桑色素 | 480-16-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 桑色素
• 中文别名: 2-(2,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮；桑黄素；2',3,4',5,7-五羟基黄酮
• 英文名称: morin
• 英文别名: 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one；2',3,4',5,7-pentahydroxyflavone；3,5,7,2',4'-pentahydroxyflavone；2-(2,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one；2‐(2,4‐dihydroxyphenyl)‐3,5,7‐trihydroxy‐4H‐chromen‐4‐one；2-(2,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-one
• CAS: 480-16-0；85595-40-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₇
• 分子量: 302.24
• InChiKey: YXOLAZRVSSWPPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  299-300 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  363.28°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3616 (rough estimate)
• 溶解度：
  甲醇：50 mg/mL
• LogP：
  1.27-1.54 at 37℃ and pH7.4
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  162.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

莫林已知的人类代谢物包括 (2S,3S,4S,5R)-6-[2-(2,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-4-氧代色酮-3-基]氧基-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸。

Morin has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-6-[2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1 / PGIII
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  LK8749000
• 海关编码：
  29329990
• 安全说明：
  S26,S36

制备方法与用途

桑黄素简介

桑黄素是一种属于多酚类化合物，不仅可以用作天然色素，还具有很强的抗氧化性、清除自由基的能力，以及抗肿瘤和降血糖的功效。它在医药领域有很高的应用价值。

背景信息

桑黄又名桑耳、胡孙眼、梅树菌，是一种珍贵的多年生大型食药用菌。它属于担子菌亚门、层菌纲、多孔菌目、多孔菌科、针层孔菌属。主要寄生于桑树、桦树和杨树等阔叶树的树干上，被誉为“森林黄金”。研究表明，桑黄中含有上百种化学物质，大多数具有药理活性，可以治疗多种疾病，展现出良好的应用前景。

制备方法

采用大孔树脂静态吸附法从桑黄中提取桑黄素，具体步骤如下：

1. 种子液制备：选用生长状况良好的桑黄菌饼作为原料，将其接种到液体培养基中，在28℃恒温下以180r/min的转速培养7天。之后使用高速匀浆机打碎菌丝球制成种子液。

   • 培养基组分包括：葡萄糖 20g、磷酸二氢钾 0.46g、磷酸氢二钾 1g、七水合硫酸镁 0.5g、蛋白胨 2g 和酵母粉 2g，总容积为1L去离子水。

2. 发酵培养：以10%的接种量将种子液接入装有4.5L液体的发酵罐中，在28℃、180r/min转速和0.6vvm通气条件下进行8天的发酵，获得发酵液。

3. 过滤处理：通过滤纸过滤去除菌丝球，得到澄清的发酵滤液。该滤液中的桑黄素浓度为6.78mg/mL。

4. 吸附过程：调节pH值至5后加入大孔树脂，在20℃、150r/min的条件下振荡24小时以达到吸附平衡。吸附剂与溶液的比例为1mL:4g，使用的是ADS-17型号的大孔树脂。

5. 解析步骤：对吸附后的树脂进行抽滤并清洗表面样品，置于容器内后加入70%乙醇，在相同条件下再振荡24小时直至完全解析。最终浓缩和纯化解析液，即可获得桑黄素成品。

化学性质

桑黄素是一种黄色结晶粉末，能溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂中。其来源为桑白皮与人参的提取物。

用途 药理作用

• 具有抗癌和抗炎效果。
• 参与免疫调节过程。
• 强抗氧化性，能够抑制酶活性并具有抗痛、抗菌、抗动脉粥样硬化及降血糖等功效。
• 在药理实验中用于含量测定/鉴定。

生产方法

从黄木树的根或木质部分用乙醇浸泡提取后精制获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  桑色素 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以50%的产率得到morin-5'-sulfonic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Study on the interaction of sodium morin-5-sulfonate with bovine serum albumin by spectroscopic techniques

  摘要：

  In the present investigation, an attempt has been made to study the interaction of sodium morin-5-sulfonate (NaMSA) with the transport proteins, bovine serum albumin (BSA) employing UV-vis, fluorometric and circular clichroism (CD) techniques. The experimental results indicated that the quenching mechanism of BSA by the compound was a static procedure. Various binding parameters were evaluated. The negative value of Delta H, positive value of Delta S and the negative value of Delta G indicated that electrostatic interactions and hydrogen bonding play major roles in the binding of the NaMSA and BSA. Based on the Forster's theory of non-radiation energy transfer, the binding distance, r, between the donor (BSA) and acceptor (NaMSA) was evaluated. The results of CD and UV-vis spectroscopy showed that the binding of this complex to BSA induces some conformational changes in BSA. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.10.023
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以94 %的产率得到桑色素
  参考文献：
  名称：

