丙二酸单乙酯 | 1071-46-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙二酸单乙酯
• 中文别名: 单乙基氢化丙二酸酯；丙二酸单乙；丙二酸氢乙酯；丙二酸一乙酯
• 英文名称: Monoethyl malonate
• 英文别名: hydrogen ethyl malonate；3-ethoxy-3-oxopropanoic acid；ethyl hydrogen malonate；malonic acid monoethyl ester
• CAS: 1071-46-1
• 化学式: C₅H₈O₄
• mdl: MFCD00020490
• 分子量: 132.116
• InChiKey: HGINADPHJQTSKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -13°C(lit.)
• 沸点：
  106.5 °C/3 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.119 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

生物活性方面，Monoethyl malonic acid（又称乙基氢马来酸、单乙基马来酸、3-乙氧基-3-氧化丙酸）是乙基 3-乙氧基丙酸 (EEP) 的主要尿代谢产物。

用途方面，它用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 ethyl 1,3-dimethyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-Oxindoles的催化脱酰基烷基化（DaA）的发展：中壳基鸟氨酸和相关生物碱的全合成

  摘要：

  我们提出了一种有效的脱酰基烷基化策略，用于在假苄基位置上构筑各种带有2-碳吲哚的全碳季中心。季铵盐和季铵盐的种类繁多的产品

  DOI：

  10.1039/c6cc10228j
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 在 乙醚 、 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 丙二酸单乙酯
  参考文献：
  名称：

  Hauser; Levine; Kibler, Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 27

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 丙二酸单乙酯 、 硫酸 作用下， 70.0 ℃ 、23.33 kPa 条件下， 生成 丙二酸
  参考文献：
  名称：

  Production of malonic acid

  摘要：

  公开号：

  US02373011A1

文献信息

• [EN] ROR-GAMMA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE ROR-GAMMA
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019063748A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising compounds of formula I. Compounds of Formula I are useful in treatment of inflammatory, metabolic or autoimmune diseases which are mediated by RORy.

  本发明涉及公式I的化合物和包含公式I化合物的药物组合物。公式I的化合物在治疗由RORγ介导的炎症性、代谢性或自身免疫性疾病方面是有用的。
• A Direct, Versatile, and Chemoselective Synthesis of Vinylogous Bis- and Monourethanes/amides and β-Keto Esters by Aza-Knoevenagel-Type Reactions of Tertiary Amides with Enolates
  作者：Pei-Qiang Huang、Wei Ou

  DOI：10.1002/ejoc.201601326

  日期：2017.1.18

  carbanions generated from methyl ketones, malonic acid monoester, 2-phenylacetate, or (benzylsulfonyl)benzene. Moreover, when higher homologous of acetate was used, beta-keto esters were obtained directly from amides. The method has been applied to the one-step synthesis of several known key intermediates in the total synthesis of alkaloids and quinoline antibiotics. An efficient and mild intramolecular Friedel-Crafts

  报告了对使用常见叔酰胺作为亲电伙伴的 aza-Knoevenagel 型反应的调查的全部细节。该方法基于将稳定的碳负离子亲核试剂添加到原位三氟甲磺酸酐活化的酰胺中。该反应在温和条件下运行，可耐受几个敏感的官能团，包括烯酰胺和 TBSO。值得注意的是，由于酰胺带有更多的反应性酯、氰基和醛基，反应以化学选择性发生在反应性最低的酰胺基上。这种 C=C 键形成中化学选择性的“umpolung”具有挑战性、罕见且具有合成价值。乙烯基双氨基甲酸酯（氮杂-Knoevenagel型缩合产物），乙烯基氨基甲酸酯，和乙烯基酰胺可以通过使用由甲基酮、丙二酸单酯、2-苯基乙酸酯或（苄基磺酰基）苯产生的烯醇化物/碳负离子来合成。此外，当使用更高同系物的乙酸酯时，β-酮酯可直接从酰胺中获得。该方法已应用于生物碱和喹啉类抗生素全合成中几种已知关键中间体的一步合成。使用 Tf2O 作为有效的促进剂，也实现了苯胺酯的有效和温和的分子内
• 双链连接的细胞毒性药物偶联物
  申请人：杭州多禧生物科技有限公司

  公开号：CN110621673A

  公开（公告）日：2019-12-27

  本发明涉及以双链连接体连接的细胞毒性分子与细胞结合分子的偶联物，如结构式(I)所示.本发明还提供了以双链连接制备细胞毒性药物/分子与细胞结合剂的偶联物的特定方式。它还涉及偶联物在治疗癌症，或自身免疫疾病或传染病中的应用。
• [EN] CONJUGATION LINKERS CONTAINING 2,3-DIAMINOSUCCINYL GROUP<br/>[FR] LIEURS DE CONJUGAISON CONTENANT UN GROUPE 2,3-DIAMINOSUCCINYLE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020073345A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Provided is a conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with a bis-linker (adual-linker) containing a 2, 3-diaminosuccinyl group. It also relates to preparation of the conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with the bis-linker, particularly when the drug having functional groups of amino, hydroxyl, diamino, amino-hydroxyl, dihydroxyl, carboxyl, hydrazine, aldehyde and thiol for conjugation with the bis-linker in a specific manner, as well as the therapeutic use of the conjugates.

  提供的是将细胞毒性药物/分子与含有双联接剂（双联接剂）的细胞结合分子结合的共轭物。它还涉及将细胞毒性药物/分子与双联接剂的细胞结合分子结合的制备，特别是当药物具有氨基，羟基，二氨基，氨基-羟基，二羟基，羧基，双肼，醛基和硫醇等功能基团以特定方式与双联接剂结合时，以及这些共轭物的治疗用途。
• [EN] SULFONYLATED TETRAHYDROAZOLOPYRAZINES AND THEIR USE AS MEDICINAL PRODUCTS<br/>[FR] TÉTRAHYDROAZOLOPYRAZINES SULFONYLÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS MÉDICAMENTEUX
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2010099938A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The present invention relates to sulfonylated tetrahydroazolopyrazines, methods for the preparation thereof, medicinal products containing these compounds and the use of substituted indole compounds for the preparation of medicinal products (Formula I).

  本发明涉及磺酰化四氢咯啉吡嗪，其制备方法，含有这些化合物的药物产品以及用于制备药物产品的取代吲哚化合物的使用（式I）。