2-氨基乙基单酰胺-DOTA-TRIS(T-BU酯) | 173308-19-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基乙基单酰胺-DOTA-TRIS(T-BU酯)
• 英文名称: tri-tert-butyl 2,2',2''-(10-(2-((2-aminoethyl)amino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate
• 英文别名: tri-tert-butyl 2,2',2"-(10-(2-((2-aminoethyl)amino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate；DO3AtBu-N-(2-aminoethyl) ethanamide；2-Aminoethyl-mono-amide-DOTA-tris(tBu ester)；tert-butyl 2-[4-[2-(2-aminoethylamino)-2-oxoethyl]-7,10-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate
• CAS: 173308-19-5
• 化学式: C₃₀H₅₈N₆O₇
• 分子量: 614.827
• InChiKey: TVUPYCMMXREXSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性化合物 2-Aminoethyl-mono-amide-DOTA-tris(tBu ester) 是一种用于肿瘤预靶向的大环 DOTA 衍生物。

该分子具有可切割的连接子，能够实现精准的靶向治疗。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基乙基单酰胺-DOTA-TRIS(T-BU酯) 在 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2,2',2''-(10-(2-((2-(2,3-dihydroxybenzamido)ethyl)amino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetic acid
  参考文献：
  名称：

  优化人工铁载体作为 68Ga 复合 PET 示踪剂，用于细菌感染体内成像

  摘要：

  身体深层细菌感染的诊断受益于分子探针的无创成像，可通过正电子发射断层扫描 (PET) 进行追踪。我们通过用人工铁载体靶向细菌的铁转运系统来专门标记细菌。基于 Cyclen 的探针包含铁和 PET 核素镓 68 的不同结合位点。通过多达 8 个步骤合成了一组 11 个具有不同铁配位数和几何形状的铁载体，并通过生长恢复测定选择了具有最佳铁载体潜力的候选物。基于其放射化学产率、放射化学纯度以及体外和体内复合物稳定性，发现探针[ 68 Ga] 7和[ 68 Ga] 15适用于PET成像。两者都在感染大肠杆菌的小鼠中表现出显着的吸收，并且能够区分感染和脂多糖引发的无菌炎症。该研究证明基于周期的人工铁载体可以作为细菌体内成像的易于使用的支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01054
• 作为产物：
  描述：

  轮环藤宁 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 2-氨基乙基单酰胺-DOTA-TRIS(T-BU酯)
  参考文献：
  名称：

  DOTA 分支有机框架作为巨大而有效的金属螯合剂

  摘要：

  多核配合物作为临床使用的金属制剂引起了广泛关注。在本文中，我们将 DOTA 作为功能单元和构建连接点，通过逐层组织 DOTA，构建了一系列具有多个螯合孔的 DOTA 分支有机框架（DBOF）。这些巨大的螯合剂得到了很好的表征，揭示了它们的纳米尺寸和柔软的结构。进一步的实验表明，与传统的小型 DOTA 螯合剂相比，它们可以有效地保持丰富的金属离子，并具有更高的动力学稳定性。它们相应的含有 Gd3+、Tb3+ 或两者的多核复合物显示出优异的成像特性、出色的周边修饰可行性和异常的动力学稳定性。这项工作可以很容易地扩展到具有多功能特性的各种同多核配合物和核/壳异质多核配合物的制造。我们期望这种新型巨分子和配体分支策略将为设计和构建用于生物医学应用的高性能和稳定性的下一代多金属试剂开辟一条新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09269

文献信息

• Bile acids conjugates with metal ion chelates and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030113265A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Compounds able to chelate paramagnetic metal ions and the use thereof as contrast agents in the technique known as “Magnetic Resonance Imaging” (M.R.I.), which consist of at least two chelating agents conjugated via a multivalent linker group, to a bile acid.

