2-(2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)-3,5-dihydroxy-7-(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)-3,5-dihydroxy-7-(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-[2,4-Bis(methoxymethoxy)phenyl]-3,5-dihydroxy-7-(methoxymethoxy)chromen-4-one；2-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-3,5-dihydroxy-7-(methoxymethoxy)chromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₁₀
• 分子量: 434.4
• InChiKey: WUEMMKZWJYQEFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)-3,5-dihydroxy-7-(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-one 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)-5-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)chroman-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-桑戈尼酚F的全合成

  摘要：

  从市售的2,4,6-三羟基苯乙酮开始，经过15个步骤的序列，已完成了外消旋形式的Sanggenol F（1）的简明有效的总合成，总收率为3.1％。同时，以天然存在的香豆素（2）为起始原料，通过7个步骤，桑格诺尔F外消旋体的半合成产率也达到了11.1％。通过克莱森重排反应，采用一步和逐步的方法在2-和6-位上构建两个异戊二烯基侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.022
• 作为产物：
  描述：

  桑色素 在 palladium 10% on activated carbon 、 碘 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2-(2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)-3,5-dihydroxy-7-(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-桑戈尼酚F的全合成

  摘要：

  从市售的2,4,6-三羟基苯乙酮开始，经过15个步骤的序列，已完成了外消旋形式的Sanggenol F（1）的简明有效的总合成，总收率为3.1％。同时，以天然存在的香豆素（2）为起始原料，通过7个步骤，桑格诺尔F外消旋体的半合成产率也达到了11.1％。通过克莱森重排反应，采用一步和逐步的方法在2-和6-位上构建两个异戊二烯基侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.022

文献信息

• The total synthesis of (±)-sanggenol F
  作者：Xiao Sheng、Xin-Yu Jia、Fei Tang、Yang Wang、Ai-Jun Hou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.022

  日期：2017.6

  total synthesis of sanggenol F (1) in racemic form has been completed via a sequence of 15 steps with an overall yield of 3.1%, starting from commercially available 2,4,6-trihydroxyacetophenone. Meanwhile, a semisynthesis of sanggenol F racemate has also been achieved in 11.1% overall yield via 7 steps with naturally-occurring morin (2) as the starting material. One step and a stepwise approach were

  从市售的2,4,6-三羟基苯乙酮开始，经过15个步骤的序列，已完成了外消旋形式的Sanggenol F（1）的简明有效的总合成，总收率为3.1％。同时，以天然存在的香豆素（2）为起始原料，通过7个步骤，桑格诺尔F外消旋体的半合成产率也达到了11.1％。通过克莱森重排反应，采用一步和逐步的方法在2-和6-位上构建两个异戊二烯基侧链。