2-(2,4-diacetoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-3,5,7-triyl triacetate | 119073-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2,4-diacetoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-3,5,7-triyl triacetate
• 英文别名: [3-Acetyloxy-4-(3,5,7-triacetyloxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 119073-35-7
• 化学式: C₂₅H₂₀O₁₂
• 分子量: 512.427
• InChiKey: ZGTHKGSSXUVIBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-diacetoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-3,5,7-triyl triacetate 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(3,5-diacetoxy-7-((3-nitrobenzoyl)oxy)-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-1,3-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  黄酮类桑色素的多目标半合成衍生物具有改善的体外血管舒张活性：CaV1.2和KCa1.1通道的作用。

  摘要：

  CaV1.2通道在调节血管平滑肌张力中起着基本作用。本研究的目的是合成带有二氢吡啶Ca 2+拮抗剂的硝基苯基部分的morin衍生物，以增加类黄酮血管舒张活性。在体外和计算机模拟中评估了morin及其衍生物对CaV1.2和KCa1.1通道的影响，以及对大鼠主动脉环的收缩反应的影响。所有化合物都是有效的CaV1.2通道阻滞剂，位于标准阻滞剂结合的α1C亚基区域。在四种新合成的莫林衍生物中，五乙酰化的莫林-1是最有效的Ca2 +拮抗剂，具有优于母体化合物的血管舒张作用，并且与莫林相反，拮抗Ca2 +从肌浆网的释放。令人惊讶的是，它还刺激了KCa1.1通道电流。计算分析表明，morin-1结合到KCa1.1通道S6段附近。总而言之，这些发现为合成有价值的多功能血管舒张性大分子蛋白衍生物开辟了一条新途径，该衍生物能够靶向支持高血压发病机理的几种途径。

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2021.114429
• 作为产物：
  描述：

  桑色素 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-(2,4-diacetoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-3,5,7-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  黄酮类桑色素的多目标半合成衍生物具有改善的体外血管舒张活性：CaV1.2和KCa1.1通道的作用。

  摘要：

  CaV1.2通道在调节血管平滑肌张力中起着基本作用。本研究的目的是合成带有二氢吡啶Ca 2+拮抗剂的硝基苯基部分的morin衍生物，以增加类黄酮血管舒张活性。在体外和计算机模拟中评估了morin及其衍生物对CaV1.2和KCa1.1通道的影响，以及对大鼠主动脉环的收缩反应的影响。所有化合物都是有效的CaV1.2通道阻滞剂，位于标准阻滞剂结合的α1C亚基区域。在四种新合成的莫林衍生物中，五乙酰化的莫林-1是最有效的Ca2 +拮抗剂，具有优于母体化合物的血管舒张作用，并且与莫林相反，拮抗Ca2 +从肌浆网的释放。令人惊讶的是，它还刺激了KCa1.1通道电流。计算分析表明，morin-1结合到KCa1.1通道S6段附近。总而言之，这些发现为合成有价值的多功能血管舒张性大分子蛋白衍生物开辟了一条新途径，该衍生物能够靶向支持高血压发病机理的几种途径。

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2021.114429

文献信息

• Peracetylation of polyphenols under rapid and mild reaction conditions
  作者：Douglas Chaves de Alcântara Pinto、Paulo Pitasse-Santos、Gabriela Alves de Souza、Rosane Nora Castro、Marco Edilson Freire de Lima

  DOI：10.1080/14786419.2022.2031186

  日期：——

  polyphenols under mild reaction conditions by using acetic anhydride, catalytic amount 4-dimethylaminopyridine (DMAP) and dimethylformamide (DMF) as solvent. Reaction conditions were adjusted for optimal formation of peracetylated polyphenols while minimizing the formation of byproducts. Butyric anhydride was employed as an alternative acylating agent and showed similar results. Reaction yields varied

  摘要 结构修饰是研究天然多酚特性的重要工具。关于乙酰酯的制备，通过分子内氢键稳定的羟基的存在可能会对这些化合物的全乙酰化造成障碍。在本文中，我们提出了一种简单的方案，使用乙酸酐、催化量的 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 和二甲基甲酰胺 (DMF) 作为溶剂，在温和的反应条件下乙酰化选定的多酚。调整反应条件以获得全乙酰化多酚的最佳形成，同时最大限度地减少副产物的形成。丁酸酐被用作替代酰化剂并显示出类似的结果。反应产率从 78% 到 97% 不等，并且根据 LCMS(ESI+) 测定，获得了高纯度的产物，1 H NMR 和13 C NMR。
• Method for liquid authentication by detection of flavonoid derivatives
  申请人：SICPA HOLDING SA

  公开号：US10800988B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  A Liquid, comprising an hydrophobic flavonoid derivative electrochemically non-active, that is capable of restoring its electrochemical activity, the concentration of the flavonoid derivative being 10 ppm by weight or less, and an organic substance in an amount of 90% by weight or more.

  一种液体，包含一种疏水性黄酮类衍生物，该衍生物不具有电化学活性，但能够恢复其电化学活性，黄酮类衍生物的浓度为 10 ppm（重量比）或更低，还包含一种有机物质，其含量为 90% （重量比）或更高。
• Biophysical studies of the interaction of hRSV Non-Structural 1 protein with natural flavonoids and their acetylated derivatives by spectroscopic techniques and computational simulations
  作者：Isabella Ottenio de Lourenço、Evelyn Toscano Pedroso Quintino、Matheus Henrique Pereira、Caroline Sprengel Lima、Gabriela Campos Araújo、Luis Octávio Regasini、Fernando Alves de Melo、Fátima Pereira de Souza、Marcelo Andres Fossey、Ícaro Putinhon Caruso

  DOI：10.1016/j.saa.2022.121751

  日期：2022.12

  interacting with proteins in the type I interferon pathway. The influence of NS1 on the cell’s immune response denotes the potential of its inhibition, being a possible target of treatment against hRSV infection. Here, it was studied the interaction of hRSV NS1 with natural flavonoids chrysin, morin, kaempferol, and myricetin and their mono-acetylated chrysin and penta-acetylated morin derivatives using spectroscopic

  人类呼吸道合胞病毒 (hRSV) 感染是儿童和老年人急性下呼吸道感染的主要原因之一。尚未开发出针对 hRSV 的有效抗病毒疗法或预防性疫苗。因此，有必要寻找蛋白质靶点来对抗这种病毒感染，以及阻止它们的潜在方法。非结构 1 (NS1) 蛋白是病毒复制成功的重要因素，因为通过与 I 型干扰素途径中的蛋白质相互作用来降低免疫反应。NS1 对细胞免疫反应的影响表明了它的抑制潜力，是治疗 hRSV 感染的可能目标。在这里，研究了 hRSV NS1 与天然黄酮类化合物白杨素、桑椹素、山柰酚的相互作用，杨梅素及其单乙酰化白杨素和五乙酰化桑色素衍生物使用光谱技术和计算模拟。荧光数据表明结合亲和力约为 105 M -1，与每种黄酮的分配系数直接相关，皮尔逊相关系数为0.76-0.80。热力学分析表明疏水相互作用在 NS1/类黄酮复合物的形成中起关键作用，焓和熵变化为正值。计算方法提出黄酮类化合物结合在 C-末端
• Spada et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 35,38
  作者：Spada et al.

  DOI：——

  日期：——
• EP3200911A1
  申请人：——

  公开号：EP3200911A1

  公开（公告）日：2017-08-09