ethyl 1,3-dimethyl-2-oxoindoline-3-carboxylate | 67271-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,3-dimethyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
• 英文别名: (±)-ethyl 1,3-dimethyl-2-oxoindoline-3-carboxylate；Ethyl 1,3-dimethyl-2-oxoindole-3-carboxylate
• CAS: 67271-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: DVJMTENKLHYVBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 ethyl 1,3-dimethyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-Oxindoles的催化脱酰基烷基化（DaA）的发展：中壳基鸟氨酸和相关生物碱的全合成

  摘要：

  我们提出了一种有效的脱酰基烷基化策略，用于在假苄基位置上构筑各种带有2-碳吲哚的全碳季中心。季铵盐和季铵盐的种类繁多的产品

  DOI：

  10.1039/c6cc10228j

文献信息

• A Direct CH/ArH Coupling Approach to Oxindoles, Thio‐oxindoles, 3,4‐Dihydro‐1  <i>H</i> ‐quinolin‐2‐ones, and 1,2,3,4‐Tetrahydroquinolines
  作者：Timothy E. Hurst、Ryan M. Gorman、Pauline Drouhin、Alexis Perry、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201403917

  日期：2014.10.20

  A copper(II)‐catalysed approach to oxindoles, thio‐oxindoles, 3,4‐dihydro‐1H‐quinolin‐2‐ones, and 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines via formal CH, ArH coupling is described. In a new variant, copper(II) 2‐ethylhexanoate has been identified as an inexpensive and efficient catalyst for this transformation, which utilises atmospheric oxygen as the re‐oxidant.

  的铜（II） -催化的方法来羟吲哚，硫代羟吲哚，3,4-二氢-1- ħ -喹啉-2-酮，和通过正式Ç1,2,3,4-四氢喹啉 H，氩 ħ耦合描述。在一个新的变体中，2-乙基己酸铜（II）被确定为这种转化的廉价且有效的催化剂，该催化剂利用大气中的氧气作为再氧化剂。
• Synthesis of 3,3-Disubstituted 2-Oxindoles by Deacylative Alkylation of 3-Acetyl-2-oxindoles
  作者：Aitor Ortega-Martínez、Cynthia Molina、Cristina Moreno-Cabrerizo、José Sansano、Carmen Nájera

  DOI：10.1055/s-0036-1590880

  日期：2017.12

  Subsequent deacylative alkylation (DaA) of the alkylated 3-acetyl-2-oxindoles with alkyl halides takes place efficiently using LiOEt or by conjugate addition with electron-deficient alkenes in the presence of Triton B at room temperature under argon, affording the corresponding unsymmetrically 3,3-disubstituted 2-oxindoles. This simple methodology has been applied to the synthesis of precursors of horsfiline

  摘要 已经实现了创新和有效的羟吲哚单烷基化和不对称3,3-二烷基化。首先，在室温下，使用烷基卤和苄基三甲基氢氧化铵（Triton B）作为碱，可以在温和的反应条件下以高收率进行3-乙酰基-2-恶吲哚的单烷基化。该方法学被用于构建具有合成挑战性的化合物1,3-二甲基-2-氧吲哚。随后使用LiOEt或在室温下在氩气下在Triton B存在下，在Triton B的存在下，通过与电子不足的烯烃共轭加成，可以有效地进行烷基化3-乙酰基-2-氧吲哚与烷基卤化物的后续脱酰基烷基化（DaA），得到相应的不对称3 ，3-二取代的2-氧吲哚。这种简单的方法已应用于合成霍斯菲林，乙二胺， 已经实现了创新和有效的羟吲哚单烷基化和不对称3,3-二烷基化。首先，在室温下，使用烷基卤和苄基三甲基氢氧化铵（Triton B）作为碱，可以在温和的反应条件下以高收率进行3-乙酰基-2-恶吲哚的单烷基化。该方法学被用于构建具有合成挑战性的化合物1
• Low-Temperature, Transition-Metal-Free Cross-Dehydrogenative Coupling Protocol for the Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：James R. Donald、Richard J. K. Taylor、Wade F. Petersen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02085

  日期：2017.10.20

  strong, nonreversible base in these reactions has been found to effect a dramatic drop in reaction temperature (to room temperature) relative to the current state-of-the-art (>100 °C) procedure. When employing iodine as an “oxidant”, new evidence suggests that this transformation may occur via a transiently stable iodinated intermediate rather than by direct single-electron oxidation.

  报道了一种通过交叉脱氢偶联（CDC）合成3,3-二取代的2-氧吲哚的新的低温程序。已经发现在这些反应中使用强的，不可逆的碱会导致反应温度相对于当前的最新技术水平（> 100°C）急剧下降（降至室温）。当使用碘作为“氧化剂”时，新证据表明，这种转变可能是通过暂时稳定的碘化中间体而不是直接的单电子氧化而发生的。
• Intramolecular Dehydrogenative Coupling Approach to 2‐Oxindoles Using Fe(OAc) ₂ /NaI/Na ₂ S ₂ O ₈
  作者：Junyan Zhao、Xun Song、Dong Li、Jinfeng Zhao、Jingping Qu、Yuhan Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202001111

  日期：2020.10.31

  A novel method for the synthesis of 2‐oxindoles from 1,3‐dicarbonyl compounds based on ferrous salt and iodide catalyst was described. Through a new catalytic oxidation system, the intramolecular dehydrogenation coupling reaction was completed by using catalytic amount of iodine.

  描述了一种基于亚铁盐和碘化物催化剂由1,3-二羰基化合物合成2-吲哚的新方法。通过新的催化氧化体系，利用催化量的碘完成了分子内脱氢偶联反应。
• Synthesis of 2-oxindoles via 'transition-metal-free' intramolecular dehydrogenative coupling (IDC) of sp² C–H and sp³ C–H bonds
  作者：Nivesh Kumar、Santanu Ghosh、Subhajit Bhunia、Alakesh Bisai

  DOI：10.3762/bjoc.12.111

  日期：——

  benzylic position has been achieved via a 'transition-metal-free' intramolecular dehydrogenative coupling (IDC). The construction of 2-oxindole moieties was carried out through formation of carbon-carbon bonds using KOt-Bu-catalyzed one pot C-alkylation of beta-N-arylamido esters with alkyl halides followed by a dehydrogenative coupling. Experimental evidences indicated toward a radical-mediated path for

  经由“无过渡金属”的分子内脱氢偶联（IDC），已经完成了在假苄基位置带有全碳季中心的各种2-氧吲哚的合成。通过使用KOt-Bu催化β-N-芳基酰胺酯与烷基卤化物的一锅C-烷基化，然后脱氢偶联，通过形成碳-碳键来进行2-氧吲哚部分的构建。实验证据表明该反应朝向自由基介导的途径。