4,7,10-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1-acetohydrazide | 914915-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,7,10-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1-acetohydrazide
• 英文别名: Tert-butyl 2-[4-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)-7,10-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate；tert-butyl 2-[4-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)-7,10-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate
• CAS: 914915-09-6
• 化学式: C₂₈H₅₄N₆O₇
• 分子量: 586.773
• InChiKey: PWZIAHMYLAYIKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,10-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1-acetohydrazide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到2-[4,7-Bis(carboxymethyl)-10-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Comparison and systematic optimization of synthetic protocols for DOTA–hydrazide generation

  摘要：

  DOTA-based organometallic complexes are extensively used in functional and molecular imaging studies, as well as in radioimmunotherapy. DOTA forms thermodynamically stable and kinetically inert complexes with various different diagnostic and therapeutic metals, such as gadolinium, gallium, yttrium and indium. Here, we have compared and systematically optimized the two most commonly used synthetic protocols for generating DOTA-hydrazide complexes, identifying conditions which reduce overall reaction time and increase overall yield (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.151
• 作为产物：
  描述：

  轮环藤宁 在 N-甲基吗啉 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,7,10-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1-acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  A fluorinated bihydrazide conjugate for activatable sensing and imaging of hypochlorous acid by ¹⁹F NMR/MRI

  摘要：

  一种氟化双肼偶联物作为一种具有“开启”特性的¹⁹F NMR/MRI探针，用于可激活的HClO感测和成像。

  DOI：

  10.1039/c9cc06622e

文献信息

• 一种二核含钆磁共振对比剂及其制备与应用
  申请人：南京科技职业学院

  公开号：CN107445911B

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明涉及磁共振成像领域，具体涉及一种二核含钆磁共振对比剂及其制备与应用。该对比剂是首先将4，4'‑二苯乙烯二甲酸氯化后再与两分子DOTA‑NHNH2反应，经脱叔丁基后再与两分子顺磁性金属离子Gd3+螯合而得到的，其结构式如式所示。本发明的含钆磁共振对比剂是一种含苯基取代基团的非离子型磁共振成像对比剂，因引入了疏水基团从而增强了亲脂性能，对肝脏成像具有选择性。该磁共振对比剂弛豫效率为8.5mM‑1s‑1。
• 一种新型磁共振对比剂螯合前体的粉末状固体的制备方法
  申请人：南京科技职业学院

  公开号：CN106749064A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明提供了一种新型磁共振对比剂螯合前体4,7‑10‑三(叔丁氧碳酰甲基)‑1,4,7,10‑四氮杂环十二烷‑1‑乙酰肼的粉末状固体的制备方法，化合物结构式如下式所示。其制备方法为：以1,4,7‑三(叔丁氧碳酰甲基)‑10‑乙氧碳酰甲基‑1,4,7,10‑四氮杂环十二烷为原料，加入乙醇溶剂溶解，再加入一定当量的水合肼加热回流。反应结束后，减压蒸除乙醇溶剂，剩余物用有机溶剂热萃取，有机相混合后蒸除溶剂，残余物再经重结晶得白色粉末状固体产物。
• Comparison and systematic optimization of synthetic protocols for DOTA–hydrazide generation
  作者：Felix Fuge、Marek Weiler、Jessica Gätjens、Twan Lammers、Fabian Kiessling

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.151

  日期：2013.2

  DOTA-based organometallic complexes are extensively used in functional and molecular imaging studies, as well as in radioimmunotherapy. DOTA forms thermodynamically stable and kinetically inert complexes with various different diagnostic and therapeutic metals, such as gadolinium, gallium, yttrium and indium. Here, we have compared and systematically optimized the two most commonly used synthetic protocols for generating DOTA-hydrazide complexes, identifying conditions which reduce overall reaction time and increase overall yield (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A fluorinated bihydrazide conjugate for activatable sensing and imaging of hypochlorous acid by ¹⁹F NMR/MRI
  作者：Ao Li、Xiaoxue Tang、Xuanqing Gong、Hongming Chen、Hongyu Lin、Jinhao Gao

  DOI：10.1039/c9cc06622e

  日期：——

  A fluorinated bihydrazide conjugate as a ¹⁹F NMR/MRI probe with a “turn-on” character for activatable sensing and imaging of HClO was reported.

  一种氟化双肼偶联物作为一种具有“开启”特性的¹⁹F NMR/MRI探针，用于可激活的HClO感测和成像。