  黄酮醇莫林的多糖、无色谱合成

  摘要：

  描述了一种廉价的五步合成 40 g 规模的黄酮醇桑酚，这是一种用于电镀过程的天然产物。对查耳酮前体与碱性叔丁基过氧化氢 (TBHP)氧化环化得到的产物进行了综合分析。首次表征了四甲基桑碱的金醛醇异构体，其优选羟基苯并呋喃互变异构体。表明至少部分由相应的金酮形成金醛酚。我们能够设计出一种后处理顺序，避免所有反应步骤使用工业级溶剂进行色谱法。从n中重结晶粗 TBHP 氧化产物-丁醇允许去除除四甲基桑色素和异构的金桂醇之外的所有组分，它们以钠盐的形式分离。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00020

文献信息

• [EN] NEW COMPOUNDS II<br/>[FR] COMPOSÉS INÉDITS II
  申请人：BIOVITRUM AB PUBL

  公开号：WO2010031791A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to compounds of formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, geometrical isomers, tautomers, optical isomers or N-oxides, which are inhibitors of SSAO activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as such as inflammatory diseases and immune disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物、几何异构体、互变异构体、光学异构体或N-氧化物，这些化合物是SSAO活性的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗抑制SSAO活性有益的医疗状况，例如炎症性疾病和免疫紊乱。
• Water soluble multi-biotin-containing compounds
  申请人：Wilbur Scott D.

  公开号：US20060228325A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  Water-soluble discrete multi-biotin-containing compounds with at least three (3) biotin moieties are disclosed. The water-soluble biotin-containing compounds may additionally comprise one or more moieties that confer resistance to cleavage by biotinidase or that is cleavable in vitro or in vivo. The discrete multi-biotin-containing compounds may include a reactive moiety that provides a site for reaction with yet another moiety, such as a targeting, diagnostic or therapeutic functional moiety. Biotinylation reagents comprising water-soluble linker moieties are also disclosed and may additionally comprise a biotinidase protective group. Methods for amplifying the number of sites for binding biotin-binding proteins at a selected target using multi-biotin compounds also are disclosed.

  可溶于水的离散多生物素含有化合物，至少含有三个（3）生物素基团。这些可溶于水的生物素含有化合物可能还包括一个或多个使其对生物素酶的裂解具有抗性的基团，或者在体外或体内可被裂解的基团。这些离散的多生物素含有化合物可能包括一个反应性基团，提供与另一个基团（如靶向、诊断或治疗功能基团）反应的位点。还公开了包含可溶于水的连接基团的生物素化试剂，可能还包括生物素酶保护基团。还公开了使用多生物素化合物扩增在选定靶点上结合生物素结合蛋白的位点数量的方法。
• [EN] NEW COMPOUNDS I<br/>[FR] COMPOSÉS INÉDITS I
  申请人：BIOVITRUM AB PUBL

  公开号：WO2010031789A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, geometrical isomers, tautomers, optical isomers or N-oxides, which are inhibitors of SSAO activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as inflammatory diseases and immune disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐、溶剂合物、水合物、几何异构体、互变异构体、光学异构体或N-氧化物，这些化合物是SSAO活性的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗抑制SSAO活性有益的医疗状况，如炎症性疾病和免疫紊乱。
• [EN] CRYSTALLINE COMPOUND AS SEMICARBAZIDE-SENSITIVE AMINE OXIDASE (SSAO) ENZYME INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ CRISTALLIN UTILISÉ EN TANT QU'INHIBITEUR D'ENZYME AMINE OXYDASE SENSIBLE AUX SEMICARBAZIDES (SSAO)
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2016170352A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  A specific crystalline mesylate salt form of (3S)-Tetrahydrofuran-3-yl (4S)-4-isopropyl-1,4,6,7-tetrahydro-5H-imidazo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate, and the use of the same in medicine. (Formula (I))

  (3S)-四氢呋喃-3-基(4S)-4-异丙基-1,4,6,7-四氢-5H-咪唑并[4,5-c]吡啶-5-羧酸的特定结晶甲磺酸盐形式，以及其在医学上的用途。 (化学式 (I))
• [EN] PHARMACEUTICAL SALT FORMS OF AN INHIBITOR OF SEMICARBAZIDE-SENSITIVE AMINE OXIDASE (SSAO)<br/>[FR] FORMES DE SELS PHARMACEUTIQUES D'UN INHIBITEUR D'UNE OXYDASE D'AMINE SENSIBLE AUX SEMI-CARBAZIDES (SSAO)
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2016170351A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The mesylate and sulphate salts of (3S)-Tetrahydrofuran-3-yl (4S)-4-isopropyl-,4,6,7-tetrahydro-5H-imidazo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate mesylate, and hydrates thereof, and their use in medicine.

  (3S)-四氢呋喃-3-基(4S)-4-异丙基-4,6,7-四氢-5H-咪唑并[4,5-c]吡啶-5-羧酸甲磺酸盐和硫酸盐，以及其水合物，在医学上的用途。

表征谱图