[(6aR,8R,9S,9aR)-8-[6-amino-2-(4-butylanilino)purin-9-yl]-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] acetate | 169687-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(6aR,8R,9S,9aR)-8-[6-amino-2-(4-butylanilino)purin-9-yl]-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] acetate
• CAS: 169687-95-0
• 化学式: C₃₄H₅₄N₆O₆Si₂
• 分子量: 699.01
• InChiKey: OZWMUEHESHUXJG-ZTNDKSNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  144.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6aR,8R,9S,9aR)-8-[6-amino-2-(4-butylanilino)purin-9-yl]-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] acetate 在 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 亚磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 Phosphoric acid mono-{(2R,3S,4S,5R)-5-[6-amino-2-(4-butyl-phenylamino)-purin-9-yl]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl} ester
  参考文献：
  名称：

  Tomikawa, Aki; Seno, Masaki; Sato-Kiyotaki, Kunie, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 487 - 501

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-2-iodoadenosine 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四乙基氯化铵 、 氨 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(6aR,8R,9S,9aR)-8-[6-amino-2-(4-butylanilino)purin-9-yl]-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Tomikawa, Aki; Seno, Masaki; Sato-Kiyotaki, Kunie, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 487 - 501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of Sugar-Modified 2-(p-n-Butylanilino)-2'-deoxyadenosine Analogues
  作者：Toyofumi Yamaguchi、Kunie Sato、Mineo Saneyoshi

  DOI：10.1080/15257779508012419

  日期：1995.5.1

  Several sugar-modified 2-(p-n-butylanilino)-2'-deoxyadenosine analogues, including arabino and 2'(R)-azido-2'-deoxy analogues and their 5'-triphosphates were synthesized. These nucleosides thus obtained exhibited moderate cytotoxicity against P-388 leukemic cells in culture (IC50 = 13-24 mu M). In contrast to above results, the 5'-triphosphates have been shown to exert strong and selective inhibitory effects on mammalian DNA polymerase alpha (Ki=0.02-0.04 mu M).