2',3',5'-tri-O-acetyl-2-iodoadenosine | 94042-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-2-iodoadenosine
• 英文别名: 6-amino-2-iodo-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-amino-2-iodopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 94042-04-3
• 化学式: C₁₆H₁₈IN₅O₇
• 分子量: 519.253
• InChiKey: JLLHAXZCWLNBAL-SDBHATRESA-N

物化性质

• 沸点：
  677.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-2-iodoadenosine 在 N-甲基吡咯烷酮 、 四(三苯基膦)钯 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Ethyladenosin
  参考文献：
  名称：

  通过与四烷基锡试剂交叉偶联获得的C-烷基化嘌呤核苷的抗病毒活性。

  摘要：

  通过将四烷基锡与卤代嘌呤核苷进行钯催化的交叉偶联，可合成2-，6-和8-烷基化（甲基，乙基和乙烯基）的腺苷类似物。8-取代类似物的合成使用瞬态保护程序完成。6烷基化的9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤以及2-乙基腺苷在相对较低的浓度（0.8-10微克/ mL）下具有细胞毒性。8-甲基腺苷是牛痘病毒的有效和选择性抑制剂，而8-乙基和8-乙烯基腺苷对呼吸道合胞病毒具有特异性抑制作用。8-Vinyladenosine显示出对单纯疱疹病毒（1型）的特殊活性。

  DOI：

  10.1021/jm00072a013
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 吡啶 、 二碘甲烷 、 亚硝酸正戊酯 、 氨 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-2-iodoadenosine
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of isoguanosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00203a031

文献信息

• Efficient synthesis of nebularine and vidarabine via dehydrazination of (hetero)aromatics catalyzed by CuSO₄in water
  作者：Ran Xia、Ming-Sheng Xie、Hong-Ying Niu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c3gc41658e

  日期：——

  A simple dehydrazination reaction has been achieved in the presence of a catalytic amount of CuSO4 for the first time. With CuSO4 (2 mol%) as a catalyst and water as a solvent, the dehydrazination products were obtained in good yields (66–95%). Moreover, the drugs nebularine and vidarabine were afforded successfully, and vidarabine could be produced on a 0.923 kg scale, which shows good potential for industrial applications.

  首次在催化量的CuSO4存在下实现了一步简单的脱氢反应。以CuSO4 (2 mol%)为催化剂，水为溶剂，脱氢产物获得了良好的产率（66-95%）。此外，成功合成了药物 nebularine 和 Vidarabine，并且 Vidarabine 可在0.923公斤规模生产，显示出良好的工业应用潜力。
• Photoinduced Alkylthiolation of Halogenated Purine Nucleosides
  作者：Vasu Nair、David A. Young

  DOI：10.1055/s-1986-31672

  日期：——

  A new and highly efficient methodology for the synthesis of biologically important methylmercaptopurine nucleosides is described. The approach represents a substantial improvement over earlier reported methods for this class of compounds.

  描述了一种新的高效合成生物重要的甲基巯基嘌呤核苷的方法。该方法相较于早期报道的此类化合物的合成方法，具有显著的改进。
• Nucleosides and nucleotides. 103. 2-Alkynyladenosines: a novel class of selective adenosine A2 receptor agonists with potent antihypertensive effects
  作者：Akira Matsuda、Misao Shinozaki、Toyofumi Yamaguchi、Hiroshi Homma、Rie Nomoto、Tadashi Miyasaka、Yohko Watanabe、Toichi Abiru

  DOI：10.1021/jm00080a007

  日期：1992.1

  Additionally, we describe how hypotensive activity and heart rate decrease brought on by 5 and some other compounds with spontaneously hypertensive rats are proportional to the order of the potency to both A1 and A2 binding affinities. Thus, 2-alkynyladenosines are interesting and promising as antihypertensive agents that should be considered for further detailed preclinical evaluation.

