(4-iodobut-1-yn-1-yl)benzene | 124991-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-iodobut-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 4-Iodobut-1-ynylbenzene
• CAS: 124991-87-3
• 化学式: C₁₀H₉I
• 分子量: 256.086
• InChiKey: KHNUOMYFEBSCJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-iodobut-1-yn-1-yl)benzene 在 盐酸 、 四氯化锡 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 rac-(3aR,8aR)-3a,8a-dimethyl-1-methylene-8-(4-phenylpenta-1,4-dien-2-yl)decahydroazulene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular N-(acyloxy)iminium ion-alkyne cycloadditions. A new route to bicyclic .alpha.-amino ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a014
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-1-醇 在 六甲基磷酰三胺 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(4-iodobut-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Indirect Electroreductive Sequential Radical Reaction Catalyzed by a Ni(II) Complex. One-Step Preparation of Functionalized (Methylene)cyclopentanes.

  摘要：

  通过一步反应，在室温下利用丁炔基碘和活化烯烃，通过自由基加成和环化反应的序列，制备了取代的(methylene)环戊烷。这些反应是在镍(II)配合物催化下进行的间接电还原反应，形成Z(methylene)环戊烷时具有适度的选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1435

文献信息

• Ni-catalyzed enantioselective [2 + 2 + 2] cycloaddition of malononitriles with alkynes
  作者：Jinhui Cai、Li-Gang Bai、Yiliang Zhang、Zhen-Kai Wang、Fei Yao、Jin-Huang Peng、Wei Yan、Yan Wang、Chao Zheng、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.02.013

  日期：2021.3

  report an enantioselective nickel-catalyzed intermolecular [2 + 2 + 2] cycloaddition of alkyne-tethered malononitriles with alkynes for the synthesis of densely substituted pyridines. The α-all-carbon quaternary center adjacent to pyridine is introduced by desymmetrizing the two cyano groups of disubstituted malononitriles. Notably, terminal alkynes are also tolerated with good regioselectivity to afford

  鉴于其在合成化学和药物化学中的重要性，组装对映体富集的吡啶衍生物的有效策略非常重要。在这里，我们报告炔烃系的丙二腈与炔烃的对映选择性镍催化的分子间[2 + 2 + 2]环加成反应，用于合成密集取代的吡啶。通过使二取代的丙二腈的两个氰基脱对称，引入与吡啶相邻的α-全碳季中心。值得注意的是，末端炔烃也具有良好的区域选择性，从而得到四取代的吡啶。卤化锌对于通过促进杂环金属化步骤来实现转化是必不可少的。该反应使用生物可再生的2-MeTHF作为溶剂，反应条件温和，官能团相容性好，和对映选择性。这项研究通过在单个反应步骤中同时形成三个键和一个四级立体中心，为原料化学中有价值的对映体富集的杂芳烃提供了一种直接的方法。
• Triflic Acid Catalyzed Synthesis of Spirocycles via Acetylene Cations
  作者：Tienan Jin、Masafumi Himuro、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200901771

  日期：2009.7.27

  acid (TfOH) catalyzed cyclization of alkynyl‐substituted cyclic tertiary alcohols 1 under mild conditions with good control of ring size (see scheme). The method was extended to the synthesis of bridged bicyclic ketones with high stereoselectivity.

  各种形状和大小的环：在温和的条件下，通过三氟甲磺酸（TfOH）催化的炔基取代的环状叔醇1的环化反应，可以很好地获得螺环烃2（见方案）。该方法扩展到具有高立体选择性的桥联双环酮的合成。
• Enantioselective Assembly of Cycloenones with a Nitrile-Containing All-Carbon Quaternary Center from Malononitriles Enabled by Ni Catalysis
  作者：Zhiwu Lu、Xu-Dong Hu、Hui Zhang、Xiao-Wen Zhang、Jinhui Cai、Muhammad Usman、Hengjiang Cong、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c02075

  日期：2020.4.22

  malononitrile derivatives is a straightforward yet underdeveloped route to construct enantioenriched nitriles. Here we report an enantioselective nickel-catalyzed desymmetrization of malononitriles for the generation of nitrile-containing all-carbon quaternary stereocenters. This protocol involves a nickel-catalyzed addition of aryl boronic acids to alkynes followed by a selective nitrile insertion

  手性腈是现代有机合成和药物发现中的宝贵分子。选择性区分广泛使用的丙二腈衍生物的两个腈基团是构建对映体富集腈的直接但尚未开发的途径。在这里，我们报告了丙二腈的对映选择性镍催化去对称化，用于生成含腈的全碳四元立体中心。该协议涉及在镍催化下将芳基硼酸添加到炔烃中，然后选择性地插入腈，从而前所未有地获得对映富集的 5-7 元 α-氰基环烯酮，以及来自各种底物的完全取代的烯烃。这些腈产品的合成效用通过克级合成和转化为几个有用的官能团来证明。
• Synthesis of Furo[2,3-<i>b</i>]pyran-2-ones through Ag(I)- or Ag(I)–Au(I)-Catalyzed Cascade Annulation of Alkynols and α-Ketoesters
  作者：Sagar S. Thorat、Priyanka Kataria、Ravindar Kontham

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04027

  日期：2018.2.2

  Ag(I)- or Ag(I)–Au(I)-catalyzed cascade annulation of alkynols (5-hexyn-1-ol systems) with α-ketoesters involving a dual activation process (π and σ) has been developed for the first time. This reaction proceeds through cycloisomerization of alkynol to give the 6-endo-enol ether followed by annulation with an α-ketoester to furnish furo[2,3-b]pyran-2-ones in good yields. Chemical structures of all

  已经开发了Ag（I）-或Ag（I）-Au（I）催化的炔烃（5-己炔-1-醇系统）与α-酮酸酯的级联环化反应，涉及双活化过程（π和σ）。第一次。该反应通过炔醇的环异构化进行，得到6-内-烯醇醚，然后用α-酮酸酯环化，以良好的产率提供呋喃[2,3 - b ]吡喃-2-酮。所有产品的化学结构均通过单晶X射线分析和类似物严格确认。
• Organolithium Additions to Styrene Derivatives, Part IV: Tandem Intermolecular-Intramolecular Carbolithiation as a New Route to Tetralins
  作者：Xudong Wei、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01479-2

  日期：1997.9

  Styrenes bearing unsaturated side chains at the 2-position undergo regioselective carbolithiation of the styrene unit followed by 6-exo-trig or 6-exo-dig cyclisation to produce 1,2- disubstituted tetralins or their unsaturated analogues. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  在2位带有不饱和侧链的苯乙烯进行苯乙烯单元的区域选择性碳环化，然后进行6 -exo-trig或6 -exo-dig环化反应，生成1,2-二取代的四氢化萘或其不饱和类似物。©1997爱思唯尔科学有限公司。