8-bromo-5-methoxyquinoline | 1312610-18-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-5-methoxyquinoline
• CAS: 1312610-18-6
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• mdl: MFCD20486194
• 分子量: 238.084
• InChiKey: BAUAVZWFJILVIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  储存温度应控制在2-8°C之间，需密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-5-methoxyquinoline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 8-(4-Hydroxyphenyl)-5-quinolinol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION

  摘要：

  实施例提供了一般式I、II、III、IV或V的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。

  公开号：

  US20110152246A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯甲醚 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 甲烷磺酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 8-bromo-5-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂通过卤代反应诱导8-芳基喹啉中的轴向手性。

  摘要：

  轴向手性杂二芳基的对映选择性合成是通过3-（喹啉-8-基）苯酚的芳香亲电卤化与双功能有机催化剂来控制的，该双功能有机催化剂在连续的卤化过程中控制分子的构象。轴向手性喹啉衍生物很少以对映选择性催化方式合成，通过溴化反应可得到中等至良好的对映选择性，类似的方案也可实现对映选择性碘化。此外，这种催化反应允许通过使用单邻位取代的底物进行对映选择性控制，从而实现了高对映选择性下带有两个不同卤素基团的8-芳基喹啉衍生物的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201701707

文献信息

• Visible light-induced mono-bromination of arenes with BrCCl₃
  作者：Jiali Fan、Qiancheng Wei、Ershu Zhu、Jing Gao、Xiamin Cheng、Yongna Lu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/d1cc01721g

  日期：——

  We reported a highly efficient and regioselective photocatalytic bromination of electron-rich arenes and heteroarenes using commercially available BrCCl₃ as a “Br” source.

  我们报告了一种高效的和区域选择性的光催化溴化反应，使用商业可获得的BrCCl₃作为“Br”源对富电子芳烃和杂环芳烃进行溴化。
• The Influence of the Quinoline Moiety on Direct Pd‐Catalyzed Arylation of Five‐Membered Heterocycles
  作者：Bogdan Štefane、Uroš Grošelj、Jurij Svete、Franc Požgan、Drago Kočar、Helena Brodnik Žugelj

  DOI：10.1002/ejoc.201800842

  日期：2019.1.23

  reactivity of C2‐quinoline‐substituted furan, thiophene and pyrrole derivatives in palladium‐catalyzed direct C–H arylation. The regioselectivity of the reaction was strongly influenced by site position of the attached five‐membered heterocycle thus giving rise to C3‐ and/or C5‐arylated products. Furthermore, the Hammett correlation performed on 5‐substituted‐8‐(furan‐2‐yl)quinolines indicates that a marginally

  本文中我们报道了在钯催化的直接CHH芳基化反应中，C2-喹啉取代的呋喃，噻吩和吡咯衍生物的反应性。反应的区域选择性受到连接的五元杂环的位置的强烈影响，因此产生了C3和/或C5芳基化产物。此外，对5-取代-8-（呋喃-2-基）喹啉进行的哈米特相关性表明，在决定速率的过渡态中会形成少量的正电荷，从而指向亲电子的金属化-去质子化反应机理。
• [EN] AAK1 INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR D'AAK1 ET SON UTILISATION<br/>[ZH] AAK1抑制剂及其用途
  申请人：[en]WUHAN HUMANWELL INNOVATIVE DRUG RESEARCH AND DEVELOPMENT CENTER LIMITED COMPANY;[zh]武汉人福创新药物研发中心有限公司

  公开号：WO2023051749A1

  公开（公告）日：2023-04-06

  涉及一种AAK1抑制剂及其用途，具体地，其为式I所示化合物，其互变异构体、立体异构体、水合物、溶剂化物、药学上可接受的盐或前药，其制备方法，以及其在制备药物中的用途。
• Synthesis of 8-Arylquinolines via One-Pot Pd-Catalyzed Borylation of Quinoline-8-yl Halides and Subsequent Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Yongda Zhang、Joe Gao、Wenjie Li、Heewon Lee、Bruce Z. Lu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo200904g

  日期：2011.8.5

  A one-pot process has been developed for the synthesis of 8-arylquinolines via Pd-catalyzed borylation of quinoline-8-yl halides and subsequent Suzuki-Miyaura coupling with aryl halides using n-BuPAd(2) as ligand. Yields of up to 98% were obtained.
• [EN] NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2011075607A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, II, III, IV, or V as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.