  描述了一系列2-炔基腺苷在A1和A2腺苷受体上的合成和受体结合活性。在含三乙胺的N，N-二甲基甲酰胺中，在双（三苯基膦）二氯化钯和碘化亚铜的存在下，钯催化的2-碘腺苷（4a）与各种末端炔的交叉偶联反应生成2-炔基腺苷（5a-r）。一种经济的合成方法，用于制备9a（2,3,5-三-O-乙酰基-1-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-氯-2-碘代嘌呤++ +（2），这是4a的前体，也包括在内。2-（1-辛炔-1-基）腺苷（5e）和2-（1-乙炔-1-基）腺苷（9）的几种转化反应以及6-氯嘌呤衍生物11和8的相似交叉偶联反应还报道了带有1-辛炔的-溴腺苷（13）。在大鼠脑中针对A1和A2腺苷受体结合活性进行测试的许多这类2-炔基腺苷对A2腺苷受体具有选择性。其中，2-（1-己炔-1-基）腺苷（5c）对A1和A2受体的亲和力最高，Ki值分别为126.5和2.8 nM。讨论了这一系列化合物的结构活性关系，包
• Photochemistry of 6-amino-2-azido, 2-amino-6-azido and 2,6-diazido analogues of purine ribonucleosides in aqueous solutions
  作者：Krzysztof Komodziński、Jolanta Lepczyńska、Zofia Gdaniec、Libero Bartolotti、Bernard Delley、Stefan Franzen、Bohdan Skalski

  DOI：10.1039/c3pp50385b

  日期：2014.3

  2-amino-6-azidopurine and 2,6-diazidopurine ribonucleosides has been investigated in aqueous solutions under aerobic and anaerobic conditions. Near UV irradiation of 6-amino-2-azido-9-(2′,3′,5′-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine and 2-amino-6-azido-9-(2′,3′,5′-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine in the presence of oxygen leads to efficient formation of 6-amino-2-nitro-9-(2′,3′,5′-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine

  在有氧和无氧条件下，研究了6-氨基-2-叠氮嘌呤，2-氨基-6-叠氮嘌呤和2,6-二叠氮嘌呤核糖核苷的光化学性质。6-氨基-2-叠氮基-9-（2'，3'，5'-三-O-乙酰基-β - D-核呋喃糖基）嘌呤和2-氨基-6-叠氮基-9-（2的近紫外辐射'，3'，5'-三-O-乙酰基-β - D-呋喃呋喃糖基）嘌呤在氧气存在下导致有效形成6-氨基-2-硝基-9-（2'，3'，5' -三-O-乙酰基-β - D-呋喃核糖基）嘌呤和2-氨基-6-硝基-9-（2'，3'，5'-三-O-乙酰基-β - D-核呋喃糖基）嘌呤。在厌氧条件下，两个叠氮嘌呤核糖核苷均优先经历光还原为2,6-二氨基-9-（2'，3'，5'-tri- O-乙酰基-β - D-核呋喃糖基）嘌呤。通过UV，NMR和HR ESI-TOF MS光谱数据确认形成的光产物的结构。在这项研究中观察到的氨基叠氮嘌呤的光产物与以前观察到的6-叠氮嘌
• C2, 8-disubstituted adenosine derivatives and their different uses
  申请人：——

  公开号：US20040116374A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Novel C2, 8-disubstituted adenosine derivatives disclosed herein have been found to be potent adenosine receptor agonists, in particular for the A2A receptor. The said compounds have biological activity against conditions such as hypertension, ischemic heart disease, ischemic brain disease, psychosis and wound healing. Further, the invention also discloses a process for the preparation of such compounds and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明公开了 Novel C2，8-二取代腺苷衍生物，发现其是有效的腺苷受体激动剂，特别是对于A2A受体。所述化合物对高血压、缺血性心脏病、缺血性脑病、精神病和伤口愈合等疾病具有生物活性。此外，本发明还公开了制备这些化合物的方法和包含它们的药物组合物。