3-甲基硫烷基-1,6-二苯基-1,4-二氢-[1,2,4,5]四嗪 | 50780-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基硫烷基-1,6-二苯基-1,4-二氢-[1,2,4,5]四嗪
• 英文名称: iso-propyl ethyl malonate
• 英文别名: ethyl 3-isopropoxy-3-oxopropanoate；1-O-ethyl 3-O-propan-2-yl propanedioate
• CAS: 50780-97-7
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: BMTLZBIQBJFMQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基硫烷基-1,6-二苯基-1,4-二氢-[1,2,4,5]四嗪 在 sodium hydrogen sulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 isopropyl 4-hydroxy-3-methyl-2-oxo-4-phenyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联Darzens /半缩醛化反应不对称合成α，β-环氧-γ-内酰胺

  摘要：

  在手性N，N′-二氧化物/ Yb（III）配合物的存在下，乙二醛与α-溴-β-酯酰胺或α-溴-β-酮酰胺的催化不对称串联Darzens /半缩醛化反应。以中等至良好的产率获得了各种手性α，β-环氧-γ-内酰胺，具有优异的非对映选择性和对映选择性。在伯克利酰胺D的正式合成中说明了转化的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01589
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-nitro-3-oxopentanedioate 、 异丙醇 反应 24.0h， 以59%的产率得到3-甲基硫烷基-1,6-二苯基-1,4-二氢-[1,2,4,5]四嗪
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution Accompanying Carbon–Carbon Bond Cleavage Assisted by a Nitro Group

  摘要：

  一种 2-硝化 3-氧代酯与胺或醇发生反应，生成不对称丙二酸衍生物，这是伴随着 C-C 键裂解的亲核取代反应的结果。2-硝化 3-氧代酯很容易与胺形成铵盐。当胺在平衡状态下从盐中释放出来时，亲核胺和亲电酮酯相互靠近。这种亲密的配对效应会导致发生伪分子内反应，从而在温和的条件下产生有效的取代反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.2413

文献信息

• Design, synthesis and fungicidal activity evaluation of novel pyrimidinamine derivatives containing phenyl-thiazole/oxazole moiety
  作者：Zhongzhong Yan、Aiping Liu、Yingcan Ou、Jianming Li、Haibo Yi、Ning Zhang、Minhua Liu、Lu Huang、Jianwei Ren、Weidong Liu、Aixi Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.05.029

  日期：2019.8

  Diflumetorim is a member of pyrimidinamine fungicides that possess excellent antifungal activities. Nevertheless, as reported that the activity of diflumetorim to corn rust (Puccinia sorghi) was not ideal (EC50 = 53.26 mg/L). Herein, a series of novel pyrimidinamine derivatives containing phenyl-thiazole/oxazole moiety were designed based on our previous study and the structural characteristics of

  地氟美林是嘧啶胺杀菌剂的成员，具有优异的抗真菌活性。然而，据报道，双氟甲蝶呤对玉米锈病（高粱）的活性并不理想（EC50 = 53.26 mg / L）。在此，根据我们先前的研究和双氟甲草胺的结构特征，设计合成了一系列含有苯基-噻唑/恶唑部分的新型嘧啶胺衍生物，并对其进行了生物测定并进行了生物测定，以发现具有优异抗真菌活性的新型杀菌剂。在这些化合物中，T18具有最佳的杀真菌活性，分别对高粱P.orghi和E. graminis的EC50值为0.93 mg / L和1.24 mg / L，具有明显优于商业杀真菌剂diflumetorim，tebuconazole和flusilazole的防治效果。细胞的细胞毒性结果表明，化合物T18的毒性低于双氟甲蝶呤。此外，DFT计算表明，苯基噻唑/恶唑部分在活性提高中起着不可争辩的作用，这将有助于将来设计和开发更有效的化合物。
• Acylation through Ketene Intermediates
  作者：Rimma Shelkov、Moshe Nahmany、Artem Melman

