1,2-bis(2,3,5-tri-O-acetyladenosin-2-yl)acetylene | 137896-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1,2-bis(2,3,5-tri-O-acetyladenosin-2-yl)acetylene
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-amino-2-[2-[6-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]purin-2-yl]ethynyl]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 137896-04-9
• 化学式: C₃₄H₃₆N₁₀O₁₄
• 分子量: 808.718
• InChiKey: VJJFLNNBTIROBJ-DXWBXROUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  315.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘腺苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-bis(2,3,5-tri-O-acetyladenosin-2-yl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。103. 2-炔基腺苷：具有有效降压作用的新型一类选择性腺苷A2受体激动剂。

  摘要：

  描述了一系列2-炔基腺苷在A1和A2腺苷受体上的合成和受体结合活性。在含三乙胺的N，N-二甲基甲酰胺中，在双（三苯基膦）二氯化钯和碘化亚铜的存在下，钯催化的2-碘腺苷（4a）与各种末端炔的交叉偶联反应生成2-炔基腺苷（5a-r）。一种经济的合成方法，用于制备9a（2,3,5-三-O-乙酰基-1-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-氯-2-碘代嘌呤++ +（2），这是4a的前体，也包括在内。2-（1-辛炔-1-基）腺苷（5e）和2-（1-乙炔-1-基）腺苷（9）的几种转化反应以及6-氯嘌呤衍生物11和8的相似交叉偶联反应还报道了带有1-辛炔的-溴腺苷（13）。在大鼠脑中针对A1和A2腺苷受体结合活性进行测试的许多这类2-炔基腺苷对A2腺苷受体具有选择性。其中，2-（1-己炔-1-基）腺苷（5c）对A1和A2受体的亲和力最高，Ki值分别为126.5和2.8 nM。讨论了这一系列化合物的结构活性关系，包

  DOI：

  10.1021/jm00080a007