 92%。重要的是，无需使用费时费力的柱层析，即可方便地纯化产物。这种方法的其他优点，如操作方便、原料可用性和原子效率，使得以降低的成本大量制备 DOTA-Tris- t Bu 酯非常有吸引力。