  DOI：10.1021/jo0263824

  日期：2002.12.1

  with carbodiimides to form the corresponding substituted ketenes that can react in situ with alcohols providing esters in a high yield. The ketene formed by the treatment of ethyl 2-methylmalonate with DCC was trapped in situ by a [4+2] cycloaddition with a second DCC molecule. The chemoselectivity of the acylation through the ketene intermediates was found to be substantially different from that of conventional

  与碳二亚胺反应后，在α位具有强吸电子基团的羧酸容易脱水，形成相应的取代烯酮，可以与醇原位反应，从而以高收率提供酯类。通过用第二个DCC分子进行[4 + 2]环加成，将通过DCC处理2-甲基丙二酸乙酯形成的乙烯酮原位捕获。发现通过烯酮中间体的酰化的化学选择性与常规的酰化试剂的化学选择性显着不同，所述常规的酰化试剂对醇的空间体积具有非常低的敏感性。
• Process for producing 1,3-dithiol-2-ylidene malonates
  申请人：NIHON NOHYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0062118A1

  公开（公告）日：1982-10-13

  Preparation of a 1,3-dithiol-2-ylidene malonic-acid dialkyl ester for use as an agricultural or horticultural fungicide and as a therapeutic agent for treating hepatic diseases by a process comprising reacting a dialkyloxycarbonylketene dimercaptide with a trihalogenethane in the presence of a base, according to the formula: in which M = alkali metal or ammonium Y= halogen Z=halogen or hydrogen R and R'= lower alkyl.

  制备 1,3-二硫醇-2-亚基丙二酸二烷基酯，用作农业或园艺杀真菌剂和治疗肝病的治疗剂： 其中 M= 碱金属或铵 Y=卤素 Z=卤素或氢 R和R'=低级烷基。
• Process of producing 1,3-dithiol-2-ylidene malonic acid dialkyl esters
  申请人：NIHON NOHYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0062119A1

  公开（公告）日：1982-10-13

  Preparation of a 1,3-dithiol-2-ylidene malonic-acid dialkyl ester for use as an agricultural or horticultural fungicide and as a therapeutic agent for treating hepatic diseases can be prepared by a new process comprising reacting a dialkyloxycarbonylketene dimercaptide with a 1,1-dihalogenoethylene, according to the formula: in which M=alkali metal or ammonium X = halogen R and R'=tower alkyl.

  制备用作农用或园艺杀真菌剂和治疗肝病的治疗剂的 1,3-二硫醇-2-亚基丙二酸二烷基酯，可通过一种新工艺制备，该工艺包括使二烷氧基羰基酮二巯基化合物与 1,1-二卤代乙烯反应，其反应式如下： 式中 M=碱金属或铵 X=卤素 R 和 R'= 塔式烷基。
• Blocked isocyanate group-containing resin composition and thermosetting composition containing the same
  申请人：Kansai Paint Co., Ltd.

  公开号：EP1236751A1

  公开（公告）日：2002-09-04

  A blocked isocyanate group-containing resin composition and a thermosetting resin composition using the same that comprise a resin (C) obtainable by modifying a resin (A) having two or more blocked isocyanate groups of a specific molecular structure in one molecule with a specific monohydric alcohol (B), and by replacing the substituent of the blocked isocyanate groups with a group having a larger number of carbon atoms, thereby lowering solubility parameter value. The compositions exhbit good storage stability and good compatibility with base resins for paint.

  一种含封端异氰酸酯基团的树脂组合物和一种使用该树脂组合物的热固性树脂组合物，其中包含一种树脂（C），该树脂（C）可通过用特定的一元醇（B）对在一个分子中具有两个或多个特定分子结构的封端异氰酸酯基团的树脂（A）进行改性，并用具有更多碳原子数的基团取代封端异氰酸酯基团的取代基，从而降低溶解度参数值。这种组合物具有良好的储存稳定性和与涂料用基础树脂的良好兼容性。