  能够螯合顺磁性金属离子的化合物及其作为“磁共振成像”(M.R.I.)技术中的对比剂的应用，该化合物至少包括通过一个多价连接基团连接到胆酸的两个螯合剂。
• Relaxivity modulation in Gd-functionalised mesoporous silicas
  作者：Fabio Carniato、Lorenzo Tei、Walter Dastrù、Leonardo Marchese、Mauro Botta

  DOI：10.1039/b820591d

  日期：——

  Two hybrid materials based on mesoporous silicas SBA-15 and MCM-41 functionalized with stable and electrically neutral Gd(III) macrocyclic complexes were prepared, and their 1H NMR relaxometric properties investigated as a function of temperature and magnetic field strength.

  基于介孔硅SBA-15和MCM-41并功能化了稳定且电中性的Gd(III)大环配合物的两种杂化材料被制备出来，并研究了它们的1H NMR弛豫特性随温度和磁场强度的变化。
• 신규한 가돌리늄계 화합물, 이를 함유하는 염증성 질환의 치료 또는 예방용 약제학적 조성물, 및 MRI 조영 조성물
  申请人：Kyungpook National University Industry-Academic Cooperation Foundation 경북대학교 산학협력단(220040016844) BRN ▼504-82-09678

  公开号：KR20210068973A

  公开（公告）日：2021-06-10

  본 발명은 하기 화학식 1의 가돌리늄계 화합물에 관한 것이다. [화학식 1] 상기 화학식 1에서 RosA는 로즈마린산에서 유래된 부분이다. 본 발명에 따른 화합물은 염증성 질환을 치료 또는 예방하기 위한 조성물, 및/또는 염증성 질환이나 퇴행성 뇌질환을 진단하기 위한 MRI 조영 조성물에 사용될 수 있다.

  This invention relates to a gadolinium compound of the following chemical formula 1. [Chemical Formula 1] In the above chemical formula 1, RosA is derived from rosmarinic acid. Compounds according to the present invention can be used in compositions for treating or preventing inflammatory diseases, and/or as MRI contrast agents for diagnosing inflammatory or degenerative brain diseases.
• Novel Heterobimetallic Radiotheranostic: Preparation, Activity, and Biodistribution
  作者：Louis Adriaenssens、Qiang Liu、Fanny Chaux-Picquet、Semra Tasan、Michel Picquet、Franck Denat、Pierre Le Gendre、Fernanda Marques、Célia Fernandes、Filipa Mendes、Lurdes Gano、Maria Paula Cabral Campello、Ewen Bodio

  DOI：10.1002/cmdc.201300494

  日期：2014.7

  The resulting heterobimetallic complex exhibits favorable solubility and stability properties in biologically relevant media. It also shows in vitro cytotoxicity in line with that expected for this type of metallodrug, and is nontoxic to the organism as a whole. As a proof of concept, initial studies in healthy mice were performed to obtain information about the uptake, biodistribution, and excretion

  提出了一种新颖的Ru II（芳烃）治疗学复合物。它基于带有三芳基膦的1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸大环，并且可以通过使用153 Sm原子的γ辐射进行体内追踪。值得注意的是，尽管存在其他易于发生金属配位的官能团，但异二位配体可以在磷原子上用钌选择性地金属化。随后用放射性核素标记，例如153然后可以轻松执行Sm。所得的异双金属配合物在生物学相关的介质中显示出有利的溶解性和稳定性。它还显示出与此类金属药物预期的体外细胞毒性，并且对整个生物体无毒。作为概念的证明，在健康小鼠中进行了初步研究，以获得有关放射性标记复合物的摄取，生物分布和排泄的信息。
• [EN] RADIODRUG FOR DIAGNOSTIC/THERAPEUTIC USE IN NUCLEAR MEDICINE AND RADIO-GUIDED MEDICINE<br/>[FR] RADIOMÉDICAMENT POUR UNE UTILISATION DIAGNOSTIQUE/THÉRAPEUTIQUE EN MÉDECINE NUCLÉAIRE ET EN MÉDECINE GUIDÉE PAR RADIO
  申请人：UNIV DEGLI STUDI ROMA LA SAPIENZA

  公开号：WO2020144586A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  Radio-drug suitable for performing radio-guided surgery, imaging diagnostics, radio-metabolic therapy.

  放射性药物适用于进行放射引导手术、影像诊断和放射代谢疗法。